← Каталог соединений
CH₃OH
Органическое

метанол

также: метиловый спирт, метилгидрат, карбинол, древесный спирт

Формула
CH₃OH
Молярная масса
32.042 г/моль
Класс
спирт, одноатомный спирт
Характер среды
нейтральный
pKa
15.5
Функциональная группа
гидроксильная (–OH)
Гомологический ряд
предельные одноатомные спирты
Общая формула
CₙH₂ₙ₊₁OH
Насыщенность
предельное
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
-97.8 °C
Температура кипения
64.7 °C
Температура вспышки
9.7 °C
logP
-0.5
CAS
67-56-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы CH₃OH.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CO

Получение

  • HCHO H₂ Cu-катализатор, 150–200°C, давление CH₃OH
    HCHO + H₂ → CH₃OH — Cu-катализатор, 150–200°C, давление
    формальдегид + Водород → метанол — Cu-катализатор, 150–200°C, давление
    формальдегид + Водород → метанол (HCHO + H2 → CH3OH). Cu-катализатор, 150–200°C, давление
    промышленный способ
  • CO 2 H₂ катализатор (ZnO/Cr₂O₃), 250–300 °C, 50–100 атм CH₃OH
    CO + 2H₂ → CH₃OH — катализатор (ZnO/Cr₂O₃), 250–300 °C, 50–100 атм
    оксид углерода(II) + Водород → метанол — катализатор (ZnO/Cr₂O₃), 250–300 °C, 50–100 атм
    оксид углерода(II) + Водород → метанол (CO + 2H2 → CH3OH). катализатор (ZnO/Cr₂O₃), 250–300 °C, 50–100 атм
    промышленный способ
  • CH₃Cl NaOH водный раствор, нагревание CH₃OH NaCl
    CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl — водный раствор, нагревание
    хлорметан + гидроксид натрия → метанол + хлорид натрия — водный раствор, нагревание
    хлорметан + гидроксид натрия → метанол + хлорид натрия (CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ
Ещё 8Свернуть
  • CH₂O H₂ кат. Ni, нагревание CH₃OH
    CH₂O + H₂ → CH₃OH — кат. Ni, нагревание
    формальдегид + Водород → метанол — кат. Ni, нагревание
    формальдегид + Водород → метанол (CH2O + H2 → CH3OH). кат. Ni, нагревание
    лабораторный способ
  • C₁₇H₃₅COOCH₃ H₂O кислотный или щелочной гидролиз, нагревание C₁₇H₃₅COOH CH₃OH
    C₁₇H₃₅COOCH₃ + H₂O → C₁₇H₃₅COOH + CH₃OH — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    C₁₇H₃₅COOCH₃ + вода → стеариновая кислота + метанол — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    C₁₇H₃₅COOCH₃ + вода → стеариновая кислота + метанол (C17H35COOCH3 + H2O → C17H35COOH + CH3OH). кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    лабораторный способ
  • C₁₇H₃₄O₂ NaOH нагревание с водным раствором щелочи C₁₅H₃₁COONa CH₃OH
    C₁₇H₃₄O₂ + NaOH → C₁₅H₃₁COONa + CH₃OH — нагревание с водным раствором щелочи
    Метилпальмитат + гидроксид натрия → Пальмитат натрия + метанол — нагревание с водным раствором щелочи
    Метилпальмитат + гидроксид натрия → Пальмитат натрия + метанол (C17H34O2 + NaOH → C15H31COONa + CH3OH). нагревание с водным раствором щелочи
    лабораторный способ
  • C₁₇H₃₄O₂ H₂O кислотный или щелочной гидролиз, нагревание C₁₅H₃₁COOH CH₃OH
    C₁₇H₃₄O₂ + H₂O → C₁₅H₃₁COOH + CH₃OH — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    Метилпальмитат + вода → пальмитиновая кислота + метанол — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    Метилпальмитат + вода → пальмитиновая кислота + метанол (C17H34O2 + H2O → C15H31COOH + CH3OH). кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    лабораторный способ
