← Каталог соединений
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES:
C₆H₆O
- Формула
- C₆H₆O
- Молярная масса
- 94.11 г/моль
- Класс
- фенол
- Сила кислоты
- слабая
- Осно́вность
- 1-осно́вная
- Характер среды
- слабокислый
- pKa
- 9.95
- Функциональная группа
- гидроксильная (–OH)
- Гомологический ряд
- фенолы
- Общая формула
- CₙH₂ₙ₋₆O
- Насыщенность
- ароматическое
- Агрегатное состояние (н.у.)
- твёрдое
- Температура плавления
- 40.91 °C
- Температура кипения
- 181.75 °C
- Температура вспышки
- 79 °C
- Плотность
- 1.071 г/см³
- logP
- 1.5
- CAS
- 108-95-2
Массовый состав
Строение
100%
SMILES:
C1=CC=C(C=C1)O Получение
- C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl — нагревание под давлением, водный раствор NaOHC₆H₅Cl + гидроксид натрия → фенол + хлорид натрия — нагревание под давлением, водный раствор NaOHC₆H₅Cl + гидроксид натрия → фенол + хлорид натрия (C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl). нагревание под давлением, водный раствор NaOH
- C₆H₅SO₃Na + NaOH → C₆H₅OH + Na₂SO₃ — сплавление при высокой температуреC₆H₅SO₃Na + гидроксид натрия → фенол + Na₂SO₃ — сплавление при высокой температуреC₆H₅SO₃Na + гидроксид натрия → фенол + Na₂SO₃ (C6H5SO3Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3). сплавление при высокой температуре
- C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₆O + NaCl — нагревание, давление, кат. CuC₆H₅Cl + гидроксид натрия → фенол + хлорид натрия — нагревание, давление, кат. CuC₆H₅Cl + гидроксид натрия → фенол + хлорид натрия (C6H5Cl + NaOH → C6H6O + NaCl). нагревание, давление, кат. Cu
Ещё 4Свернуть
- C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl — водный раствор, комнатная температураC₆H₅ONa + хлороводород → фенол + хлорид натрия — водный раствор, комнатная температураC₆H₅ONa + хлороводород → фенол + хлорид натрия (C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl). водный раствор, комнатная температура
- C₆H₅NH₂ + HNO₂ → C₆H₅OH + N₂ + H₂O — водный раствор, 0-5°C, затем нагревание2-Метилпиридин + азотистая кислота → фенол + Азот + вода — водный раствор, 0-5°C, затем нагревание2-Метилпиридин + азотистая кислота → фенол + Азот + вода (C6H5NH2 + HNO2 → C6H5OH + N2 + H2O). водный раствор, 0-5°C, затем нагревание
- C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₆O + NaHCO₃ — комнатная температураC₆H₅ONa + оксид углерода(IV) + вода → фенол + гидрокарбонат натрия — комнатная температураC₆H₅ONa + оксид углерода(IV) + вода → фенол + гидрокарбонат натрия (C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H6O + NaHCO3). комнатная температура
- C₆H₅OCH₃ + HI → C₆H₅OH + CH₃I — нагреваниеанизол + HI → фенол + CH₃I — нагреваниеанизол + HI → фенол + CH₃I (C6H5OCH3 + HI → C6H5OH + CH3I). нагревание
Реакции вещества
- C₆H₅OH + CO₂ → C₇H₆O₃ — катализатор, 120–140 °C, давлениефенол + оксид углерода(IV) → салициловая кислота — катализатор, 120–140 °C, давлениефенол + оксид углерода(IV) → салициловая кислота (C6H5OH + CO2 → C7H6O3). катализатор, 120–140 °C, давление
- 2C₆H₅OH + CH₃COCH₃ → C₁₅H₁₆O₂ + H₂O — кислотный катализатор (HCl или H₂SO₄), нагреваниефенол + ацетон → бисфенол А + вода — кислотный катализатор (HCl или H₂SO₄), нагреваниефенол + ацетон → бисфенол А + вода (2C6H5OH + CH3COCH3 → C15H16O2 + H2O). кислотный катализатор (HCl или H₂SO₄), нагревание
