← Каталог соединений
C₄H₁₀O
Органическое

диэтиловый эфир

также: Этиловый эфир, Эфир медицинский, Эфир для наркоза, Эфир диэтиловый

Формула
C₄H₁₀O
Молярная масса
74.12 г/моль
Класс
простой эфир
Функциональная группа
эфирная (–O–)
Гомологический ряд
простые эфиры
Общая формула
CₙH₂ₙ₊₂O
Насыщенность
предельное
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
-116.3 °C
Температура кипения
34.6 °C
Температура вспышки
-45 °C
Плотность
0.7 г/см³
logP
0.9
CAS
60-29-7

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₁₀O.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CCOCC

Получение

  • C₃H₇CHO H₂ кат. Ni, нагревание, давление C₄H₁₀O
    C₃H₇CHO + H₂ → C₄H₁₀O — кат. Ni, нагревание, давление
    тетрагидрофуран + Водород → диэтиловый эфир — кат. Ni, нагревание, давление
    тетрагидрофуран + Водород → диэтиловый эфир (C3H7CHO + H2 → C4H10O). кат. Ni, нагревание, давление
    промышленный способ
  • CH₃CH=CHCH₃ H₂O кислая среда, нагревание C₄H₁₀O
    CH₃CH=CHCH₃ + H₂O → C₄H₁₀O — кислая среда, нагревание
    бутилен + вода → диэтиловый эфир — кислая среда, нагревание
    бутилен + вода → диэтиловый эфир (CH3CH=CHCH3 + H2O → C4H10O). кислая среда, нагревание
    промышленный способ
  • 2 C₂H₅OH каталитическое дегидратация, 140–170 °C, H₂SO₄ конц. C₄H₁₀O H₂O
    2C₂H₅OH → C₄H₁₀O + H₂O — каталитическое дегидратация, 140–170 °C, H₂SO₄ конц.
    этанол → диэтиловый эфир + вода — каталитическое дегидратация, 140–170 °C, H₂SO₄ конц.
    этанол → диэтиловый эфир + вода (2C2H5OH → C4H10O + H2O). каталитическое дегидратация, 140–170 °C, H₂SO₄ конц.
    лабораторный способ
Ещё 6Свернуть
  • C₄H₉Cl NaOH водный раствор, нагревание C₄H₁₀O NaCl
    C₄H₉Cl + NaOH → C₄H₁₀O + NaCl — водный раствор, нагревание
    Бутилхлорид + гидроксид натрия → диэтиловый эфир + хлорид натрия — водный раствор, нагревание
    Бутилхлорид + гидроксид натрия → диэтиловый эфир + хлорид натрия (C4H9Cl + NaOH → C4H10O + NaCl). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₄H₉Cl NaOH водный раствор, нагревание C₄H₉OH NaCl
    C₄H₉Cl + NaOH → C₄H₉OH + NaCl — водный раствор, нагревание
    Бутилхлорид + гидроксид натрия → диэтиловый эфир + хлорид натрия — водный раствор, нагревание
    Бутилхлорид + гидроксид натрия → диэтиловый эфир + хлорид натрия (C4H9Cl + NaOH → C4H9OH + NaCl). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₁₀H₁₈O₅ H₂O комнатная температура 2 CO₂ 2 (CH₃)₃COH
    C₁₀H₁₈O₅ + H₂O → 2CO₂ + 2(CH₃)₃COH — комнатная температура
    Ди-трет-бутилдикарбонат + вода → оксид углерода(IV) + диэтиловый эфир — комнатная температура
    Ди-трет-бутилдикарбонат + вода → оксид углерода(IV) + диэтиловый эфир (C10H18O5 + H2O → 2CO2 + 2(CH3)3COH). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₁₂H₂₇AlO₃ 3 H₂O комнатная температура, вода Al(OH)₃ 3 C₄H₉OH
    C₁₂H₂₇AlO₃ + 3H₂O → Al(OH)₃ + 3C₄H₉OH — комнатная температура, вода
    Трет-Бутилат алюминия + вода → гидроксид алюминия + диэтиловый эфир — комнатная температура, вода
