← Каталог соединений
C₄H₆O₂
Органическое

метакриловая кислота

карбоновая кислотанепредельная карбоновая кислота
Формула
C₄H₆O₂
Молярная масса
86.037 г/моль
Класс
карбоновая кислота, непредельная карбоновая кислота
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
слабокислый
pKa
4.66
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH)
Гомологический ряд
акриловые кислоты
Общая формула
CₙH₂ₙ₋₂O₂
Насыщенность
непредельное
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
16 °C
Температура кипения
162.5 °C
Плотность
1.02 г/см³
CAS
79-41-4

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₆O₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(=C)C(=O)O

Получение

  • C₄H₁₀O₂ катализатор Cu, нагревание C₄H₆O₂ 2 H₂
    C₄H₁₀O₂ → C₄H₆O₂ + 2H₂ — катализатор Cu, нагревание
    бутандиол-1,2 → метакриловая кислота + Водород — катализатор Cu, нагревание
    бутандиол-1,2 → метакриловая кислота + Водород (C4H10O2 → C4H6O2 + 2H2). катализатор Cu, нагревание
    лабораторный способ
  • CH₃CH=CHCOOH изомеризация, нагревание C₄H₆O₂
    CH₃CH=CHCOOH → C₄H₆O₂ — изомеризация, нагревание
    метакриловая кислота → метакриловая кислота — изомеризация, нагревание
    метакриловая кислота → метакриловая кислота (CH3CH=CHCOOH → C4H6O2). изомеризация, нагревание
    лабораторный способ
  • 2 CH₂=CH-CH₂-COONa H₂SO₄ нагревание 2 C₄H₆O₂ Na₂SO₄
    2CH₂=CH-CH₂-COONa + H₂SO₄ → 2C₄H₆O₂ + Na₂SO₄ — нагревание
    CH₂=CH-CH₂-COONa + серная кислота → метакриловая кислота + сульфат натрия — нагревание
    CH₂=CH-CH₂-COONa + серная кислота → метакриловая кислота + сульфат натрия (2CH2=CH-CH2-COONa + H2SO4 → 2C4H6O2 + Na2SO4). нагревание
    лабораторный способ
Ещё 1Свернуть
  • C₃H₄O₂ CH₃OH кислая среда, нагревание C₄H₆O₂ H₂O
    C₃H₄O₂ + CH₃OH → C₄H₆O₂ + H₂O — кислая среда, нагревание
    акриловая кислота + метанол → метакриловая кислота + вода — кислая среда, нагревание
    акриловая кислота + метанол → метакриловая кислота + вода (C3H4O2 + CH3OH → C4H6O2 + H2O). кислая среда, нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₄H₆O₂ NH₃ нагревание, давление C₄H₇NO H₂O
    C₄H₆O₂ + NH₃ → C₄H₇NO + H₂O — нагревание, давление
    метакриловая кислота + аммиак → Ацетонциангидрин + вода — нагревание, давление
    метакриловая кислота + аммиак → Ацетонциангидрин + вода (C4H6O2 + NH3 → C4H7NO + H2O). нагревание, давление
    промышленный способ
  • C₄H₆O₂ CH₃OH кислотная среда, нагревание C₅H₈O₂ H₂O
    C₄H₆O₂ + CH₃OH → C₅H₈O₂ + H₂O — кислотная среда, нагревание
    метакриловая кислота + метанол → C₅H₈O₂ + вода — кислотная среда, нагревание
    метакриловая кислота + метанол → C₅H₈O₂ + вода (C4H6O2 + CH3OH → C5H8O2 + H2O). кислотная среда, нагревание
    лабораторный способ
  • C₄H₆O₂ H₂ кат. Ni, нагревание C₄H₈O₂
    C₄H₆O₂ + H₂ → C₄H₈O₂ — кат. Ni, нагревание
    метакриловая кислота + Водород → этилацетат — кат. Ni, нагревание
    метакриловая кислота + Водород → этилацетат (C4H6O2 + H2 → C4H8O2). кат. Ni, нагревание
    лабораторный способ
Ещё 4Свернуть
  • C₄H₆O₂ Br₂ комнатная температура C₄H₆Br₂O₂
    C₄H₆O₂ + Br₂ → C₄H₆Br₂O₂ — комнатная температура
    метакриловая кислота + Бром → C₄H₆Br₂O₂ — комнатная температура
    метакриловая кислота + Бром → C₄H₆Br₂O₂ (C4H6O2 + Br2 → C4H6Br2O2). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₄H₆O₂ NaOH водный раствор, комнатная температура C₄H₅NaO₂ H₂O
    C₄H₆O₂ + NaOH → C₄H₅NaO₂ + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    метакриловая кислота + гидроксид натрия → C₄H₅NaO₂ + вода — водный раствор, комнатная температура
    метакриловая кислота + гидроксид натрия → C₄H₅NaO₂ + вода (C4H6O2 + NaOH → C4H5NaO2 + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₄H₆O₂ C₂H₅OH кислотный катализатор, нагревание C₆H₁₀O₂ H₂O
    C₄H₆O₂ + C₂H₅OH → C₆H₁₀O₂ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    метакриловая кислота + этанол → Капролактон + вода — кислотный катализатор, нагревание
    метакриловая кислота + этанол → Капролактон + вода (C4H6O2 + C2H5OH → C6H10O2 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₄H₆O₂ PCl₅ комнатная температура C₄H₅ClO POCl₃ HCl
    C₄H₆O₂ + PCl₅ → C₄H₅ClO + POCl₃ + HCl — комнатная температура
    метакриловая кислота + хлорид фосфора(V) → C₄H₅ClO + POCl₃ + соляная кислота — комнатная температура
    метакриловая кислота + хлорид фосфора(V) → C₄H₅ClO + POCl₃ + соляная кислота (C4H6O2 + PCl5 → C4H5ClO + POCl3 + HCl). комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

структурнаягеометрическая (цис-транс)

Внешний вид

бесцветная жидкость

Применение

  • производство полиметилметакрилата (оргстекла)
  • синтез акриловых полимеров и сополимеров
  • получение сложных эфиров метакриловой кислоты

Безопасность

  • вызывает ожоги кожи и глаз
  • токсична при проглатывании
  • легковоспламеняющаяся жидкость

О веществе

Метакриловая кислота — ненасыщенная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с резким запахом. Является мономером для производства полиметилметакрилата (оргстекла) и других полимеров. Легко полимеризуется, особенно в присутствии инициаторов. Растворяется в воде, спирте и эфире. Обладает коррозионными свойствами.

Идентификаторы

CAS
79-41-4
PubChem
CID 4093
Wikidata
Q165949
InChIKey
CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(=C)C(=O)O