Альфа-линоленовая кислота

карбоновая кислотаорганическое соединение

Формула: C₁₈H₃₀O₂
Молярная масса: 278.225 г/моль
Класс: карбоновая кислота, органическое соединение
Функциональная группа: карбоксильная (–COOH)
Гомологический ряд: полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК)
Общая формула: CₙH₂ₙ₋₆O₂ (для 3 двойных связей)
Насыщенность: непредельное
Агрегатное состояние (н.у.): жидкость
Температура плавления: -113 °C
CAS: 463-40-1

Массовый состав

C 77.6%
O 11.5%
H 10.9%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₈H₃₀O₂.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O

Реакции вещества

C₁₈H₃₀O₂ 3 H₂ катализатор Ni, нагревание, давление C₁₈H₃₆O₂

C₁₈H₃₀O₂ + 3H₂ → C₁₈H₃₆O₂ — катализатор Ni, нагревание, давление

Альфа-линоленовая кислота + Водород → стеариновая кислота — катализатор Ni, нагревание, давление
Альфа-линоленовая кислота + Водород → стеариновая кислота (C18H30O2 + 3H2 → C18H36O2). катализатор Ni, нагревание, давление
лабораторный способ
C₁₈H₃₀O₂ 2 Br₂ комнатная температура, темнота C₁₈H₃₀Br₄O₂

C₁₈H₃₀O₂ + 2Br₂ → C₁₈H₃₀Br₄O₂ — комнатная температура, темнота

Альфа-линоленовая кислота + Бром → C₁₈H₃₀Br₄O₂ — комнатная температура, темнота
Альфа-линоленовая кислота + Бром → C₁₈H₃₀Br₄O₂ (C18H30O2 + 2Br2 → C18H30Br4O2). комнатная температура, темнота
лабораторный способ
2 C₁₈H₃₀O₂ 49 O₂ горение 36 CO₂ 30 H₂O

2C₁₈H₃₀O₂ + 49O₂ → 36CO₂ + 30H₂O — горение

Альфа-линоленовая кислота + Кислород → оксид углерода(IV) + вода — горение
Альфа-линоленовая кислота + Кислород → оксид углерода(IV) + вода (2C18H30O2 + 49O2 → 36CO2 + 30H2O). горение
лабораторный способ

Ещё 4Свернуть

C₁₈H₃₀O₂ H₂ катализатор Ni, нагревание C₁₈H₃₂O₂

C₁₈H₃₀O₂ + H₂ → C₁₈H₃₂O₂ — катализатор Ni, нагревание

Альфа-линоленовая кислота + Водород → C₁₈H₃₂O₂ — катализатор Ni, нагревание
Альфа-линоленовая кислота + Водород → C₁₈H₃₂O₂ (C18H30O2 + H2 → C18H32O2). катализатор Ni, нагревание
лабораторный способ
C₁₈H₃₀O₂ Br₂ комнатная температура, в темноте C₁₈H₃₀Br₂O₂

C₁₈H₃₀O₂ + Br₂ → C₁₈H₃₀Br₂O₂ — комнатная температура, в темноте

Альфа-линоленовая кислота + Бром → C₁₈H₃₀Br₂O₂ — комнатная температура, в темноте
Альфа-линоленовая кислота + Бром → C₁₈H₃₀Br₂O₂ (C18H30O2 + Br2 → C18H30Br2O2). комнатная температура, в темноте
лабораторный способ
C₁₈H₃₀O₂ NaOH водный раствор, нагревание C₁₈H₂₉NaO₂ H₂O

C₁₈H₃₀O₂ + NaOH → C₁₈H₂₉NaO₂ + H₂O — водный раствор, нагревание

Альфа-линоленовая кислота + гидроксид натрия → C₁₈H₂₉NaO₂ + вода — водный раствор, нагревание
Альфа-линоленовая кислота + гидроксид натрия → C₁₈H₂₉NaO₂ + вода (C18H30O2 + NaOH → C18H29NaO2 + H2O). водный раствор, нагревание
лабораторный способ
C₁₈H₃₀O₂ CH₃OH кислотный катализатор, нагревание C₁₉H₃₂O₂ H₂O

C₁₈H₃₀O₂ + CH₃OH → C₁₉H₃₂O₂ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание

Альфа-линоленовая кислота + метанол → C₁₉H₃₂O₂ + вода — кислотный катализатор, нагревание
Альфа-линоленовая кислота + метанол → C₁₉H₃₂O₂ + вода (C18H30O2 + CH3OH → C19H32O2 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
лабораторный способ

Изомерия

цис-транс-изомерияизомерия положения двойных связей

Внешний вид

бесцветная или светло-жёлтая маслянистая жидкость

Применение

в составе пищевых добавок (источник омега-3)
в производстве олиф, лаков, красок (льняное масло)
в косметологии (увлажняющие и противовоспалительные средства)

Безопасность

легко окисляется, может самовоспламеняться при контакте с сильными окислителями
продукты окисления могут быть токсичны при употреблении в больших количествах

О веществе

Альфа-линоленовая кислота (АЛК) — полиненасыщенная жирная кислота (ПНЖК) из класса омега-3. Содержит три цис-двойные связи (18:3ω3). Является незаменимой для человека, так как не синтезируется в организме. Входит в состав растительных масел (льняное, рыжиковое, конопляное). В организме частично превращается в эйкозапентаеновую (ЭПК) и докозагексаеновую (ДГК) кислоты. При нормальных условиях — бесцветная или светло-жёлтая маслянистая жидкость. Окисляется на воздухе, склонна к прогорканию.

Идентификаторы

CAS: 463-40-1
PubChem: CID 5280934
Wikidata: Q256502
InChIKey: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N
SMILES: CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O