Втор-Бутиллитий

металлоорганическое соединениеалкиллитий

Формула: C₄H₉Li
Молярная масса: 64.086 г/моль
Класс: металлоорганическое соединение, алкиллитий
Функциональная группа: литийорганическая (–Li)
Гомологический ряд: алкиллитии
Общая формула: CₙH₂ₙ₊₁Li
Насыщенность: предельное
CAS: 598-30-1

Массовый состав

C 75%
H 14.2%
Li 10.8%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₉Li.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: [Li+].CC[CH-]C

Получение

C₄H₉Br 2 Li эфир, комнатная температура C₄H₉Li LiBr

C₄H₉Br + 2Li → C₄H₉Li + LiBr — эфир, комнатная температура

C₄H₉Br + Литий → Втор-Бутиллитий + LiBr — эфир, комнатная температура
C₄H₉Br + Литий → Втор-Бутиллитий + LiBr (C4H9Br + 2Li → C4H9Li + LiBr). эфир, комнатная температура
лабораторный способ
C₄H₉Cl 2 Li в эфире, комнатная температура C₄H₉Li LiCl

C₄H₉Cl + 2Li → C₄H₉Li + LiCl — в эфире, комнатная температура

Бутилхлорид + Литий → Втор-Бутиллитий + LiCl — в эфире, комнатная температура
Бутилхлорид + Литий → Втор-Бутиллитий + LiCl (C4H9Cl + 2Li → C4H9Li + LiCl). в эфире, комнатная температура
лабораторный способ

Реакции вещества

C₄H₉Li H₂O комнатная температура C₄H₁₀ LiOH

C₄H₉Li + H₂O → C₄H₁₀ + LiOH — комнатная температура

Втор-Бутиллитий + вода → бутан + LiOH — комнатная температура
Втор-Бутиллитий + вода → бутан + LiOH (C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH). комнатная температура
лабораторный способ
C₄H₉Li CH₃OH комнатная температура C₄H₁₀ CH₃OLi

C₄H₉Li + CH₃OH → C₄H₁₀ + CH₃OLi — комнатная температура

Втор-Бутиллитий + метанол → бутан + CH₃OLi — комнатная температура
Втор-Бутиллитий + метанол → бутан + CH₃OLi (C4H9Li + CH3OH → C4H10 + CH3OLi). комнатная температура
лабораторный способ

Изомерия

структурная (положение лития)

Внешний вид

бесцветная или светло-жёлтая жидкость

Применение

металлирование органических соединений
инициатор анионной полимеризации
получение других литийорганических реагентов

Безопасность

самовоспламеняется на воздухе
реагирует с водой с выделением водорода
вызывает химические ожоги
токсичен

О веществе

Втор-бутиллитий (sec-BuLi) — литийорганическое соединение, сильный нуклеофил и основание. Используется в органическом синтезе для металлирования и инициирования анионной полимеризации. Представляет собой бесцветную или светло-жёлтую жидкость, обычно применяется в виде раствора в углеводородах (гексан, циклогексан). Чрезвычайно реакционноспособен, самовоспламеняется на воздухе, реагирует с водой и кислородом.

Идентификаторы

CAS: 598-30-1
PubChem: CID 102446
Wikidata: Q220108
InChIKey: WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N
SMILES: [Li+].CC[CH-]C