- 13C₆H₅OH + 6NaOH + 9CO₂ → 14C₆H₆O₂ + 3Na₂CO₃ — нагревание, давлениефенол + гидроксид натрия + оксид углерода(IV) → пирокатехин + карбонат натрия — нагревание, давлениефенол + гидроксид натрия + оксид углерода(IV) → пирокатехин + карбонат натрия (13C6H5OH + 6NaOH + 9CO2 → 14C6H6O2 + 3Na2CO3). нагревание, давление
Ещё 6Свернуть
- C₆H₆O + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O — комнатная температурафенол + гидроксид натрия → C₆H₅ONa + вода — комнатная температурафенол + гидроксид натрия → C₆H₅ONa + вода (C6H6O + NaOH → C6H5ONa + H2O). комнатная температура
- C₆H₆O + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr — водный раствор, комнатная температурафенол + Бром → 2,4,6-Трибромфенол + HBr — водный раствор, комнатная температурафенол + Бром → 2,4,6-Трибромфенол + HBr (C6H6O + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr). водный раствор, комнатная температура
- C₆H₆O + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O — разбавленная HNO₃, комнатная температурафенол + азотная кислота → тринитрофенол + вода — разбавленная HNO₃, комнатная температурафенол + азотная кислота → тринитрофенол + вода (C6H6O + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O). разбавленная HNO₃, комнатная температура
- C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₃Br₃O + 3HBr — водный раствор, комнатная температурафенол + Бром → 2,4,6-Трибромфенол + HBr — водный раствор, комнатная температурафенол + Бром → 2,4,6-Трибромфенол + HBr (C6H5OH + 3Br2 → C6H3Br3O + 3HBr). водный раствор, комнатная температура
- C₇H₇ClO₂S + C₆H₅OH → C₁₃H₁₂O₃S + HCl — основание (пиридин), комнатная температураТозилхлорид + фенол → C₁₃H₁₂O₃S + соляная кислота — основание (пиридин), комнатная температураТозилхлорид + фенол → C₁₃H₁₂O₃S + соляная кислота (C7H7ClO2S + C6H5OH → C13H12O3S + HCl). основание (пиридин), комнатная температура
- C₆H₅OH + CH₃I + NaOH → C₇H₈O + NaI + H₂O — водный раствор, нагреваниефенол + CH₃I + гидроксид натрия → анизол + NaI + вода — водный раствор, нагреваниефенол + CH₃I + гидроксид натрия → анизол + NaI + вода (C6H5OH + CH3I + NaOH → C7H8O + NaI + H2O). водный раствор, нагревание
Изомерия
изомерия положения заместителей
Внешний вид
бесцветные или слегка розоватые кристаллы с характерным запахом
Применение
- производство фенолформальдегидных смол
- синтез лекарственных средств (аспирин, парацетамол)
- антисептик и дезинфицирующее средство
- производство пестицидов и гербицидов
- сырьё для получения капролактама и бисфенола А
Безопасность
- токсичен при проглатывании, вдыхании и всасывании через кожу
- вызывает химические ожоги кожи и слизистых оболочек
- взрывоопасен в смеси с воздухом при нагревании
О веществе
Фенол (карболовая кислота) — простейший представитель класса фенолов, органическое соединение с формулой C₆H₅OH. Представляет собой бесцветные или слегка розоватые кристаллы с характерным резким запахом. Обладает слабокислотными свойствами, реагирует с щелочами с образованием фенолятов. Легко вступает в реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование) и поликонденсации (с формальдегидом). Применяется в производстве фенолформальдегидных смол, лекарственных средств (аспирин), антисептиков и пестицидов. Токсичен, вызывает ожоги при контакте с кожей.