стеариновая кислота

также: октадекановая кислота

карбоновая кислота высшая жирная кислота

Формула: C₁₇H₃₅COOH
Молярная масса: 284.5 г/моль
Класс: карбоновая кислота, высшая жирная кислота
Сила кислоты: слабая
Осно́вность: 1-осно́вная
Характер среды: слабокислый
pKa: 4.75
Функциональная группа: карбоксильная (–COOH)
Гомологический ряд: предельные одноосновные карбоновые кислоты
Общая формула: CₙH₂ₙ₊₁COOH
Насыщенность: предельное
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 69.3 °C
Температура кипения: 371 °C
Температура вспышки: 113 °C
Плотность: 0.9408 г/см³
logP: 7.4
CAS: 57-11-4

Массовый состав

C 76%
H 12.8%
O 11.2%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₇H₃₅COOH.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O

Получение

C₁₈H₃₄O₂ H₂ кат. Ni, 180–200 °C, давление C₁₈H₃₆O₂

C₁₈H₃₄O₂ + H₂ → C₁₈H₃₆O₂ — кат. Ni, 180–200 °C, давление

олеиновая кислота + Водород → стеариновая кислота — кат. Ni, 180–200 °C, давление
олеиновая кислота + Водород → стеариновая кислота (C18H34O2 + H2 → C18H36O2). кат. Ni, 180–200 °C, давление
промышленный способ
C₁₇H₃₅COCl H₂O гидролиз, комнатная температура C₁₇H₃₅COOH HCl

C₁₇H₃₅COCl + H₂O → C₁₇H₃₅COOH + HCl — гидролиз, комнатная температура

C₁₇H₃₅COCl + вода → стеариновая кислота + хлороводород — гидролиз, комнатная температура
C₁₇H₃₅COCl + вода → стеариновая кислота + хлороводород (C17H35COCl + H2O → C17H35COOH + HCl). гидролиз, комнатная температура
лабораторный способ
C₁₇H₃₅COOCH₃ H₂O кислотный или щелочной гидролиз, нагревание C₁₇H₃₅COOH CH₃OH

C₁₇H₃₅COOCH₃ + H₂O → C₁₇H₃₅COOH + CH₃OH — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание

C₁₇H₃₅COOCH₃ + вода → стеариновая кислота + метанол — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
C₁₇H₃₅COOCH₃ + вода → стеариновая кислота + метанол (C17H35COOCH3 + H2O → C17H35COOH + CH3OH). кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
лабораторный способ

Ещё 3Свернуть

C₁₇H₃₅COONa HCl водный раствор, комнатная температура C₁₇H₃₅COOH NaCl

C₁₇H₃₅COONa + HCl → C₁₇H₃₅COOH + NaCl — водный раствор, комнатная температура

C₁₇H₃₅COONa + соляная кислота → стеариновая кислота + хлорид натрия — водный раствор, комнатная температура
C₁₇H₃₅COONa + соляная кислота → стеариновая кислота + хлорид натрия (C17H35COONa + HCl → C17H35COOH + NaCl). водный раствор, комнатная температура
лабораторный способ
C₁₆H₃₄O CH₃COOH кат. H₂SO₄, нагревание CH₃COOC₁₆H₃₃ H₂O

C₁₆H₃₄O + CH₃COOH → CH₃COOC₁₆H₃₃ + H₂O — кат. H₂SO₄, нагревание

цетиловый спирт + уксусная кислота → стеариновая кислота + вода — кат. H₂SO₄, нагревание
цетиловый спирт + уксусная кислота → стеариновая кислота + вода (C16H34O + CH3COOH → CH3COOC16H33 + H2O). кат. H₂SO₄, нагревание
лабораторный способ
C₁₈H₃₀O₂ 3 H₂ катализатор Ni, нагревание, давление C₁₈H₃₆O₂

