метилпарабен

сложный эфир фенол карбоновая кислота

Формула: C₈H₈O₃
Молярная масса: 152.047 г/моль
Класс: сложный эфир, фенол, карбоновая кислота
Характер среды: слабокислый
Функциональная группа: сложноэфирная (–COO–) и фенольная гидроксильная (–OH)
Насыщенность: ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 127 °C
CAS: 99-76-3

Массовый состав

C 63.2%
O 31.5%
H 5.3%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₈H₈O₃.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: COC(=O)C1=CC=C(C=C1)O

Получение

C₇H₆O₃ CH₃OH конц. H₂SO₄, нагревание C₈H₈O₃ H₂O

C₇H₆O₃ + CH₃OH → C₈H₈O₃ + H₂O — конц. H₂SO₄, нагревание

салициловая кислота + метанол → метилпарабен + вода — конц. H₂SO₄, нагревание
салициловая кислота + метанол → метилпарабен + вода (C7H6O3 + CH3OH → C8H8O3 + H2O). конц. H₂SO₄, нагревание
лабораторный способ

Реакции вещества

C₈H₈O₃ H₂ кат. Ni, 150–200 °C, давление C₈H₁₀O₃

C₈H₈O₃ + H₂ → C₈H₁₀O₃ — кат. Ni, 150–200 °C, давление

метилпарабен + Водород → Ванилиновый спирт — кат. Ni, 150–200 °C, давление
метилпарабен + Водород → Ванилиновый спирт (C8H8O3 + H2 → C8H10O3). кат. Ni, 150–200 °C, давление
промышленный способ
C₈H₈O₃ NaOH водный раствор, комнатная температура C₈H₇NaO₃ H₂O

C₈H₈O₃ + NaOH → C₈H₇NaO₃ + H₂O — водный раствор, комнатная температура

метилпарабен + гидроксид натрия → C₈H₇NaO₃ + вода — водный раствор, комнатная температура
метилпарабен + гидроксид натрия → C₈H₇NaO₃ + вода (C8H8O3 + NaOH → C8H7NaO3 + H2O). водный раствор, комнатная температура
лабораторный способ
C₈H₈O₃ H₂O кислотный или щелочной гидролиз, нагревание C₇H₆O₃ CH₃OH

C₈H₈O₃ + H₂O → C₇H₆O₃ + CH₃OH — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание

метилпарабен + вода → салициловая кислота + метанол — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
метилпарабен + вода → салициловая кислота + метанол (C8H8O3 + H2O → C7H6O3 + CH3OH). кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
лабораторный способ

Внешний вид

белые кристаллы или кристаллический порошок

Применение

консервант в косметике и средствах личной гигиены
консервант в фармацевтических препаратах
пищевая добавка E218
антимикробный компонент в некоторых лекарственных формах

Безопасность

может вызывать аллергические реакции (контактный дерматит) у чувствительных лиц
при попадании в глаза — раздражение

О веществе

Метилпарабен (метил-4-гидроксибензоат) — органическое соединение, сложный эфир пара-гидроксибензойной кислоты и метанола. Относится к классу парабенов. Представляет собой белое кристаллическое вещество со слабым фенольным запахом. Обладает антимикробными и противогрибковыми свойствами, широко используется в качестве консерванта в косметике, фармацевтике и пищевой промышленности (E218). Хорошо растворим в спиртах, ограниченно — в воде. Безопасен в допустимых концентрациях, но может вызывать аллергические реакции у чувствительных лиц.

Идентификаторы

CAS: 99-76-3
PubChem: CID 7456
Wikidata: Q229987
InChIKey: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COC(=O)C1=CC=C(C=C1)O