← Каталог соединений
C₂H₂
Органическое

ацетилен

также: Этин

Формула
C₂H₂
Молярная масса
26.04 г/моль
Класс
алкин, углеводород
Функциональная группа
тройная связь (алкины)
Гомологический ряд
алкины
Общая формула
CₙH₂ₙ₋₂
Насыщенность
непредельное
Агрегатное состояние (н.у.)
газ
Температура плавления
-80.7 °C
Температура кипения
-84.7 °C
Температура вспышки
-18.15 °C
Плотность
0.377 г/см³
logP
0.4
CAS
74-86-2

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₂H₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C#C

Получение

  • 2 CH₄ 1500 °C, быстрое охлаждение C₂H₂ 3 H₂
    2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ — 1500 °C, быстрое охлаждение
    метан → ацетилен + Водород — 1500 °C, быстрое охлаждение
    метан → ацетилен + Водород (2CH4 → C2H2 + 3H2). 1500 °C, быстрое охлаждение
    промышленный способ
  • CaC₂ 2 H₂O комнатная температура C₂H₂ Ca(OH)₂
    CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ — комнатная температура
    CaC₂ + вода → ацетилен + гидроксид кальция — комнатная температура
    CaC₂ + вода → ацетилен + гидроксид кальция (CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2). комнатная температура
    лабораторный способ
  • KHC₂ H₂O комнатная температура C₂H₂ KOH
    KHC₂ + H₂O → C₂H₂ + KOH — комнатная температура
    Ацетиленид калия + вода → ацетилен + гидроксид калия — комнатная температура
    Ацетиленид калия + вода → ацетилен + гидроксид калия (KHC2 + H2O → C2H2 + KOH). комнатная температура
    лабораторный способ
Ещё 8Свернуть
  • KHC₂ HCl водный раствор, комнатная температура C₂H₂ KCl
    KHC₂ + HCl → C₂H₂ + KCl — водный раствор, комнатная температура
    Ацетиленид калия + соляная кислота → ацетилен + хлорид калия — водный раствор, комнатная температура
    Ацетиленид калия + соляная кислота → ацетилен + хлорид калия (KHC2 + HCl → C2H2 + KCl). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₂H₂Cl₄ 2 Zn нагревание C₂H₂ 2 ZnCl₂
    C₂H₂Cl₄ + 2Zn → C₂H₂ + 2ZnCl₂ — нагревание
    1,1,1,2-Тетрахлорэтан + Цинк → ацетилен + хлорид цинка — нагревание
    1,1,1,2-Тетрахлорэтан + Цинк → ацетилен + хлорид цинка (C2H2Cl4 + 2Zn → C2H2 + 2ZnCl2). нагревание
    лабораторный способ
  • C₂H₄Br₂ 2 KOH (спирт.) нагревание C₂H₂ 2 KBr 2 H₂O
    C₂H₄Br₂ + 2KOH (спирт.) → C₂H₂ + 2KBr + 2H₂O — нагревание
    1,2-дибромэтан + гидроксид калия → ацетилен + KBr + вода — нагревание
    1,2-дибромэтан + гидроксид калия → ацетилен + KBr + вода (C2H4Br2 + 2KOH (спирт.) → C2H2 + 2KBr + 2H2O). нагревание
    лабораторный способ
  • C₂H₄Cl₂ + 2NaOH (спирт.) → C₂H₂ + 2NaCl + 2H₂O — нагревание
    1,1-дихлорэтан + гидроксид натрия → ацетилен + хлорид натрия + вода — нагревание
    1,1-дихлорэтан + гидроксид натрия → ацетилен + хлорид натрия + вода (C2H4Cl2 + 2NaOH (спирт.) → C2H2 + 2NaCl + 2H2O). нагревание
    лабораторный способ
  • C₂HNa H₂O комнатная температура C₂H₂ NaOH
    C₂HNa + H₂O → C₂H₂ + NaOH — комнатная температура
    Ацетиленид натрия + вода → ацетилен + гидроксид натрия — комнатная температура
    Ацетиленид натрия + вода → ацетилен + гидроксид натрия (C2HNa + H2O → C2H2 + NaOH). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₂HNa HCl водный раствор C₂H₂ NaCl
    C₂HNa + HCl → C₂H₂ + NaCl — водный раствор
    Ацетиленид натрия + соляная кислота → ацетилен + хлорид натрия — водный раствор
    Ацетиленид натрия + соляная кислота → ацетилен + хлорид натрия (C2HNa + HCl → C2H2 + NaCl). водный раствор
    лабораторный способ
  • Na₂C₂ 2 H₂O комнатная температура C₂H₂ 2 NaOH
    Na₂C₂ + 2H₂O → C₂H₂ + 2NaOH — комнатная температура
    Ацетиленид динатрия + вода → ацетилен + гидроксид натрия — комнатная температура
    Ацетиленид динатрия + вода → ацетилен + гидроксид натрия (Na2C2 + 2H2O → C2H2 + 2NaOH). комнатная температура
    лабораторный способ
  • Na₂C₂ 2 HCl комнатная температура C₂H₂ 2 NaCl
    Na₂C₂ + 2HCl → C₂H₂ + 2NaCl — комнатная температура
    Ацетиленид динатрия + соляная кислота → ацетилен + хлорид натрия — комнатная температура
    Ацетиленид динатрия + соляная кислота → ацетилен + хлорид натрия (Na2C2 + 2HCl → C2H2 + 2NaCl). комнатная температура
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₂H₂ H₂O кат. HgSO₄, H₂SO₄, нагревание CH₃CHO
    C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO — кат. HgSO₄, H₂SO₄, нагревание
    ацетилен + вода → ацетальдегид — кат. HgSO₄, H₂SO₄, нагревание
    ацетилен + вода → ацетальдегид (C2H2 + H2O → CH3CHO). кат. HgSO₄, H₂SO₄, нагревание
