← Каталог соединений
C₆H₆O₂
Органическое

пирокатехин

Формула
C₆H₆O₂
Молярная масса
110.037 г/моль
Класс
фенол, спирт
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
2-осно́вная
Характер среды
слабокислый
pKa
9.45, 12.8
Функциональная группа
гидроксильная (–OH)
Общая формула
C₆H₆O₂
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
106 °C
Температура кипения
474 °C
Плотность
1.34 г/см³
CAS
120-80-9

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₆O₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC=C(C(=C1)O)O

Получение

  • 13 C₆H₅OH 6 NaOH 9 CO₂ нагревание, давление 14 C₆H₆O₂ 3 Na₂CO₃
    13C₆H₅OH + 6NaOH + 9CO₂ → 14C₆H₆O₂ + 3Na₂CO₃ — нагревание, давление
    фенол + гидроксид натрия + оксид углерода(IV) → пирокатехин + карбонат натрия — нагревание, давление
    фенол + гидроксид натрия + оксид углерода(IV) → пирокатехин + карбонат натрия (13C6H5OH + 6NaOH + 9CO2 → 14C6H6O2 + 3Na2CO3). нагревание, давление
    промышленный способ

Реакции вещества

  • C₆H₆O₂ 2 NaOH водный раствор, комнатная температура C₆H₄(ONa)₂ 2 H₂O
    C₆H₆O₂ + 2NaOH → C₆H₄(ONa)₂ + 2H₂O — водный раствор, комнатная температура
    пирокатехин + гидроксид натрия → C₆H₄(ONa)₂ + вода — водный раствор, комнатная температура
    пирокатехин + гидроксид натрия → C₆H₄(ONa)₂ + вода (C6H6O2 + 2NaOH → C6H4(ONa)2 + 2H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆H₆O₂ 2 Br₂ водный раствор, комнатная температура C₆H₂Br₂(OH)₂ 2 HBr
    C₆H₆O₂ + 2Br₂ → C₆H₂Br₂(OH)₂ + 2HBr — водный раствор, комнатная температура
    пирокатехин + Бром → C₆H₂Br₂(OH)₂ + HBr — водный раствор, комнатная температура
    пирокатехин + Бром → C₆H₂Br₂(OH)₂ + HBr (C6H6O2 + 2Br2 → C6H2Br2(OH)2 + 2HBr). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

положения

Внешний вид

бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе

Применение

  • производство красителей
  • синтез лекарственных средств (адреналин)
  • антиоксидант
  • реагент в органическом синтезе

Безопасность

  • токсичен при проглатывании
  • вызывает раздражение кожи и глаз
  • вреден при вдыхании

О веществе

Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, относящееся к двухатомным фенолам. Представляет собой бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе вследствие окисления. Хорошо растворим в воде, спирте и эфире. Проявляет слабые кислотные свойства, образует соли с щелочами. Используется как реагент в органическом синтезе, в производстве красителей, лекарственных средств (например, адреналина) и в качестве антиоксиданта. Токсичен, вызывает раздражение кожи и слизистых.

Идентификаторы

CAS
120-80-9
PubChem
CID 289
Wikidata
Q282440
InChIKey
YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)O)O