← Каталог соединений
C₆H₅NO₂
Органическое

никотиновая кислота

Формула
C₆H₅NO₂
Молярная масса
123.032 г/моль
Класс
карбоновая кислота, гетероциклическое соединение
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
слабокислый
pKa
4.85
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH)
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
238 °C
CAS
59-67-6

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₅NO₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC(=CN=C1)C(=O)O

Получение

  • C₅H₅N CO₂ нагревание, давление C₆H₅NO₂
    C₅H₅N + CO₂ → C₆H₅NO₂ — нагревание, давление
    пиридин + оксид углерода(IV) → никотиновая кислота — нагревание, давление
    пиридин + оксид углерода(IV) → никотиновая кислота (C5H5N + CO2 → C6H5NO2). нагревание, давление
    промышленный способ
  • C₆H₆ HNO₃ конц. H₂SO₄, 50–60 °C C₆H₅NO₂ H₂O
    C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O — конц. H₂SO₄, 50–60 °C
    бензол + азотная кислота → никотиновая кислота + вода — конц. H₂SO₄, 50–60 °C
    бензол + азотная кислота → никотиновая кислота + вода (C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O). конц. H₂SO₄, 50–60 °C
    лабораторный способ
  • C₆H₇NO O₂ окисление на воздухе C₆H₅NO₂ H₂O
    C₆H₇NO + O₂ → C₆H₅NO₂ + H₂O — окисление на воздухе
    2-аминофенол + Кислород → никотиновая кислота + вода — окисление на воздухе
    2-аминофенол + Кислород → никотиновая кислота + вода (C6H7NO + O2 → C6H5NO2 + H2O). окисление на воздухе
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₆H₅NO₂ 3 H₂ кат. Ni, 200–300 °C, давление C₆H₅NH₂ 2 H₂O
    C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O — кат. Ni, 200–300 °C, давление
    никотиновая кислота + Водород → анилин + вода — кат. Ni, 200–300 °C, давление
    никотиновая кислота + Водород → анилин + вода (C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O). кат. Ni, 200–300 °C, давление
    промышленный способ
  • C₆H₅NO₂ 2 H₂ катализатор Ni, нагревание, давление C₆H₇NO H₂O
    C₆H₅NO₂ + 2H₂ → C₆H₇NO + H₂O — катализатор Ni, нагревание, давление
    никотиновая кислота + Водород → 2-аминофенол + вода — катализатор Ni, нагревание, давление
    никотиновая кислота + Водород → 2-аминофенол + вода (C6H5NO2 + 2H2 → C6H7NO + H2O). катализатор Ni, нагревание, давление
    промышленный способ
  • C₆H₅NO₂ 6 H₂ кат. Ni, 200–300 °C, давление C₆H₁₁NH₂ 2 H₂O
    C₆H₅NO₂ + 6H₂ → C₆H₁₁NH₂ + 2H₂O — кат. Ni, 200–300 °C, давление
    никотиновая кислота + Водород → циклогексиламин + вода — кат. Ni, 200–300 °C, давление
    никотиновая кислота + Водород → циклогексиламин + вода (C6H5NO2 + 6H2 → C6H11NH2 + 2H2O). кат. Ni, 200–300 °C, давление
    промышленный способ
Ещё 2Свернуть
  • C₆H₅NO₂ 3 Fe 6 HCl кислая среда, нагревание C₆H₅NH₂ 3 FeCl₂ 2 H₂O
    C₆H₅NO₂ + 3Fe + 6HCl → C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 2H₂O — кислая среда, нагревание
    никотиновая кислота + Железо + соляная кислота → анилин + FeCl₂ + вода — кислая среда, нагревание
    никотиновая кислота + Железо + соляная кислота → анилин + FeCl₂ + вода (C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O). кислая среда, нагревание
    лабораторный способ
  • C₆H₅NO₂ NaOH водный раствор, комнатная температура C₆H₄NO₂Na H₂O
    C₆H₅NO₂ + NaOH → C₆H₄NO₂Na + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    никотиновая кислота + гидроксид натрия → C₆H₄NO₂Na + вода — водный раствор, комнатная температура
    никотиновая кислота + гидроксид натрия → C₆H₄NO₂Na + вода (C6H5NO2 + NaOH → C6H4NO2Na + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Внешний вид

белые кристаллы

Применение

  • витаминное средство (витамин B3, PP)
  • лечение пеллагры
  • сосудорасширяющее средство
  • реагент в органическом синтезе

Безопасность

  • раздражает кожу и слизистые оболочки

О веществе

Никотиновая кислота (пиридин-3-карбоновая кислота) — органическое соединение, производное пиридина. Относится к витаминам группы B (витамин B3, PP). Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячей воде и спиртах. В организме участвует в окислительно-восстановительных реакциях как компонент коферментов NAD и NADP. Применяется в медицине как витаминное средство, для лечения пеллагры, а также как сосудорасширяющее средство. В химической промышленности используется как реагент.

Идентификаторы

CAS
59-67-6
PubChem
CID 938
Wikidata
Q134658
InChIKey
PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC(=CN=C1)C(=O)O