    промышленный способ
  • C₂H₂ HCl кат. HgCl₂, нагревание CH₂=CHCl
    C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl — кат. HgCl₂, нагревание
    ацетилен + соляная кислота → CH₂=CHCl — кат. HgCl₂, нагревание
    ацетилен + соляная кислота → CH₂=CHCl (C2H2 + HCl → CH2=CHCl). кат. HgCl₂, нагревание
    промышленный способ
  • 3 C₂H₂ активированный уголь, 600 °C C₆H₆
    3C₂H₂ → C₆H₆ — активированный уголь, 600 °C
    ацетилен → бензол — активированный уголь, 600 °C
    ацетилен → бензол (3C2H2 → C6H6). активированный уголь, 600 °C
    промышленный способ
Ещё 8Свернуть
  • C₂H₂ H₂O кат. HgSO₄, H₂SO₄, 60–80 °C C₂H₄O
    C₂H₂ + H₂O → C₂H₄O — кат. HgSO₄, H₂SO₄, 60–80 °C
    ацетилен + вода → ацетальдегид — кат. HgSO₄, H₂SO₄, 60–80 °C
    ацетилен + вода → ацетальдегид (C2H2 + H2O → C2H4O). кат. HgSO₄, H₂SO₄, 60–80 °C
    промышленный способ
  • C₂H₂ H₂ кат. Ni, нагревание C₂H₄
    C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ — кат. Ni, нагревание
    ацетилен + Водород → этилен — кат. Ni, нагревание
    ацетилен + Водород → этилен (C2H2 + H2 → C2H4). кат. Ni, нагревание
    лабораторный способ
  • C₂H₂ 2 Br₂ комнатная температура C₂H₂Br₄
    C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄ — комнатная температура
    ацетилен + Бром → C₂H₂Br₄ — комнатная температура
    ацетилен + Бром → C₂H₂Br₄ (C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4). комнатная температура
    лабораторный способ
  • 2 C₂H₂ 5 O₂ горение 4 CO₂ 2 H₂O
    2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O — горение
    ацетилен + Кислород → оксид углерода(IV) + вода — горение
    ацетилен + Кислород → оксид углерода(IV) + вода (2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O). горение
    лабораторный способ
  • C₂H₂ KOH водный раствор, комнатная температура KHC₂ H₂O
    C₂H₂ + KOH → KHC₂ + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    ацетилен + гидроксид калия → Ацетиленид калия + вода — водный раствор, комнатная температура
    ацетилен + гидроксид калия → Ацетиленид калия + вода (C2H2 + KOH → KHC2 + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₂H₂ Cl₂ комнатная температура, освещение C₂H₂Cl₂
    C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂ — комнатная температура, освещение
    ацетилен + Хлор → винилиденхлорид — комнатная температура, освещение
    ацетилен + Хлор → винилиденхлорид (C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2). комнатная температура, освещение
    лабораторный способ
  • C₂H₂ NaNH₂ жидкий аммиак, -33 °C C₂HNa NH₃
    C₂H₂ + NaNH₂ → C₂HNa + NH₃ — жидкий аммиак, -33 °C
    ацетилен + амид натрия → Ацетиленид натрия + аммиак — жидкий аммиак, -33 °C
    ацетилен + амид натрия → Ацетиленид натрия + аммиак (C2H2 + NaNH2 → C2HNa + NH3). жидкий аммиак, -33 °C
    лабораторный способ
  • C₂H₂ 2 NaNH₂ жидкий аммиак, нагревание Na₂C₂ 2 NH₃
    C₂H₂ + 2NaNH₂ → Na₂C₂ + 2NH₃ — жидкий аммиак, нагревание
    ацетилен + амид натрия → Ацетиленид динатрия + аммиак — жидкий аммиак, нагревание
    ацетилен + амид натрия → Ацетиленид динатрия + аммиак (C2H2 + 2NaNH2 → Na2C2 + 2NH3). жидкий аммиак, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

изомерия положения тройной связимежклассовая изомерия (с алкадиенами)

Внешний вид

бесцветный газ

Применение

  • газовая сварка и резка металлов
  • производство уксусной кислоты
  • синтез винилхлорида (мономер для ПВХ)
  • получение акрилонитрила
  • производство ацетиленовой сажи

Безопасность

  • чрезвычайно огнеопасен; образует взрывоопасные смеси с воздухом
  • при вдыхании вызывает головокружение и наркотическое действие
  • в высоких концентрациях может вызвать удушье

О веществе

Ацетилен (этин) — простейший представитель алкинов, бесцветный газ с характерным запахом. Молекула содержит тройную связь между атомами углерода, что обусловливает её высокую реакционную способность. Ацетилен легко вступает в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидратация), а также полимеризации. При горении на воздухе выделяет большое количество тепла, поэтому широко используется в газовой сварке и резке металлов. Кроме того, ацетилен служит важным сырьём в органическом синтезе для получения уксусной кислоты, винилхлорида, акрилонитрила и других соединений.

Идентификаторы

CAS
74-86-2
PubChem
CID 6326
Wikidata
Q133145
InChIKey
HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C#C