← Каталог соединений
C₄H₇Cl
Органическое

Металлилхлорид

органическое соединениехлорорганическое соединениеалкен
Формула
C₄H₇Cl
Молярная масса
90.024 г/моль
Класс
органическое соединение, хлорорганическое соединение, алкен
Функциональная группа
галогеналкильная (–Cl)
Гомологический ряд
аллилгалогениды
Общая формула
CₙH₂ₙ₋₁Cl
Насыщенность
непредельное
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
-80 °C
CAS
563-47-3

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₇Cl.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(=C)CCl

Получение

  • C₄H₆ HCl комнатная температура C₄H₇Cl
    C₄H₆ + HCl → C₄H₇Cl — комнатная температура
    бутадиен-1,3 + соляная кислота → Металлилхлорид — комнатная температура
    бутадиен-1,3 + соляная кислота → Металлилхлорид (C4H6 + HCl → C4H7Cl). комнатная температура
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • CH₂=C(CH₃)CH₂Cl NaOH водный раствор, нагревание CH₂=C(CH₃)CH₂OH NaCl
    CH₂=C(CH₃)CH₂Cl + NaOH → CH₂=C(CH₃)CH₂OH + NaCl — водный раствор, нагревание
    Металлилхлорид + гидроксид натрия → тетрагидрофуран + хлорид натрия — водный раствор, нагревание
    Металлилхлорид + гидроксид натрия → тетрагидрофуран + хлорид натрия (CH2=C(CH3)CH2Cl + NaOH → CH2=C(CH3)CH2OH + NaCl). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ
  • CH₂=C(CH₃)CH₂Cl Mg абсолютный эфир, комнатная температура CH₂=C(CH₃)CH₂MgCl
    CH₂=C(CH₃)CH₂Cl + Mg → CH₂=C(CH₃)CH₂MgCl — абсолютный эфир, комнатная температура
    Металлилхлорид + Магний → CH₂=C(CH₃)CH₂MgCl — абсолютный эфир, комнатная температура
    Металлилхлорид + Магний → CH₂=C(CH₃)CH₂MgCl (CH2=C(CH3)CH2Cl + Mg → CH2=C(CH3)CH2MgCl). абсолютный эфир, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

структурная изомерияизомерия положения двойной связи

Внешний вид

бесцветная жидкость

Применение

  • органический синтез
  • производство инсектицидов
  • производство пластмасс
  • производство лекарственных средств

Безопасность

  • легковоспламеняющаяся жидкость
  • токсично при вдыхании
  • раздражает кожу и глаза

О веществе

Металлилхлорид (3-хлор-2-метилпропен) — органическое соединение, хлорпроизводное изобутилена. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом. Применяется в органическом синтезе как алкилирующий реагент, для получения инсектицидов, пластмасс и лекарственных средств. Реагирует с нуклеофилами по механизму SN2 или SN1. Токсичен при вдыхании и попадании на кожу.

Идентификаторы

CAS
563-47-3
PubChem
CID 11241
Wikidata
Q15632849
InChIKey
OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(=C)CCl