← Каталог соединений
C₇H₆O₃
Органическое

салициловая кислота

Формула
C₇H₆O₃
Молярная масса
138.032 г/моль
Класс
карбоновая кислота, фенол, арен
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
слабокислый
pKa
2.97, 13.4
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH) и фенольная гидроксильная (–OH)
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
158 °C
Температура кипения
211 °C
Плотность
1.44 г/см³
CAS
69-72-7

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₇H₆O₃.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O

Получение

  • C₆H₅OH CO₂ катализатор, 120–140 °C, давление C₇H₆O₃
    C₆H₅OH + CO₂ → C₇H₆O₃ — катализатор, 120–140 °C, давление
    фенол + оксид углерода(IV) → салициловая кислота — катализатор, 120–140 °C, давление
    фенол + оксид углерода(IV) → салициловая кислота (C6H5OH + CO2 → C7H6O3). катализатор, 120–140 °C, давление
    промышленный способ
  • C₇H₅LiO₃ HCl водный раствор, комнатная температура C₇H₆O₃ LiCl
    C₇H₅LiO₃ + HCl → C₇H₆O₃ + LiCl — водный раствор, комнатная температура
    Салицилат лития + соляная кислота → салициловая кислота + LiCl — водный раствор, комнатная температура
    Салицилат лития + соляная кислота → салициловая кислота + LiCl (C7H5LiO3 + HCl → C7H6O3 + LiCl). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₈H₈O₃ H₂O кислотный или щелочной гидролиз, нагревание C₇H₆O₃ CH₃OH
    C₈H₈O₃ + H₂O → C₇H₆O₃ + CH₃OH — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    метилпарабен + вода → салициловая кислота + метанол — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    метилпарабен + вода → салициловая кислота + метанол (C8H8O3 + H2O → C7H6O3 + CH3OH). кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₇H₆O₃ LiOH водный раствор, комнатная температура C₇H₅LiO₃ H₂O
    C₇H₆O₃ + LiOH → C₇H₅LiO₃ + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    салициловая кислота + LiOH → Салицилат лития + вода — водный раствор, комнатная температура
    салициловая кислота + LiOH → Салицилат лития + вода (C7H6O3 + LiOH → C7H5LiO3 + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₇H₆O₃ NaOH водный раствор, комнатная температура C₇H₅O₃Na H₂O
    C₇H₆O₃ + NaOH → C₇H₅O₃Na + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    салициловая кислота + гидроксид натрия → C₇H₅O₃Na + вода — водный раствор, комнатная температура
    салициловая кислота + гидроксид натрия → C₇H₅O₃Na + вода (C7H6O3 + NaOH → C7H5O3Na + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₇H₆O₃ NaHCO₃ водный раствор, комнатная температура C₇H₅O₃Na H₂O CO₂
    C₇H₆O₃ + NaHCO₃ → C₇H₅O₃Na + H₂O + CO₂ — водный раствор, комнатная температура
    салициловая кислота + гидрокарбонат натрия → C₇H₅O₃Na + вода + оксид углерода(IV) — водный раствор, комнатная температура
    салициловая кислота + гидрокарбонат натрия → C₇H₅O₃Na + вода + оксид углерода(IV) (C7H6O3 + NaHCO3 → C7H5O3Na + H2O + CO2). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
Ещё 3Свернуть
  • C₇H₆O₃ CH₃OH конц. H₂SO₄, нагревание C₈H₈O₃ H₂O
    C₇H₆O₃ + CH₃OH → C₈H₈O₃ + H₂O — конц. H₂SO₄, нагревание
    салициловая кислота + метанол → метилпарабен + вода — конц. H₂SO₄, нагревание
    салициловая кислота + метанол → метилпарабен + вода (C7H6O3 + CH3OH → C8H8O3 + H2O). конц. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
  • C₇H₆O₃ NaOH водный раствор, комнатная температура C₇H₅NaO₃ H₂O
    C₇H₆O₃ + NaOH → C₇H₅NaO₃ + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    салициловая кислота + гидроксид натрия → C₇H₅NaO₃ + вода — водный раствор, комнатная температура
    салициловая кислота + гидроксид натрия → C₇H₅NaO₃ + вода (C7H6O3 + NaOH → C7H5NaO3 + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₇H₆O₃ NaHCO₃ водный раствор, комнатная температура C₇H₅NaO₃ H₂O CO₂
    C₇H₆O₃ + NaHCO₃ → C₇H₅NaO₃ + H₂O + CO₂ — водный раствор, комнатная температура
    салициловая кислота + гидрокарбонат натрия → C₇H₅NaO₃ + вода + оксид углерода(IV) — водный раствор, комнатная температура
    салициловая кислота + гидрокарбонат натрия → C₇H₅NaO₃ + вода + оксид углерода(IV) (C7H6O3 + NaHCO3 → C7H5NaO3 + H2O + CO2). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

структурная изомерия (положение заместителей)

Внешний вид

бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок

Применение

  • наружное антисептическое и кератолитическое средство в дерматологии
  • сырьё для синтеза ацетилсалициловой кислоты
  • консервант в пищевой промышленности (E210)

Безопасность

  • раздражает кожу и слизистые оболочки
  • токсична при попадании внутрь в больших дозах

О веществе

Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота) — органическое соединение, относится к классу фенолокислот. Представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле и диэтиловом эфире, плохо — в воде. Обладает антисептическими, кератолитическими и противовоспалительными свойствами. Применяется в медицине как наружное средство для лечения кожных заболеваний (угревая сыпь, псориаз, бородавки), а также входит в состав мазей и растворов. Является предшественником ацетилсалициловой кислоты (аспирина).

Идентификаторы

CAS
69-72-7
PubChem
CID 338
Wikidata
Q193572
InChIKey
YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O