← Каталог соединений
C₁₉H₃₀O₂
Органическое

Андростендиол

спирторганическое соединениестероид
Формула
C₁₉H₃₀O₂
Молярная масса
290.225 г/моль
Класс
спирт, органическое соединение, стероид
Функциональная группа
гидроксильная (–OH)
Гомологический ряд
стероиды
CAS
521-17-5

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₉H₃₀O₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC12CCC3C(C1CCC2O)CC=C4C3(CCC(C4)O)C

Получение

  • C₁₉H₂₈O₂ H₂ катализатор Ni, нагревание, давление C₁₉H₃₀O₂
    C₁₉H₂₈O₂ + H₂ → C₁₉H₃₀O₂ — катализатор Ni, нагревание, давление
    тестостерон + Водород → Андростендиол — катализатор Ni, нагревание, давление
    тестостерон + Водород → Андростендиол (C19H28O2 + H2 → C19H30O2). катализатор Ni, нагревание, давление
    лабораторный способ
  • C₁₈H₂₈O₂ CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₁₉H₃₀O₂ H₂O
    C₁₈H₂₈O₂ + CH₃OH → C₁₉H₃₀O₂ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    Стеаридоновая кислота + метанол → Андростендиол + вода — кислотный катализатор, нагревание
    Стеаридоновая кислота + метанол → Андростендиол + вода (C18H28O2 + CH3OH → C19H30O2 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

стереоизомерия

Внешний вид

белые кристаллы

Применение

  • промежуточное соединение в синтезе стероидных гормонов
  • анаболическое средство (нелегально в спорте)

Безопасность

  • может вызывать гормональные нарушения
  • запрещён в спорте как допинг

О веществе

Андростендиол — органическое соединение, стероидный гормон. Относится к андрогенам, является предшественником тестостерона. В организме образуется из дегидроэпиандростерона (ДГЭА) под действием 17β-гидроксистероиддегидрогеназы. Обладает слабой андрогенной активностью. Используется в спортивной медицине как анаболическое средство, запрещён Всемирным антидопинговым агентством (WADA).

Идентификаторы

CAS
521-17-5
PubChem
CID 10634
Wikidata
Q2817108
InChIKey
QADHLRWLCPCEKT-LOVVWNRFSA-N
SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2O)CC=C4C3(CCC(C4)O)C