← Каталог соединений
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES:
C₇H₈O₃S
Органическое
Паратолуолсульфоновая кислота
- Формула
- C₇H₈O₃S
- Молярная масса
- 172.019 г/моль
- Класс
- органическая кислота, сульфоновая кислота, ароматическое соединение
- Сила кислоты
- сильная
- Осно́вность
- 1-осно́вная
- Характер среды
- сильнокислый
- pKa
- -2.8
- Функциональная группа
- сульфогруппа (–SO₃H)
- Насыщенность
- ароматическое
- CAS
- 104-15-4
Массовый состав
Строение
100%
SMILES:
CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O Получение
- C₇H₇ClO₂S + H₂O → C₇H₈O₃S + HCl — нагревание, водная средаТозилхлорид + вода → Паратолуолсульфоновая кислота + соляная кислота — нагревание, водная средаТозилхлорид + вода → Паратолуолсульфоновая кислота + соляная кислота (C7H7ClO2S + H2O → C7H8O3S + HCl). нагревание, водная среда
Реакции вещества
- C₇H₈O₃S + NaOH → C₇H₇NaO₃S + H₂O — водный раствор, комнатная температураПаратолуолсульфоновая кислота + гидроксид натрия → C₇H₇NaO₃S + вода — водный раствор, комнатная температураПаратолуолсульфоновая кислота + гидроксид натрия → C₇H₇NaO₃S + вода (C7H8O3S + NaOH → C7H7NaO3S + H2O). водный раствор, комнатная температура
- C₇H₈O₃S + PCl₅ → C₇H₇ClO₂S + POCl₃ + HCl — комнатная температураПаратолуолсульфоновая кислота + хлорид фосфора(V) → Тозилхлорид + POCl₃ + соляная кислота — комнатная температураПаратолуолсульфоновая кислота + хлорид фосфора(V) → Тозилхлорид + POCl₃ + соляная кислота (C7H8O3S + PCl5 → C7H7ClO2S + POCl3 + HCl). комнатная температура
- C₇H₈O₃S + CH₃OH → C₈H₁₀O₃S + H₂O — кислотный катализатор, нагреваниеПаратолуолсульфоновая кислота + метанол → C₈H₁₀O₃S + вода — кислотный катализатор, нагреваниеПаратолуолсульфоновая кислота + метанол → C₈H₁₀O₃S + вода (C7H8O3S + CH3OH → C8H10O3S + H2O). кислотный катализатор, нагревание
Внешний вид
бесцветные кристаллы
Применение
- катализатор в органическом синтезе
- производство сложных эфиров
- реагент для получения солей сульфокислот
- в качестве дегидратирующего агента
Безопасность
- вызывает ожоги кожи и глаз
- токсична при проглатывании
- гигроскопична
О веществе
Паратолуолсульфоновая кислота (p-TsOH) — сильная органическая кислота, представитель ароматических сульфокислот. Представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, спиртах и других полярных растворителях. Широко используется как катализатор в органическом синтезе (этерификация, ацетализация, дегидратация) и как реагент для получения солей и сложных эфиров. Гигроскопична, часто применяется в виде моногидрата.