  • 3 C₁₆H₁₆N₂O₄ 14 NaOH водный раствор, нагревание 6 C₆H₅NH₂ 7 Na₂CO₃ 5 CH₃OH
    3C₁₆H₁₆N₂O₄ + 14NaOH → 6C₆H₅NH₂ + 7Na₂CO₃ + 5CH₃OH — водный раствор, нагревание
    фенмедифам + гидроксид натрия → анилин + карбонат натрия + метанол — водный раствор, нагревание
    фенмедифам + гидроксид натрия → анилин + карбонат натрия + метанол (3C16H16N2O4 + 14NaOH → 6C6H5NH2 + 7Na2CO3 + 5CH3OH). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₈H₈O₃ H₂O кислотный или щелочной гидролиз, нагревание C₇H₆O₃ CH₃OH
    C₈H₈O₃ + H₂O → C₇H₆O₃ + CH₃OH — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    метилпарабен + вода → салициловая кислота + метанол — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    метилпарабен + вода → салициловая кислота + метанол (C8H8O3 + H2O → C7H6O3 + CH3OH). кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    лабораторный способ
  • 3 C₁₅H₁₆N₄O₅S 7 H₂O кислотный или щелочной гидролиз, нагревание 3 C₁₂H₁₄N₄O₃S 5 CH₃OH 4 CO₂
    3C₁₅H₁₆N₄O₅S + 7H₂O → 3C₁₂H₁₄N₄O₃S + 5CH₃OH + 4CO₂ — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    Сульфометурон-метил + вода → C₁₂H₁₄N₄O₃S + метанол + оксид углерода(IV) — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    Сульфометурон-метил + вода → C₁₂H₁₄N₄O₃S + метанол + оксид углерода(IV) (3C15H16N4O5S + 7H2O → 3C12H14N4O3S + 5CH3OH + 4CO2). кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    лабораторный способ
  • 2 C₁₅H₁₆N₄O₅S 8 NaOH водный раствор, нагревание 2 C₁₂H₁₄N₄O₃SNa 3 CH₃OH 3 Na₂CO₃
    2C₁₅H₁₆N₄O₅S + 8NaOH → 2C₁₂H₁₄N₄O₃SNa + 3CH₃OH + 3Na₂CO₃ — водный раствор, нагревание
    Сульфометурон-метил + гидроксид натрия → C₁₂H₁₄N₄O₃SNa + метанол + карбонат натрия — водный раствор, нагревание
    Сульфометурон-метил + гидроксид натрия → C₁₂H₁₄N₄O₃SNa + метанол + карбонат натрия (2C15H16N4O5S + 8NaOH → 2C12H14N4O3SNa + 3CH3OH + 3Na2CO3). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • 2 CH₃OH O₂ Ag, 600°C 2 CH₂O 2 H₂O
    2CH₃OH + O₂ → 2CH₂O + 2H₂O — Ag, 600°C
    метанол + Кислород → формальдегид + вода — Ag, 600°C
    метанол + Кислород → формальдегид + вода (2CH3OH + O2 → 2CH2O + 2H2O). Ag, 600°C
    промышленный способ
  • CH₃OH O₂ катализатор V₂O₅, 150°C HCOOH H₂O
    CH₃OH + O₂ → HCOOH + H₂O — катализатор V₂O₅, 150°C
    метанол + Кислород → муравьиная кислота + вода — катализатор V₂O₅, 150°C
    метанол + Кислород → муравьиная кислота + вода (CH3OH + O2 → HCOOH + H2O). катализатор V₂O₅, 150°C
    промышленный способ
  • 2 CH₃OH O₂ кат. Ag, 600–650 °C 2 HCHO 2 H₂O
    2CH₃OH + O₂ → 2HCHO + 2H₂O — кат. Ag, 600–650 °C
    метанол + Кислород → формальдегид + вода — кат. Ag, 600–650 °C
    метанол + Кислород → формальдегид + вода (2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O). кат. Ag, 600–650 °C
    промышленный способ
Ещё 24Свернуть
  • CH₃OH кат. Ag/Cu, 300–600 °C CH₂O H₂
    CH₃OH → CH₂O + H₂ — кат. Ag/Cu, 300–600 °C
    метанол → формальдегид + Водород — кат. Ag/Cu, 300–600 °C
    метанол → формальдегид + Водород (CH3OH → CH2O + H2). кат. Ag/Cu, 300–600 °C
    промышленный способ
  • CH₃OH CO катализатор (Rh/Ir), 150–200 °C, давление 30–60 атм CH₃COOH
