← Каталог соединений
C₂H₆O₂
Органическое

этиленгликоль

также: Этиленгликоли, Этандиол, Моноэтиленгликоль, Гликоль

Формула
C₂H₆O₂
Молярная масса
62.07 г/моль
Класс
спирт, многоатомный спирт
Характер среды
нейтральный
pKa
14.2, 15.1
Функциональная группа
гидроксильная (–OH)
Гомологический ряд
двухатомные спирты (гликоли)
Общая формула
CₙH₂ₙ(OH)₂
Насыщенность
предельное
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
-8 °C
Температура кипения
197.3 °C
Температура вспышки
111 °C
Плотность
1.1135 г/см³
logP
-1.4
CAS
107-21-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₂H₆O₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C(CO)O

Получение

  • C₂H₄O H₂O кислая среда, нагревание C₂H₆O₂
    C₂H₄O + H₂O → C₂H₆O₂ — кислая среда, нагревание
    ацетальдегид + вода → этиленгликоль — кислая среда, нагревание
    ацетальдегид + вода → этиленгликоль (C2H4O + H2O → C2H6O2). кислая среда, нагревание
    промышленный способ
  • C₂H₄Br₂ 2 NaOH (водн.) нагревание C₂H₄(OH)₂ 2 NaBr
    C₂H₄Br₂ + 2NaOH (водн.) → C₂H₄(OH)₂ + 2NaBr — нагревание
    1,2-дибромэтан + гидроксид натрия → этиленгликоль + NaBr — нагревание
    1,2-дибромэтан + гидроксид натрия → этиленгликоль + NaBr (C2H4Br2 + 2NaOH (водн.) → C2H4(OH)2 + 2NaBr). нагревание
    лабораторный способ
  • C₂H₄Cl₂ + 2KOH (водн.) → C₂H₄(OH)₂ + 2KCl — нагревание
    1,1-дихлорэтан + гидроксид калия → этиленгликоль + хлорид калия — нагревание
    1,1-дихлорэтан + гидроксид калия → этиленгликоль + хлорид калия (C2H4Cl2 + 2KOH (водн.) → C2H4(OH)2 + 2KCl). нагревание
    лабораторный способ
Ещё 1Свернуть
  • C₃H₆O₂ H₂O кислая среда, нагревание HOCH₂CH₂OH HCHO
    C₃H₆O₂ + H₂O → HOCH₂CH₂OH + HCHO — кислая среда, нагревание
    диоксолан + вода → этиленгликоль + формальдегид — кислая среда, нагревание
    диоксолан + вода → этиленгликоль + формальдегид (C3H6O2 + H2O → HOCH2CH2OH + HCHO). кислая среда, нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • 2 C₂H₆O₂ 5 O₂ горение 4 CO₂ 6 H₂O
    2C₂H₆O₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 6H₂O — горение
    этиленгликоль + Кислород → оксид углерода(IV) + вода — горение
    этиленгликоль + Кислород → оксид углерода(IV) + вода (2C2H6O2 + 5O2 → 4CO2 + 6H2O). горение
    лабораторный способ
  • 2 C₂H₆O₂ 2 Na комнатная температура 2 C₂H₅NaO₂ H₂
    2C₂H₆O₂ + 2Na → 2C₂H₅NaO₂ + H₂ — комнатная температура
    этиленгликоль + Натрий → C₂H₅NaO₂ + Водород — комнатная температура
    этиленгликоль + Натрий → C₂H₅NaO₂ + Водород (2C2H6O2 + 2Na → 2C2H5NaO2 + H2). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₂H₆O₂ 2 HNO₃ конц. H₂SO₄, нагревание C₂H₄N₂O₆ 2 H₂O
    C₂H₆O₂ + 2HNO₃ → C₂H₄N₂O₆ + 2H₂O — конц. H₂SO₄, нагревание
    этиленгликоль + азотная кислота → C₂H₄N₂O₆ + вода — конц. H₂SO₄, нагревание
    этиленгликоль + азотная кислота → C₂H₄N₂O₆ + вода (C2H6O2 + 2HNO3 → C2H4N2O6 + 2H2O). конц. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
Ещё 1Свернуть
  • HOCH₂CH₂OH HCHO кислая среда, нагревание C₃H₆O₂ H₂O
    HOCH₂CH₂OH + HCHO → C₃H₆O₂ + H₂O — кислая среда, нагревание
    этиленгликоль + формальдегид → диоксолан + вода — кислая среда, нагревание
    этиленгликоль + формальдегид → диоксолан + вода (HOCH2CH2OH + HCHO → C3H6O2 + H2O). кислая среда, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

структурная (положение гидроксильных групп)

Внешний вид

Бесцветная вязкая жидкость без запаха, сладковатая на вкус.

Применение

  • Антифриз и охлаждающие жидкости
  • Сырьё для производства полиэфирных смол (лавсан)
  • Тормозные жидкости
  • Растворитель
  • Компонент незамерзающих жидкостей для стеклоомывателей

Безопасность

  • Токсичен при проглатывании (вызывает поражение почек и ЦНС)
  • Вреден при вдыхании паров
  • Раздражает кожу и глаза

О веществе

Этиленгликоль (этандиол) — простейший представитель двухатомных спиртов. Это бесцветная вязкая жидкость со сладковатым вкусом, смешивается с водой в любых соотношениях. Проявляет типичные свойства спиртов: реагирует с активными металлами с выделением водорода, вступает в реакции этерификации с кислотами. При окислении образует щавелевую кислоту. Широко используется как антифриз и теплоноситель, а также как сырьё для синтеза полиэфиров (например, лавсана). Токсичен при приёме внутрь.

Идентификаторы

CAS
107-21-1
PubChem
CID 174
Wikidata
Q194207
InChIKey
LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(CO)O