    Трет-Бутилат алюминия + вода → гидроксид алюминия + диэтиловый эфир (C12H27AlO3 + 3H2O → Al(OH)3 + 3C4H9OH). комнатная температура, вода
    лабораторный способ
  • C₄H₈O H₂ катализатор, нагревание C₄H₁₀O
    C₄H₈O + H₂ → C₄H₁₀O — катализатор, нагревание
    тетрагидрофуран + Водород → диэтиловый эфир — катализатор, нагревание
    тетрагидрофуран + Водород → диэтиловый эфир (C4H8O + H2 → C4H10O). катализатор, нагревание
    лабораторный способ
  • (CH₃)₃CNH₂ NaNO₂ HCl 0–5 °C, кислая среда (CH₃)₃COH N₂ NaCl H₂O
    (CH₃)₃CNH₂ + NaNO₂ + HCl → (CH₃)₃COH + N₂ + NaCl + H₂O — 0–5 °C, кислая среда
    Трет-Бутиламин + NaNO₂ + соляная кислота → диэтиловый эфир + Азот + хлорид натрия + вода — 0–5 °C, кислая среда
    Трет-Бутиламин + NaNO₂ + соляная кислота → диэтиловый эфир + Азот + хлорид натрия + вода ((CH3)3CNH2 + NaNO2 + HCl → (CH3)3COH + N2 + NaCl + H2O). 0–5 °C, кислая среда
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₄H₉OH O₂ каталитическое окисление, нагревание C₄H₈O₂ H₂O
    C₄H₉OH + O₂ → C₄H₈O₂ + H₂O — каталитическое окисление, нагревание
    диэтиловый эфир + Кислород → этилацетат + вода — каталитическое окисление, нагревание
    диэтиловый эфир + Кислород → этилацетат + вода (C4H9OH + O2 → C4H8O2 + H2O). каталитическое окисление, нагревание
    промышленный способ
  • C₄H₁₀O 6 O₂ горение, пламя 4 CO₂ 5 H₂O
    C₄H₁₀O + 6O₂ → 4CO₂ + 5H₂O — горение, пламя
    диэтиловый эфир + Кислород → оксид углерода(IV) + вода — горение, пламя
    диэтиловый эфир + Кислород → оксид углерода(IV) + вода (C4H10O + 6O2 → 4CO2 + 5H2O). горение, пламя
    лабораторный способ
  • 2 C₄H₁₀O O₂ кат. Cu, нагревание 2 C₄H₈O 2 H₂O
    2C₄H₁₀O + O₂ → 2C₄H₈O + 2H₂O — кат. Cu, нагревание
    диэтиловый эфир + Кислород → тетрагидрофуран + вода — кат. Cu, нагревание
    диэтиловый эфир + Кислород → тетрагидрофуран + вода (2C4H10O + O2 → 2C4H8O + 2H2O). кат. Cu, нагревание
    лабораторный способ
Ещё 9Свернуть
  • C₄H₁₀O HBr нагревание C₄H₉Br H₂O
    C₄H₁₀O + HBr → C₄H₉Br + H₂O — нагревание
    диэтиловый эфир + HBr → C₄H₉Br + вода — нагревание
    диэтиловый эфир + HBr → C₄H₉Br + вода (C4H10O + HBr → C4H9Br + H2O). нагревание
    лабораторный способ
  • 2 C₄H₁₀O 2 Na комнатная температура 2 C₄H₉ONa H₂
    2C₄H₁₀O + 2Na → 2C₄H₉ONa + H₂ — комнатная температура
    диэтиловый эфир + Натрий → C₄H₉ONa + Водород — комнатная температура
    диэтиловый эфир + Натрий → C₄H₉ONa + Водород (2C4H10O + 2Na → 2C4H9ONa + H2). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₄H₉OH HCl конц. H₂SO₄, нагревание C₄H₉Cl H₂O
    C₄H₉OH + HCl → C₄H₉Cl + H₂O — конц. H₂SO₄, нагревание
    диэтиловый эфир + соляная кислота → Бутилхлорид + вода — конц. H₂SO₄, нагревание
    диэтиловый эфир + соляная кислота → Бутилхлорид + вода (C4H9OH + HCl → C4H9Cl + H2O). конц. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
  • 2 C₄H₁₀O O₂ кат. Cu, 300 °C 2 CH₃COCH₂CH₃ 2 H₂O
    2C₄H₁₀O + O₂ → 2CH₃COCH₂CH₃ + 2H₂O — кат. Cu, 300 °C
    диэтиловый эфир + Кислород → тетрагидрофуран + вода — кат. Cu, 300 °C