    CH₃OH + CO → CH₃COOH — катализатор (Rh/Ir), 150–200 °C, давление 30–60 атм
    метанол + оксид углерода(II) → уксусная кислота — катализатор (Rh/Ir), 150–200 °C, давление 30–60 атм
    метанол + оксид углерода(II) → уксусная кислота (CH3OH + CO → CH3COOH). катализатор (Rh/Ir), 150–200 °C, давление 30–60 атм
    промышленный способ
  • C₆H₅NH₂ 2 CH₃OH катализатор, нагревание, давление C₈H₁₁N 2 H₂O
    C₆H₅NH₂ + 2CH₃OH → C₈H₁₁N + 2H₂O — катализатор, нагревание, давление
    анилин + метанол → диметиланилин + вода — катализатор, нагревание, давление
    анилин + метанол → диметиланилин + вода (C6H5NH2 + 2CH3OH → C8H11N + 2H2O). катализатор, нагревание, давление
    промышленный способ
  • CH₃OH CH₃COOH кат. H₂SO₄, нагревание CH₃COOCH₃ H₂O
    CH₃OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₃ + H₂O — кат. H₂SO₄, нагревание
    метанол + уксусная кислота → диоксолан + вода — кат. H₂SO₄, нагревание
    метанол + уксусная кислота → диоксолан + вода (CH3OH + CH3COOH → CH3COOCH3 + H2O). кат. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
  • CH₃OH HCl катализатор ZnCl₂, нагревание CH₃Cl H₂O
    CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O — катализатор ZnCl₂, нагревание
    метанол + соляная кислота → хлорметан + вода — катализатор ZnCl₂, нагревание
    метанол + соляная кислота → хлорметан + вода (CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O). катализатор ZnCl₂, нагревание
    лабораторный способ
  • 2 CH₃OH 2 Na комнатная температура 2 CH₃ONa H₂
    2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂ — комнатная температура
    метанол + Натрий → CH₃ONa + Водород — комнатная температура
    метанол + Натрий → CH₃ONa + Водород (2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2). комнатная температура
    лабораторный способ
  • PCl₃ 3 CH₃OH 0–5 °C, безводные условия, избыток метанола C₃H₉O₃P 3 HCl
    PCl₃ + 3CH₃OH → C₃H₉O₃P + 3HCl — 0–5 °C, безводные условия, избыток метанола
    PCl₃ + метанол → триметилфосфит + соляная кислота — 0–5 °C, безводные условия, избыток метанола
    PCl₃ + метанол → триметилфосфит + соляная кислота (PCl3 + 3CH3OH → C3H9O3P + 3HCl). 0–5 °C, безводные условия, избыток метанола
    лабораторный способ
  • C₄H₆O₂ CH₃OH кислотная среда, нагревание C₅H₈O₂ H₂O
    C₄H₆O₂ + CH₃OH → C₅H₈O₂ + H₂O — кислотная среда, нагревание
    метакриловая кислота + метанол → C₅H₈O₂ + вода — кислотная среда, нагревание
    метакриловая кислота + метанол → C₅H₈O₂ + вода (C4H6O2 + CH3OH → C5H8O2 + H2O). кислотная среда, нагревание
    лабораторный способ
  • CH₃OH C₁₅H₃₁COOH кислотный катализатор, нагревание C₁₇H₃₄O₂ H₂O
    CH₃OH + C₁₅H₃₁COOH → C₁₇H₃₄O₂ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    метанол + пальмитиновая кислота → Метилпальмитат + вода — кислотный катализатор, нагревание
    метанол + пальмитиновая кислота → Метилпальмитат + вода (CH3OH + C15H31COOH → C17H34O2 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₇H₆O₃ CH₃OH конц. H₂SO₄, нагревание C₈H₈O₃ H₂O
    C₇H₆O₃ + CH₃OH → C₈H₈O₃ + H₂O — конц. H₂SO₄, нагревание
    салициловая кислота + метанол → метилпарабен + вода — конц. H₂SO₄, нагревание
    салициловая кислота + метанол → метилпарабен + вода (C7H6O3 + CH3OH → C8H8O3 + H2O). конц. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
