← Каталог соединений
C₂H₄O
Органическое

ацетальдегид

также: Этаналь, Уксусный альдегид, Метилформальдегид

Формула
C₂H₄O
Молярная масса
44.05 г/моль
Класс
альдегид
Характер среды
нейтральный
Функциональная группа
альдегидная (–CHO)
Гомологический ряд
альдегиды
Общая формула
CₙH₂ₙO
Насыщенность
предельное
Агрегатное состояние (н.у.)
газ
Температура плавления
-123.4 °C
Температура кипения
20.8 °C
Температура вспышки
-40 °C
Плотность
0.7834 г/см³
logP
-0.3
CAS
75-07-0

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₂H₄O.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC=O

Получение

  • C₂H₅OH → C₂H₄O + H₂ — Cu, 300°C
    этанол → ацетальдегид + Водород — Cu, 300°C
    этанол → ацетальдегид + Водород (C2H5OH → C2H4O + H2). Cu, 300°C
    промышленный способ
  • 2 C₂H₄ O₂ PdCl₂, CuCl₂, 100°C 2 C₂H₄O
    2C₂H₄ + O₂ → 2C₂H₄O — PdCl₂, CuCl₂, 100°C
    этилен + Кислород → ацетальдегид — PdCl₂, CuCl₂, 100°C
    этилен + Кислород → ацетальдегид (2C2H4 + O2 → 2C2H4O). PdCl₂, CuCl₂, 100°C
    промышленный способ
  • C₂H₂ H₂O кат. HgSO₄, H₂SO₄, нагревание CH₃CHO
    C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO — кат. HgSO₄, H₂SO₄, нагревание
    ацетилен + вода → ацетальдегид — кат. HgSO₄, H₂SO₄, нагревание
    ацетилен + вода → ацетальдегид (C2H2 + H2O → CH3CHO). кат. HgSO₄, H₂SO₄, нагревание
    промышленный способ
Ещё 5Свернуть
  • 2 C₂H₅OH O₂ кат. Cu, 300–400 °C 2 C₂H₄O 2 H₂O
    2C₂H₅OH + O₂ → 2C₂H₄O + 2H₂O — кат. Cu, 300–400 °C
    этанол + Кислород → ацетальдегид + вода — кат. Cu, 300–400 °C
    этанол + Кислород → ацетальдегид + вода (2C2H5OH + O2 → 2C2H4O + 2H2O). кат. Cu, 300–400 °C
    промышленный способ
  • C₂H₂ H₂O кат. HgSO₄, H₂SO₄, 60–80 °C C₂H₄O
    C₂H₂ + H₂O → C₂H₄O — кат. HgSO₄, H₂SO₄, 60–80 °C
    ацетилен + вода → ацетальдегид — кат. HgSO₄, H₂SO₄, 60–80 °C
    ацетилен + вода → ацетальдегид (C2H2 + H2O → C2H4O). кат. HgSO₄, H₂SO₄, 60–80 °C
    промышленный способ
  • C₂H₅OH CuO нагревание CH₃CHO Cu H₂O
    C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O — нагревание
    этанол + оксид меди(II) → ацетальдегид + Медь + вода — нагревание
    этанол + оксид меди(II) → ацетальдегид + Медь + вода (C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O). нагревание
    лабораторный способ
  • C₂H₅ClO + NaOH → C₂H₄O + NaCl + H₂O — нагревание
    этиленхлоргидрин + гидроксид натрия → ацетальдегид + хлорид натрия + вода — нагревание
    этиленхлоргидрин + гидроксид натрия → ацетальдегид + хлорид натрия + вода (C2H5ClO + NaOH → C2H4O + NaCl + H2O). нагревание
    лабораторный способ
  • C₂H₅NO H₂O кислотный гидролиз, нагревание CH₃CHO NH₂OH
    C₂H₅NO + H₂O → CH₃CHO + NH₂OH — кислотный гидролиз, нагревание
    Ацетальдоксим + вода → ацетальдегид + гидроксиламин — кислотный гидролиз, нагревание
    Ацетальдоксим + вода → ацетальдегид + гидроксиламин (C2H5NO + H2O → CH3CHO + NH2OH). кислотный гидролиз, нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • CH₃CHO H₂ Ni или Cu катализатор, 150-250°C, давление C₂H₅OH
    CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH — Ni или Cu катализатор, 150-250°C, давление
    ацетальдегид + Водород → этанол — Ni или Cu катализатор, 150-250°C, давление
    ацетальдегид + Водород → этанол (CH3CHO + H2 → C2H5OH). Ni или Cu катализатор, 150-250°C, давление
    промышленный способ
  • C₂H₄O H₂O кислая среда, нагревание C₂H₆O₂
    C₂H₄O + H₂O → C₂H₆O₂ — кислая среда, нагревание
    ацетальдегид + вода → этиленгликоль — кислая среда, нагревание
    ацетальдегид + вода → этиленгликоль (C2H4O + H2O → C2H6O2). кислая среда, нагревание
    промышленный способ
  • 2 C₂H₄O O₂ кат. Mn(CH₃COO)₂, 60–80 °C 2 CH₃COOH
    2C₂H₄O + O₂ → 2CH₃COOH — кат. Mn(CH₃COO)₂, 60–80 °C
    ацетальдегид + Кислород → уксусная кислота — кат. Mn(CH₃COO)₂, 60–80 °C
    ацетальдегид + Кислород → уксусная кислота (2C2H4O + O2 → 2CH3COOH). кат. Mn(CH₃COO)₂, 60–80 °C
    промышленный способ
Ещё 12Свернуть
  • 2 CH₃CHO O₂ катализатор (Mn²⁺), 60–80 °C 2 CH₃COOH
    2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH — катализатор (Mn²⁺), 60–80 °C
    ацетальдегид + Кислород → уксусная кислота — катализатор (Mn²⁺), 60–80 °C
    ацетальдегид + Кислород → уксусная кислота (2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH). катализатор (Mn²⁺), 60–80 °C
    промышленный способ
  • 2 CH₃CHO H₂ кат. Ni, нагревание, давление C₄H₁₀O₂
    2CH₃CHO + H₂ → C₄H₁₀O₂ — кат. Ni, нагревание, давление
    ацетальдегид + Водород → бутандиол-1,2 — кат. Ni, нагревание, давление
    ацетальдегид + Водород → бутандиол-1,2 (2CH3CHO + H2 → C4H10O2). кат. Ni, нагревание, давление
    промышленный способ
  • 2 2CH₃CHO H₂ кат. Ni, нагревание, давление C₄H₁₀O₂
    22CH₃CHO + H₂ → C₄H₁₀O₂ — кат. Ni, нагревание, давление
    ацетальдегид + Водород → бутандиол-1,2 — кат. Ni, нагревание, давление
    ацетальдегид + Водород → бутандиол-1,2 (22CH3CHO + H2 → C4H10O2). кат. Ni, нагревание, давление
    промышленный способ
  • C₂H₄O (CH₃)₂NH нагревание C₄H₁₁NO
    C₂H₄O + (CH₃)₂NH → C₄H₁₁NO — нагревание
    ацетальдегид + (CH₃)₂NH → Диметиламиноэтанол — нагревание
    ацетальдегид + (CH₃)₂NH → Диметиламиноэтанол (C2H4O + (CH3)2NH → C4H11NO). нагревание
    промышленный способ
  • C₂H₄O H₂ кат. Ni, 150–200 °C, давление C₂H₅OH
    C₂H₄O + H₂ → C₂H₅OH — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    ацетальдегид + Водород → этанол — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    ацетальдегид + Водород → этанол (C2H4O + H2 → C2H5OH). кат. Ni, 150–200 °C, давление
    лабораторный способ
  • C₂H₄O Ag₂O аммиачный раствор, нагревание CH₃COOH 2 Ag
    C₂H₄O + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag — аммиачный раствор, нагревание
    ацетальдегид + Ag₂O → уксусная кислота + Серебро — аммиачный раствор, нагревание
    ацетальдегид + Ag₂O → уксусная кислота + Серебро (C2H4O + Ag2O → CH3COOH + 2Ag). аммиачный раствор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₂H₄O 2 Cu(OH)₂ нагревание CH₃COOH Cu₂O 2 H₂O
    C₂H₄O + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O + 2H₂O — нагревание
    ацетальдегид + гидроксид меди(II) → уксусная кислота + Cu₂O + вода — нагревание
    ацетальдегид + гидроксид меди(II) → уксусная кислота + Cu₂O + вода (C2H4O + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O + 2H2O). нагревание
    лабораторный способ
  • (CH₃)₃N C₂H₄O H₂O водный раствор, комнатная температура C₅H₁₄NO⁺ OH⁻
    (CH₃)₃N + C₂H₄O + H₂O → C₅H₁₄NO⁺ + OH⁻ — водный раствор, комнатная температура
    (CH₃)₃N + ацетальдегид + вода → холин + гидроксильная группа — водный раствор, комнатная температура
    (CH₃)₃N + ацетальдегид + вода → холин + гидроксильная группа ((CH3)3N + C2H4O + H2O → C5H14NO⁺ + OH⁻). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆H₅CHO CH₃CHO щелочная среда, нагревание C₉H₈O H₂O
    C₆H₅CHO + CH₃CHO → C₉H₈O + H₂O — щелочная среда, нагревание
    C₆H₅CHO + ацетальдегид → 1-инданон + вода — щелочная среда, нагревание
    C₆H₅CHO + ацетальдегид → 1-инданон + вода (C6H5CHO + CH3CHO → C9H8O + H2O). щелочная среда, нагревание
    лабораторный способ
  • C₂H₄O HCl водный раствор, комнатная температура C₂H₅ClO
    C₂H₄O + HCl → C₂H₅ClO — водный раствор, комнатная температура
    ацетальдегид + соляная кислота → этиленхлоргидрин — водный раствор, комнатная температура
    ацетальдегид + соляная кислота → этиленхлоргидрин (C2H4O + HCl → C2H5ClO). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₂H₅OH C₂H₄O кислотный катализатор, нагревание C₄H₁₀O₂
    C₂H₅OH + C₂H₄O → C₄H₁₀O₂ — кислотный катализатор, нагревание
    этанол + ацетальдегид → бутандиол-1,2 — кислотный катализатор, нагревание
    этанол + ацетальдегид → бутандиол-1,2 (C2H5OH + C2H4O → C4H10O2). кислотный катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • 2 CH₃CHO кат. цианид-ионы, водный раствор C₄H₈O₂
    2CH₃CHO → C₄H₈O₂ — кат. цианид-ионы, водный раствор
    ацетальдегид → этилацетат — кат. цианид-ионы, водный раствор
    ацетальдегид → этилацетат (2CH3CHO → C4H8O2). кат. цианид-ионы, водный раствор
    лабораторный способ

Изомерия

изомерия углеродного скелетаизомерия положения функциональной группы

Внешний вид

бесцветный газ с резким запахом

Применение

  • производство уксусной кислоты
  • синтез уксусного ангидрида
  • получение этилацетата
  • производство пиридинов и пентаэритрита
  • используется как ароматизатор в пищевой промышленности

Безопасность

  • легковоспламеняющийся газ
  • раздражает дыхательные пути и глаза
  • канцероген (класс 2B по МАИР)

О веществе

Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) — органическое соединение класса альдегидов. Это бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде. Ацетальдегид легко окисляется до уксусной кислоты и восстанавливается до этанола. Вступает в реакции присоединения, полимеризации и конденсации. Широко применяется в промышленности для синтеза уксусной кислоты, уксусного ангидрида, этилацетата и других соединений. Является промежуточным метаболитом в организме человека.

Идентификаторы

CAS
75-07-0
PubChem
CID 177
Wikidata
Q61457
InChIKey
IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC=O