    диэтиловый эфир + Кислород → тетрагидрофуран + вода (2C4H10O + O2 → 2CH3COCH2CH3 + 2H2O). кат. Cu, 300 °C
    лабораторный способ
  • C₄H₁₀O CH₃COOH кат. H₂SO₄, нагревание CH₃COOC₄H₉ H₂O
    C₄H₁₀O + CH₃COOH → CH₃COOC₄H₉ + H₂O — кат. H₂SO₄, нагревание
    диэтиловый эфир + уксусная кислота → Изоамилформиат + вода — кат. H₂SO₄, нагревание
    диэтиловый эфир + уксусная кислота → Изоамилформиат + вода (C4H10O + CH3COOH → CH3COOC4H9 + H2O). кат. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
  • (CH₃)₃COH нагревание в присутствии H₂SO₄ (CH₃)₂C=CH₂ H₂O
    (CH₃)₃COH → (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O — нагревание в присутствии H₂SO₄
    диэтиловый эфир → бутилен + вода — нагревание в присутствии H₂SO₄
    диэтиловый эфир → бутилен + вода ((CH3)3COH → (CH3)2C=CH2 + H2O). нагревание в присутствии H₂SO₄
    лабораторный способ
  • 2 (CH₃)₃COH 2 Na комнатная температура 2 (CH₃)₃CONa H₂
    2(CH₃)₃COH + 2Na → 2(CH₃)₃CONa + H₂ — комнатная температура
    диэтиловый эфир + Натрий → (CH₃)₃CONa + Водород — комнатная температура
    диэтиловый эфир + Натрий → (CH₃)₃CONa + Водород (2(CH3)3COH + 2Na → 2(CH3)3CONa + H2). комнатная температура
    лабораторный способ
  • (CH₃)₃COH HBr нагревание (CH₃)₃CBr H₂O
    (CH₃)₃COH + HBr → (CH₃)₃CBr + H₂O — нагревание
    диэтиловый эфир + HBr → (CH₃)₃CBr + вода — нагревание
    диэтиловый эфир + HBr → (CH₃)₃CBr + вода ((CH3)3COH + HBr → (CH3)3CBr + H2O). нагревание
    лабораторный способ
  • (CH₃)₃COH H₂O₂ кислая среда, комнатная температура C₄H₁₀O₂ H₂O
    (CH₃)₃COH + H₂O₂ → C₄H₁₀O₂ + H₂O — кислая среда, комнатная температура
    диэтиловый эфир + пероксид водорода → бутандиол-1,2 + вода — кислая среда, комнатная температура
    диэтиловый эфир + пероксид водорода → бутандиол-1,2 + вода ((CH3)3COH + H2O2 → C4H10O2 + H2O). кислая среда, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

изомерия углеродного скелетаизомерия положения функциональной группы

Внешний вид

Бесцветная прозрачная жидкость с характерным сладковатым запахом.

Применение

  • Растворитель в органическом синтезе и лабораторной практике
  • Средство для ингаляционного наркоза в медицине
  • Компонент пусковых жидкостей для двигателей внутреннего сгорания
  • Экстрагент в пищевой промышленности (производство ароматизаторов)

Безопасность

  • Чрезвычайно огнеопасен; пары образуют взрывоопасные смеси с воздухом
  • Склонен к образованию взрывоопасных пероксидов при хранении
  • При вдыхании вызывает наркоз, головокружение, потерю сознания

О веществе

Диэтиловый эфир — органическое вещество, простой эфир. Представляет собой легколетучую, бесцветную жидкость с характерным сладковатым запахом. Химически инертен в обычных условиях, но легко воспламеняется и образует взрывоопасные пероксиды при длительном хранении на воздухе. Применяется как растворитель в органическом синтезе, а также в медицине как средство для ингаляционного наркоза.

Идентификаторы

CAS
60-29-7
PubChem
CID 3283
Wikidata
Q202218
InChIKey
RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCOCC