Химач сетевой справочник по химии
← Каталог соединений
C₂₄H₄₀O₅
Органическое

холевая кислота

карбоновая кислотаспирторганическое соединение
Формула
C₂₄H₄₀O₅
Молярная масса
408.288 г/моль
Класс
карбоновая кислота, спирт, органическое соединение
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
слабокислотный
pKa
4.98
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH), гидроксильные (–OH)
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
201 °C
CAS
81-25-4

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₂₄H₄₀O₅.

Строение

100%
CCCCCOOCCCCCCCCCCCCCCCCCOCOOCHHHH
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C

Реакции вещества

  • C₂₄H₄₀O₅ NaOH водный раствор, нагревание C₂₄H₃₉O₅Na H₂O
    C₂₄H₄₀O₅ + NaOH → C₂₄H₃₉O₅Na + H₂O — водный раствор, нагревание
    холевая кислота + гидроксид натрия → C₂₄H₃₉O₅Na + вода — водный раствор, нагревание
    холевая кислота + гидроксид натрия → C₂₄H₃₉O₅Na + вода (C24H40O5 + NaOH → C24H39O5Na + H2O). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₂₄H₄₀O₅ CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₂₅H₄₂O₅ H₂O
    C₂₄H₄₀O₅ + CH₃OH → C₂₅H₄₂O₅ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание
    холевая кислота + метанол → C₂₅H₄₂O₅ + вода — кислотный катализатор, нагревание
    холевая кислота + метанол → C₂₅H₄₂O₅ + вода (C24H40O5 + CH3OH → C25H42O5 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • 2 C₂₄H₄₀O₅ 63 O₂ горение 48 CO₂ 40 H₂O
    2C₂₄H₄₀O₅ + 63O₂ → 48CO₂ + 40H₂O — горение
    холевая кислота + Кислород → оксид углерода(IV) + вода — горение
    холевая кислота + Кислород → оксид углерода(IV) + вода (2C24H40O5 + 63O2 → 48CO2 + 40H2O). горение
    лабораторный способ

Изомерия

стереоизомерияоптическая изомерия

Внешний вид

белое кристаллическое вещество

Применение

  • компонент желчи для эмульгирования жиров
  • в биохимических исследованиях как детергент
  • в синтезе желчных кислот и их производных

Безопасность

  • может вызывать раздражение кожи и глаз
  • при вдыхании пыли возможно раздражение дыхательных путей

О веществе

Холевая кислота — первичная жёлчная кислота, синтезируемая в печени из холестерина. Относится к классу стероидов, содержит три гидроксильные группы и карбоксильную группу. В виде солей (холатов) участвует в эмульгировании жиров в кишечнике. При pH физиологического раствора находится в ионизированной форме. Является амфифильным соединением, что обеспечивает её детергентные свойства.

Идентификаторы

CAS
81-25-4
PubChem
CID 221493
Wikidata
Q287415
InChIKey
BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N
SMILES
CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C