  • C₈H₁₆O₂ CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₉H₁₈O₂ H₂O
    C₈H₁₆O₂ + CH₃OH → C₉H₁₈O₂ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    2-Этилгексановая кислота + метанол → C₉H₁₈O₂ + вода — кислотный катализатор, нагревание
    2-Этилгексановая кислота + метанол → C₉H₁₈O₂ + вода (C8H16O2 + CH3OH → C9H18O2 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₅H₁₀O₂ CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₅H₉O₂CH₃ H₂O
    C₅H₁₀O₂ + CH₃OH → C₅H₉O₂CH₃ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    пентандиол-1,5 + метанол → Изоамилформиат + вода — кислотный катализатор, нагревание
    пентандиол-1,5 + метанол → Изоамилформиат + вода (C5H10O2 + CH3OH → C5H9O2CH3 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₁₆H₃₂O₂ CH₃OH кат. H₂SO₄, нагревание C₁₆H₃₁O₂CH₃ H₂O
    C₁₆H₃₂O₂ + CH₃OH → C₁₆H₃₁O₂CH₃ + H₂O — кат. H₂SO₄, нагревание
    пальмитиновая кислота + метанол → Метилпальмитат + вода — кат. H₂SO₄, нагревание
    пальмитиновая кислота + метанол → Метилпальмитат + вода (C16H32O2 + CH3OH → C16H31O2CH3 + H2O). кат. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
  • C₇H₄N₂O₆ CH₃OH кат. H₂SO₄, нагревание C₈H₆N₂O₆ H₂O
    C₇H₄N₂O₆ + CH₃OH → C₈H₆N₂O₆ + H₂O — кат. H₂SO₄, нагревание
    3,5-динитробензойная кислота + метанол → C₈H₆N₂O₆ + вода — кат. H₂SO₄, нагревание
    3,5-динитробензойная кислота + метанол → C₈H₆N₂O₆ + вода (C7H4N2O6 + CH3OH → C8H6N2O6 + H2O). кат. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
  • CH₃OH NaNO₂ HCl охлаждение, водный раствор CH₃NO₂ NaCl H₂O
    CH₃OH + NaNO₂ + HCl → CH₃NO₂ + NaCl + H₂O — охлаждение, водный раствор
    метанол + NaNO₂ + соляная кислота → метилнитрит + хлорид натрия + вода — охлаждение, водный раствор
    метанол + NaNO₂ + соляная кислота → метилнитрит + хлорид натрия + вода (CH3OH + NaNO2 + HCl → CH3NO2 + NaCl + H2O). охлаждение, водный раствор
    лабораторный способ
  • C₁₈H₂₈O₂ CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₁₉H₃₀O₂ H₂O
    C₁₈H₂₈O₂ + CH₃OH → C₁₉H₃₀O₂ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    Стеаридоновая кислота + метанол → Андростендиол + вода — кислотный катализатор, нагревание
    Стеаридоновая кислота + метанол → Андростендиол + вода (C18H28O2 + CH3OH → C19H30O2 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₇H₆O₄ CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₈H₈O₄ H₂O
    C₇H₆O₄ + CH₃OH → C₈H₈O₄ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    Диоксибензойная кислота + метанол → C₈H₈O₄ + вода — кислотный катализатор, нагревание
    Диоксибензойная кислота + метанол → C₈H₈O₄ + вода (C7H6O4 + CH3OH → C8H8O4 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₁₈H₃₀O₂ CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₁₉H₃₂O₂ H₂O
    C₁₈H₃₀O₂ + CH₃OH → C₁₉H₃₂O₂ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    Альфа-линоленовая кислота + метанол → C₁₉H₃₂O₂ + вода — кислотный катализатор, нагревание
    Альфа-линоленовая кислота + метанол → C₁₉H₃₂O₂ + вода (C18H30O2 + CH3OH → C19H32O2 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₇H₈O₃S CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₈H₁₀O₃S H₂O