C₁₈H₃₀O₂ + 3H₂ → C₁₈H₃₆O₂ — катализатор Ni, нагревание, давление

Альфа-линоленовая кислота + Водород → стеариновая кислота — катализатор Ni, нагревание, давление
Альфа-линоленовая кислота + Водород → стеариновая кислота (C18H30O2 + 3H2 → C18H36O2). катализатор Ni, нагревание, давление
лабораторный способ

Реакции вещества

C₁₇H₃₅COOH NaOH водный раствор, комнатная температура C₁₇H₃₅COONa H₂O

C₁₇H₃₅COOH + NaOH → C₁₇H₃₅COONa + H₂O — водный раствор, комнатная температура

стеариновая кислота + гидроксид натрия → C₁₇H₃₅COONa + вода — водный раствор, комнатная температура
стеариновая кислота + гидроксид натрия → C₁₇H₃₅COONa + вода (C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O). водный раствор, комнатная температура
лабораторный способ
C₁₇H₃₅COOH NaHCO₃ водный раствор, комнатная температура C₁₇H₃₅COONa H₂O CO₂

C₁₇H₃₅COOH + NaHCO₃ → C₁₇H₃₅COONa + H₂O + CO₂ — водный раствор, комнатная температура

стеариновая кислота + гидрокарбонат натрия → C₁₇H₃₅COONa + вода + оксид углерода(IV) — водный раствор, комнатная температура
стеариновая кислота + гидрокарбонат натрия → C₁₇H₃₅COONa + вода + оксид углерода(IV) (C17H35COOH + NaHCO3 → C17H35COONa + H2O + CO2). водный раствор, комнатная температура
лабораторный способ
C₁₇H₃₅COOH C₂H₅OH кислотный катализатор (H₂SO₄), нагревание C₁₇H₃₅COOC₂H₅ H₂O

C₁₇H₃₅COOH + C₂H₅OH → C₁₇H₃₅COOC₂H₅ + H₂O — кислотный катализатор (H₂SO₄), нагревание

стеариновая кислота + этанол → C₁₇H₃₅COOC₂H₅ + вода — кислотный катализатор (H₂SO₄), нагревание
стеариновая кислота + этанол → C₁₇H₃₅COOC₂H₅ + вода (C17H35COOH + C2H5OH → C17H35COOC2H5 + H2O). кислотный катализатор (H₂SO₄), нагревание
лабораторный способ

Ещё 1Свернуть

Co(OH)₂ 2 C₁₈H₃₆O₂ нагревание C₃₆H₇₀CoO₄ 2 H₂O

Co(OH)₂ + 2C₁₈H₃₆O₂ → C₃₆H₇₀CoO₄ + 2H₂O — нагревание

Co(OH)₂ + стеариновая кислота → Стеарат кобальта(II) + вода — нагревание
Co(OH)₂ + стеариновая кислота → Стеарат кобальта(II) + вода (Co(OH)2 + 2C18H36O2 → C36H70CoO4 + 2H2O). нагревание
лабораторный способ

Изомерия

изомерия углеродного скелета

Внешний вид

твёрдое воскообразное вещество белого цвета

Применение

Производство свечей
Изготовление мыла и косметических средств
Сырьё для получения стеаратов (соли стеариновой кислоты)
Компонент резиновых смесей и смазочных материалов
Пищевая добавка E570 (стабилизатор, глазирователь)

Безопасность

Может вызывать раздражение кожи и глаз при длительном контакте
Пожароопасна при нагревании выше температуры вспышки
Вдыхание пыли может вызвать раздражение дыхательных путей

О веществе

Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная предельная карбоновая кислота, относящаяся к высшим жирным кислотам. Представляет собой твёрдое воскообразное вещество белого цвета, нерастворимое в воде, но растворимое в органических растворителях. Вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот: образует соли (стеараты), сложные эфиры, амиды. Применяется в производстве свечей, мыла, косметики, резины и как компонент смазочных материалов.

Идентификаторы

CAS: 57-11-4
PubChem: CID 5281
Wikidata: Q209685
InChIKey: QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O