тринитрофенол

фенол арен кислота

Формула: C₆H₃N₃O₇
Молярная масса: 228.997 г/моль
Класс: фенол, арен, кислота
Сила кислоты: сильная
Осно́вность: 1-осно́вная
Характер среды: сильнокислый
pKa: 0.38
Функциональная группа: гидроксильная (–OH), нитрогруппы (–NO₂)
Насыщенность: ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 252 °C
Плотность: 1.76 г/см³
CAS: 88-89-1

Массовый состав

O 48.9%
C 31.5%
N 18.3%
H 1.3%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₃N₃O₇.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]

Получение

C₆H₆O 3 HNO₃ разбавленная HNO₃, комнатная температура C₆H₂(NO₂)₃OH 3 H₂O

C₆H₆O + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O — разбавленная HNO₃, комнатная температура

фенол + азотная кислота → тринитрофенол + вода — разбавленная HNO₃, комнатная температура
фенол + азотная кислота → тринитрофенол + вода (C6H6O + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O). разбавленная HNO₃, комнатная температура
лабораторный способ

Реакции вещества

C₆H₃N₃O₇ NaOH водный раствор, комнатная температура C₆H₂(NO₂)₃ONa H₂O

C₆H₃N₃O₇ + NaOH → C₆H₂(NO₂)₃ONa + H₂O — водный раствор, комнатная температура

тринитрофенол + гидроксид натрия → C₆H₂(NO₂)₃ONa + вода — водный раствор, комнатная температура
тринитрофенол + гидроксид натрия → C₆H₂(NO₂)₃ONa + вода (C6H3N3O7 + NaOH → C6H2(NO2)3ONa + H2O). водный раствор, комнатная температура
лабораторный способ
C₆H₃N₃O₇ KOH водный раствор, комнатная температура C₆H₂(NO₂)₃OK H₂O

C₆H₃N₃O₇ + KOH → C₆H₂(NO₂)₃OK + H₂O — водный раствор, комнатная температура

тринитрофенол + гидроксид калия → C₆H₂(NO₂)₃OK + вода — водный раствор, комнатная температура
тринитрофенол + гидроксид калия → C₆H₂(NO₂)₃OK + вода (C6H3N3O7 + KOH → C6H2(NO2)3OK + H2O). водный раствор, комнатная температура
лабораторный способ

Внешний вид

жёлтые кристаллы

Применение

взрывчатое вещество (пикриновая кислота)
реагент для осаждения алкалоидов и белков
жёлтый краситель для шерсти и шёлка
компонент некоторых антисептиков

Безопасность

взрывоопасна при нагревании, трении или ударе
токсична при проглатывании и вдыхании
вызывает раздражение кожи и слизистых

О веществе

Тринитрофенол (пикриновая кислота) — органическое соединение, нитропроизводное фенола. Представляет собой жёлтые кристаллы, растворимые в воде и органических растворителях. Является сильной кислотой (pKa ~0.38) за счёт электроноакцепторного влияния нитрогрупп. Взрывоопасна при нагревании или ударе, особенно в сухом виде. Используется как взрывчатое вещество, в аналитической химии для осаждения алкалоидов и как краситель.

Идентификаторы

CAS: 88-89-1
PubChem: CID 6954
Wikidata: Q189298
InChIKey: OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]