← Каталог соединений
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES:
C₇H₇ClO₂S
Органическое
Тозилхлорид
органическое соединениесульфонилхлоридароматическое соединение
- Формула
- C₇H₇ClO₂S
- Молярная масса
- 189.986 г/моль
- Класс
- органическое соединение, сульфонилхлорид, ароматическое соединение
- Функциональная группа
- сульфохлоридная (–SO₂Cl)
- Насыщенность
- ароматическое
- Агрегатное состояние (н.у.)
- твёрдое
- Температура плавления
- 69 °C
- CAS
- 98-59-9
Массовый состав
Строение
100%
SMILES:
CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl Получение
- C₇H₈O₃S + PCl₅ → C₇H₇ClO₂S + POCl₃ + HCl — комнатная температураПаратолуолсульфоновая кислота + хлорид фосфора(V) → Тозилхлорид + POCl₃ + соляная кислота — комнатная температураПаратолуолсульфоновая кислота + хлорид фосфора(V) → Тозилхлорид + POCl₃ + соляная кислота (C7H8O3S + PCl5 → C7H7ClO2S + POCl3 + HCl). комнатная температура
Реакции вещества
- C₇H₇ClO₂S + H₂O → C₇H₈O₃S + HCl — нагревание, водная средаТозилхлорид + вода → Паратолуолсульфоновая кислота + соляная кислота — нагревание, водная средаТозилхлорид + вода → Паратолуолсульфоновая кислота + соляная кислота (C7H7ClO2S + H2O → C7H8O3S + HCl). нагревание, водная среда
- C₇H₇ClO₂S + 2NH₃ → C₇H₉NO₂S + NH₄Cl — водный раствор, комнатная температураТозилхлорид + аммиак → C₇H₉NO₂S + хлорид аммония — водный раствор, комнатная температураТозилхлорид + аммиак → C₇H₉NO₂S + хлорид аммония (C7H7ClO2S + 2NH3 → C7H9NO2S + NH4Cl). водный раствор, комнатная температура
- C₇H₇ClO₂S + C₆H₅OH → C₁₃H₁₂O₃S + HCl — основание (пиридин), комнатная температураТозилхлорид + фенол → C₁₃H₁₂O₃S + соляная кислота — основание (пиридин), комнатная температураТозилхлорид + фенол → C₁₃H₁₂O₃S + соляная кислота (C7H7ClO2S + C6H5OH → C13H12O3S + HCl). основание (пиридин), комнатная температура
Ещё 1Свернуть
- C₇H₇ClO₂S + C₂H₅OH → C₉H₁₂O₃S + HCl — основание (пиридин), комнатная температураТозилхлорид + этанол → C₉H₁₂O₃S + соляная кислота — основание (пиридин), комнатная температураТозилхлорид + этанол → C₉H₁₂O₃S + соляная кислота (C7H7ClO2S + C2H5OH → C9H12O3S + HCl). основание (пиридин), комнатная температура
Внешний вид
белые кристаллы
Применение
- реагент для введения тозильной группы в органическом синтезе
- получение сульфонамидов и сульфонатов
- защита гидроксильных и аминогрупп
Безопасность
- раздражает кожу и слизистые оболочки
- гидролизуется с образованием HCl
- токсичен при проглатывании
О веществе
Тозилхлорид (p-толуолсульфохлорид) — органическое соединение, производное толуола, содержащее сульфохлоридную группу. Представляет собой белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Используется в органическом синтезе как реагент для введения тозильной защитной группы, а также для получения сульфонамидов и сульфонатов. Реагирует с водой с выделением хлороводорода, поэтому требует хранения в безводных условиях.