фуран

гетероциклическое соединениеэфир

Формула: C₄H₄O
Молярная масса: 68.026 г/моль
Класс: гетероциклическое соединение, эфир
Функциональная группа: гетероциклическое ароматическое соединение с атомом кислорода в цикле
Насыщенность: ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.): жидкость
Температура плавления: -85.6 °C
Температура кипения: 31.5 °C
CAS: 110-00-9

Массовый состав

C 70.6%
O 23.5%
H 5.9%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₄O.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=COC=C1

Получение

3 C₄H₄O₄ нагревание с катализатором (ZnO, 400–500 °C) 2 C₄H₄O 4 CO₂ 2 H₂O

3C₄H₄O₄ → 2C₄H₄O + 4CO₂ + 2H₂O — нагревание с катализатором (ZnO, 400–500 °C)

фумаровая кислота → фуран + оксид углерода(IV) + вода — нагревание с катализатором (ZnO, 400–500 °C)
фумаровая кислота → фуран + оксид углерода(IV) + вода (3C4H4O4 → 2C4H4O + 4CO2 + 2H2O). нагревание с катализатором (ZnO, 400–500 °C)
промышленный способ

Реакции вещества

C₄H₄O 2 H₂ кат. Ni, 100–150 °C, давление C₄H₈O

C₄H₄O + 2H₂ → C₄H₈O — кат. Ni, 100–150 °C, давление

фуран + Водород → тетрагидрофуран — кат. Ni, 100–150 °C, давление
фуран + Водород → тетрагидрофуран (C4H4O + 2H2 → C4H8O). кат. Ni, 100–150 °C, давление
лабораторный способ
C₄H₄O Br₂ комнатная температура, в темноте C₄H₄Br₂O

C₄H₄O + Br₂ → C₄H₄Br₂O — комнатная температура, в темноте

фуран + Бром → C₄H₄Br₂O — комнатная температура, в темноте
фуран + Бром → C₄H₄Br₂O (C4H4O + Br2 → C4H4Br2O). комнатная температура, в темноте
лабораторный способ

Внешний вид

бесцветная жидкость

Применение

растворитель
промежуточный продукт в органическом синтезе
получение тетрагидрофурана, пиррола, тиофена

Безопасность

легковоспламеняющаяся жидкость
токсичен при вдыхании и проглатывании
канцерогенен (группа 2B IARC)
наркотическое действие

О веществе

Фуран — гетероциклическое ароматическое соединение с пятичленным циклом, содержащим один атом кислорода. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом, напоминающим хлороформ. Фуран проявляет свойства ароматических соединений, но менее устойчив, чем бензол; легко полимеризуется и окисляется. Используется как растворитель и промежуточный продукт в органическом синтезе, в частности для получения тетрагидрофурана, пиррола и других гетероциклов. Токсичен, канцерогенен, обладает наркотическим действием.

Идентификаторы

CAS: 110-00-9
PubChem: CID 8029
Wikidata: Q243992
InChIKey: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1=COC=C1