    C₇H₈O₃S + CH₃OH → C₈H₁₀O₃S + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    Паратолуолсульфоновая кислота + метанол → C₈H₁₀O₃S + вода — кислотный катализатор, нагревание
    Паратолуолсульфоновая кислота + метанол → C₈H₁₀O₃S + вода (C7H8O3S + CH3OH → C8H10O3S + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₂₄H₄₀O₅ CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₂₅H₄₂O₅ H₂O
    C₂₄H₄₀O₅ + CH₃OH → C₂₅H₄₂O₅ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    холевая кислота + метанол → C₂₅H₄₂O₅ + вода — кислотный катализатор, нагревание
    холевая кислота + метанол → C₂₅H₄₂O₅ + вода (C24H40O5 + CH3OH → C25H42O5 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₄H₉Li CH₃OH комнатная температура C₄H₁₀ CH₃OLi
    C₄H₉Li + CH₃OH → C₄H₁₀ + CH₃OLi — комнатная температура
    Втор-Бутиллитий + метанол → бутан + CH₃OLi — комнатная температура
    Втор-Бутиллитий + метанол → бутан + CH₃OLi (C4H9Li + CH3OH → C4H10 + CH3OLi). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₇H₁₄O₂ CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₈H₁₆O₂ H₂O
    C₇H₁₄O₂ + CH₃OH → C₈H₁₆O₂ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    энантовая кислота + метанол → 2-Этилгексановая кислота + вода — кислотный катализатор, нагревание
    энантовая кислота + метанол → 2-Этилгексановая кислота + вода (C7H14O2 + CH3OH → C8H16O2 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₁₄H₁₀O CH₃OH комнатная температура C₁₅H₁₄O₂
    C₁₄H₁₀O + CH₃OH → C₁₅H₁₄O₂ — комнатная температура
    Дифенилкетен + метанол → C₁₅H₁₄O₂ — комнатная температура
    Дифенилкетен + метанол → C₁₅H₁₄O₂ (C14H10O + CH3OH → C15H14O2). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₃H₄O₂ CH₃OH кислая среда, нагревание C₄H₆O₂ H₂O
    C₃H₄O₂ + CH₃OH → C₄H₆O₂ + H₂O — кислая среда, нагревание
    акриловая кислота + метанол → метакриловая кислота + вода — кислая среда, нагревание
    акриловая кислота + метанол → метакриловая кислота + вода (C3H4O2 + CH3OH → C4H6O2 + H2O). кислая среда, нагревание
    лабораторный способ

Внешний вид

Бесцветная прозрачная жидкость с характерным запахом.

Применение

  • Сырьё для производства формальдегида
  • Растворитель в лакокрасочной промышленности
  • Компонент топлива (в том числе в гоночных автомобилях)
  • Антифриз в системах охлаждения
  • Сырьё для получения уксусной кислоты и МТБЭ

Безопасность

  • Токсичен при вдыхании, проглатывании и всасывании через кожу
  • Вызывает поражение зрения и центральной нервной системы
  • Легковоспламеняющаяся жидкость (температура вспышки 12 °C)

О веществе

Метанол (метиловый спирт) — простейший одноатомный спирт, бесцветная летучая жидкость с характерным запахом, напоминающим этанол. Хорошо смешивается с водой и многими органическими растворителями. Обладает высокой токсичностью: при попадании в организм метаболизируется до формальдегида и муравьиной кислоты, вызывая поражение зрения и нервной системы. В промышленности используется как растворитель, топливо, антифриз и сырьё для получения формальдегида, уксусной кислоты и метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ).

Идентификаторы

CAS
67-56-1
PubChem
CID 887
Wikidata
Q14982
InChIKey
OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CO