← Каталог соединений
C₄H₈O
Органическое

тетрагидрофуран

эфиргетероциклическое соединениециклический эфир
Формула
C₄H₈O
Молярная масса
72.058 г/моль
Класс
эфир, гетероциклическое соединение, циклический эфир
Характер среды
нейтральный
Функциональная группа
простой эфирная (C–O–C)
Гомологический ряд
циклические простые эфиры
Общая формула
CₙH₂ₙO
Насыщенность
предельное
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
-163 °C
Температура кипения
65 °C
Плотность
0.89 г/см³
CAS
109-99-9

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₈O.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1CCOC1

Получение

  • C₄H₈O₂ H₂ катализатор, нагревание C₄H₈O H₂O
    C₄H₈O₂ + H₂ → C₄H₈O + H₂O — катализатор, нагревание
    этилацетат + Водород → тетрагидрофуран + вода — катализатор, нагревание
    этилацетат + Водород → тетрагидрофуран + вода (C4H8O2 + H2 → C4H8O + H2O). катализатор, нагревание
    промышленный способ
  • 2 C₄H₁₀O O₂ кат. Cu, нагревание 2 C₄H₈O 2 H₂O
    2C₄H₁₀O + O₂ → 2C₄H₈O + 2H₂O — кат. Cu, нагревание
    диэтиловый эфир + Кислород → тетрагидрофуран + вода — кат. Cu, нагревание
    диэтиловый эфир + Кислород → тетрагидрофуран + вода (2C4H10O + O2 → 2C4H8O + 2H2O). кат. Cu, нагревание
    лабораторный способ
  • CH₂=C(CH₃)CH₂Cl NaOH водный раствор, нагревание CH₂=C(CH₃)CH₂OH NaCl
    CH₂=C(CH₃)CH₂Cl + NaOH → CH₂=C(CH₃)CH₂OH + NaCl — водный раствор, нагревание
    Металлилхлорид + гидроксид натрия → тетрагидрофуран + хлорид натрия — водный раствор, нагревание
    Металлилхлорид + гидроксид натрия → тетрагидрофуран + хлорид натрия (CH2=C(CH3)CH2Cl + NaOH → CH2=C(CH3)CH2OH + NaCl). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ
Ещё 3Свернуть
  • C₄H₆ H₂O кат. Hg²⁺, H₂SO₄, нагревание C₄H₈O
    C₄H₆ + H₂O → C₄H₈O — кат. Hg²⁺, H₂SO₄, нагревание
    бутадиен-1,3 + вода → тетрагидрофуран — кат. Hg²⁺, H₂SO₄, нагревание
    бутадиен-1,3 + вода → тетрагидрофуран (C4H6 + H2O → C4H8O). кат. Hg²⁺, H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
  • 2 C₄H₁₀O O₂ кат. Cu, 300 °C 2 CH₃COCH₂CH₃ 2 H₂O
    2C₄H₁₀O + O₂ → 2CH₃COCH₂CH₃ + 2H₂O — кат. Cu, 300 °C
    диэтиловый эфир + Кислород → тетрагидрофуран + вода — кат. Cu, 300 °C
    диэтиловый эфир + Кислород → тетрагидрофуран + вода (2C4H10O + O2 → 2CH3COCH2CH3 + 2H2O). кат. Cu, 300 °C
    лабораторный способ
  • C₄H₄O 2 H₂ кат. Ni, 100–150 °C, давление C₄H₈O
    C₄H₄O + 2H₂ → C₄H₈O — кат. Ni, 100–150 °C, давление
    фуран + Водород → тетрагидрофуран — кат. Ni, 100–150 °C, давление
    фуран + Водород → тетрагидрофуран (C4H4O + 2H2 → C4H8O). кат. Ni, 100–150 °C, давление
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₃H₇CHO H₂ кат. Ni, нагревание, давление C₄H₁₀O
    C₃H₇CHO + H₂ → C₄H₁₀O — кат. Ni, нагревание, давление
    тетрагидрофуран + Водород → диэтиловый эфир — кат. Ni, нагревание, давление
    тетрагидрофуран + Водород → диэтиловый эфир (C3H7CHO + H2 → C4H10O). кат. Ni, нагревание, давление
    промышленный способ
  • C₄H₈O H₂O кислая среда, нагревание C₄H₁₀O₂
    C₄H₈O + H₂O → C₄H₁₀O₂ — кислая среда, нагревание
    тетрагидрофуран + вода → бутандиол-1,2 — кислая среда, нагревание
    тетрагидрофуран + вода → бутандиол-1,2 (C4H8O + H2O → C4H10O2). кислая среда, нагревание
    лабораторный способ
  • C₄H₈O H₂ катализатор, нагревание C₄H₁₀O
    C₄H₈O + H₂ → C₄H₁₀O — катализатор, нагревание
    тетрагидрофуран + Водород → диэтиловый эфир — катализатор, нагревание
    тетрагидрофуран + Водород → диэтиловый эфир (C4H8O + H2 → C4H10O). катализатор, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

структурная

Внешний вид

бесцветная жидкость

Применение

  • растворитель в органическом синтезе
  • компонент электролитов для литий-ионных аккумуляторов
  • сырьё для получения политетрагидрофурана

Безопасность

  • легковоспламеняющаяся жидкость
  • образует взрывоопасные пероксиды при хранении
  • раздражает глаза и дыхательные пути

О веществе

Тетрагидрофуран (ТГФ) — органическое соединение, циклический простой эфир. Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Смешивается с водой и большинством органических растворителей. Широко используется как полярный апротонный растворитель в органическом синтезе и лабораторной практике. Образует взрывоопасные пероксиды при хранении на воздухе.

Идентификаторы

CAS
109-99-9
PubChem
CID 8028
Wikidata
Q278332
InChIKey
WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1CCOC1