← Каталог соединений
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES:
C₆H₅NH₂
- Формула
- C₆H₅NH₂
- Молярная масса
- 93.13 г/моль
- Класс
- амин, ароматический амин
- Сила основания
- слабое
- Характер среды
- слабощелочной
- pKa
- 4.6
- Функциональная группа
- аминогруппа (–NH₂)
- Гомологический ряд
- ароматические амины
- Общая формула
- CₙH₂ₙ₋₇NH₂
- Насыщенность
- ароматическое
- Агрегатное состояние (н.у.)
- жидкость
- Температура плавления
- -6 °C
- Температура кипения
- 184.1 °C
- Температура вспышки
- 70 °C
- logP
- 0.9
- CAS
- 62-53-3
Массовый состав
Строение
100%
SMILES:
C1=CC=C(C=C1)N Получение
- C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O — кат. Ni, 200–300 °C, давлениеникотиновая кислота + Водород → анилин + вода — кат. Ni, 200–300 °C, давлениеникотиновая кислота + Водород → анилин + вода (C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O). кат. Ni, 200–300 °C, давление
- C₆H₆N₂ + 2H₂ → C₆H₇N + NH₃ — кат. Ni, 200–300 °C, давлениеC₆H₆N₂ + Водород → анилин + аммиак — кат. Ni, 200–300 °C, давлениеC₆H₆N₂ + Водород → анилин + аммиак (C6H6N2 + 2H2 → C6H7N + NH3). кат. Ni, 200–300 °C, давление
- C₆H₅NO₂ + 3Fe + 6HCl → C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O — кислая среда, нагреваниеникотиновая кислота + Железо + соляная кислота → анилин + FeCl₂ + вода — кислая среда, нагреваниеникотиновая кислота + Железо + соляная кислота → анилин + FeCl₂ + вода (C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O). кислая среда, нагревание
Ещё 2Свернуть
- C₁₀H₁₁NO₂ + 2NaOH → C₆H₅NH₂ + 2CH₃COONa — нагревание, водный растворацетоацетанилид + гидроксид натрия → анилин + CH₃COONa — нагревание, водный растворацетоацетанилид + гидроксид натрия → анилин + CH₃COONa (C10H11NO2 + 2NaOH → C6H5NH2 + 2CH3COONa). нагревание, водный раствор
- 3C₁₆H₁₆N₂O₄ + 14NaOH → 6C₆H₅NH₂ + 7Na₂CO₃ + 5CH₃OH — водный раствор, нагреваниефенмедифам + гидроксид натрия → анилин + карбонат натрия + метанол — водный раствор, нагреваниефенмедифам + гидроксид натрия → анилин + карбонат натрия + метанол (3C16H16N2O4 + 14NaOH → 6C6H5NH2 + 7Na2CO3 + 5CH3OH). водный раствор, нагревание
Реакции вещества
- 2C₆H₅NH₂ + 2CS₂ + 3S → C₁₄H₈N₂S₄ + 3H₂S — нагревание, избыток серыанилин + сероуглерод + Сера → альтакс + сероводород — нагревание, избыток серыанилин + сероуглерод + Сера → альтакс + сероводород (2C6H5NH2 + 2CS2 + 3S → C14H8N2S4 + 3H2S). нагревание, избыток серы
- C₆H₅NH₂ + 2CH₃OH → C₈H₁₁N + 2H₂O — катализатор, нагревание, давлениеанилин + метанол → диметиланилин + вода — катализатор, нагревание, давлениеанилин + метанол → диметиланилин + вода (C6H5NH2 + 2CH3OH → C8H11N + 2H2O). катализатор, нагревание, давление
- C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl — комнатная температураанилин + соляная кислота → C₆H₅NH₃Cl — комнатная температураанилин + соляная кислота → C₆H₅NH₃Cl (C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl). комнатная температура
Ещё 5Свернуть
- C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr — водный раствор, комнатная температураанилин + Бром → C₆H₂Br₃NH₂ + HBr — водный раствор, комнатная температураанилин + Бром → C₆H₂Br₃NH₂ + HBr (C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr). водный раствор, комнатная температура
- C₆H₅NH₂ + CH₃COCl → C₆H₅NHCOCH₃ + HCl — комнатная температураанилин + хлорацетальдегид → C₆H₅NHCOCH₃ + соляная кислота — комнатная температураанилин + хлорацетальдегид → C₆H₅NHCOCH₃ + соляная кислота (C6H5NH2 + CH3COCl → C6H5NHCOCH3 + HCl). комнатная температура
- C₆H₅NH₂ + 2C₂H₅Br → C₁₀H₁₅N + 2HBr — нагреваниеанилин + C₂H₅Br → диэтиланилин + HBr — нагреваниеанилин + C₂H₅Br → диэтиланилин + HBr (C6H5NH2 + 2C2H5Br → C10H15N + 2HBr). нагревание
- C₆H₇N + H₂SO₄ → C₆H₇NH⁺ + HSO₄⁻ — комнатная температураанилин + серная кислота → C₆H₇NH⁺ + HSO₄⁻ — комнатная температураанилин + серная кислота → C₆H₇NH⁺ + HSO₄⁻ (C6H7N + H2SO4 → C6H7NH⁺ + HSO4⁻). комнатная температура
- C₆H₇N + CH₃I → C₆H₇N⁺CH₃ + I⁻ — комнатная температураанилин + CH₃I → C₆H₇N⁺CH₃ + Иод — комнатная температураанилин + CH₃I → C₆H₇N⁺CH₃ + Иод (C6H7N + CH3I → C6H7N⁺CH3 + I⁻). комнатная температура
Изомерия
изомерия положения заместителя
Внешний вид
бесцветная маслянистая жидкость, на свету темнеет до жёлто-бурой
Применение
- производство анилиновых красителей
- синтез лекарственных средств (парацетамол, сульфаниламиды)
- производство полиуретанов (как изоцианатный предшественник)
- изготовление взрывчатых веществ
- сырьё для получения антиоксидантов и ускорителей вулканизации
Безопасность
- токсичен при вдыхании, проглатывании и попадании на кожу
- вызывает метгемоглобинемию (нарушение транспорта кислорода кровью)
- легковоспламеняющаяся жидкость
- подозревается в канцерогенности
О веществе
Анилин (фениламин) — простейший ароматический амин, бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. Является слабым основанием, образует соли с кислотами. Легко окисляется на воздухе, темнея до бурого цвета. Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу (галогенирование, сульфирование, нитрование). Широко используется в производстве красителей, лекарственных средств, взрывчатых веществ и полимеров.