← Каталог соединений
C₆H₆
Органическое

бензол

также: фениловый водород, бензен, фен

Формула
C₆H₆
Молярная масса
78.11 г/моль
Класс
арен, углеводород
Функциональная группа
ароматическое кольцо
Гомологический ряд
арены (ароматические углеводороды)
Общая формула
CₙH₂ₙ₋₆
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
5.56 °C
Температура кипения
80.08 °C
Температура вспышки
-11 °C
Плотность
0.8756 г/см³
logP
2.1
CAS
71-43-2

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₆.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC=CC=C1

Получение

  • C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂ — Pt, 300°C
    циклогексан → бензол + Водород — Pt, 300°C
    циклогексан → бензол + Водород (C6H12 → C6H6 + 3H2). Pt, 300°C
    промышленный способ
  • 3 C₂H₂ активированный уголь, 600 °C C₆H₆
    3C₂H₂ → C₆H₆ — активированный уголь, 600 °C
    ацетилен → бензол — активированный уголь, 600 °C
    ацетилен → бензол (3C2H2 → C6H6). активированный уголь, 600 °C
    промышленный способ
  • C₆H₅COONa NaOH сплавление C₆H₆ Na₂CO₃
    C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃ — сплавление
    C₆H₅COONa + гидроксид натрия → бензол + карбонат натрия — сплавление
    C₆H₅COONa + гидроксид натрия → бензол + карбонат натрия (C6H5COONa + NaOH → C6H6 + Na2CO3). сплавление
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₆H₆ 4 H₂ Ni, 200°C, давление C₆H₁₄
    C₆H₆ + 4H₂ → C₆H₁₄ — Ni, 200°C, давление
    бензол + Водород → Неогексан — Ni, 200°C, давление
    бензол + Водород → Неогексан (C6H6 + 4H2 → C6H14). Ni, 200°C, давление
    промышленный способ
  • C₆H₆ C₃H₆ кат. AlCl₃, 80 °C C₉H₁₂
    C₆H₆ + C₃H₆ → C₉H₁₂ — кат. AlCl₃, 80 °C
    бензол + пропилен → пропилбензол — кат. AlCl₃, 80 °C
    бензол + пропилен → пропилбензол (C6H6 + C3H6 → C9H12). кат. AlCl₃, 80 °C
    промышленный способ
  • C₆H₆ 3 H₂ кат. Ni, 150–200 °C, давление C₆H₁₂
    C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    бензол + Водород → Гексены — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    бензол + Водород → Гексены (C6H6 + 3H2 → C6H12). кат. Ni, 150–200 °C, давление
    лабораторный способ
Ещё 9Свернуть
  • C₆H₆ Cl₂ кат. FeCl₃, комнатная температура C₆H₅Cl HCl
    C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl — кат. FeCl₃, комнатная температура
    бензол + Хлор → C₆H₅Cl + соляная кислота — кат. FeCl₃, комнатная температура
    бензол + Хлор → C₆H₅Cl + соляная кислота (C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl). кат. FeCl₃, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆H₆ HNO₃ конц. H₂SO₄, 50–60 °C C₆H₅NO₂ H₂O
    C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O — конц. H₂SO₄, 50–60 °C
    бензол + азотная кислота → никотиновая кислота + вода — конц. H₂SO₄, 50–60 °C
    бензол + азотная кислота → никотиновая кислота + вода (C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O). конц. H₂SO₄, 50–60 °C
    лабораторный способ
  • C₆H₆ CH₃Cl кат. AlCl₃, комнатная температура C₆H₅CH₃ HCl
    C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl — кат. AlCl₃, комнатная температура
    бензол + хлорметан → толуол + соляная кислота — кат. AlCl₃, комнатная температура
    бензол + хлорметан → толуол + соляная кислота (C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl). кат. AlCl₃, комнатная температура
    лабораторный способ
  • 2 C₆H₆ 15 O₂ горение на воздухе 12 CO₂ 6 H₂O
    2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O — горение на воздухе
    бензол + Кислород → оксид углерода(IV) + вода — горение на воздухе
    бензол + Кислород → оксид углерода(IV) + вода (2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O). горение на воздухе
    лабораторный способ
  • C₆H₆ H₂SO₄ конц. H₂SO₄, нагревание C₆H₅SO₃H H₂O
    C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O — конц. H₂SO₄, нагревание
    бензол + серная кислота → C₆H₅SO₃H + вода — конц. H₂SO₄, нагревание
    бензол + серная кислота → C₆H₅SO₃H + вода (C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O). конц. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
  • C₆H₆ Br₂ кат. FeBr₃, комнатная температура C₆H₅Br HBr
    C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr — кат. FeBr₃, комнатная температура
    бензол + Бром → C₆H₅Br + HBr — кат. FeBr₃, комнатная температура
    бензол + Бром → C₆H₅Br + HBr (C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr). кат. FeBr₃, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆H₆ 3 Cl₂ УФ-свет, комнатная температура C₆H₆Cl₆
    C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ — УФ-свет, комнатная температура
    бензол + Хлор → C₆H₆Cl₆ — УФ-свет, комнатная температура
    бензол + Хлор → C₆H₆Cl₆ (C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6). УФ-свет, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆H₆ C₆H₁₁Cl катализатор AlCl₃, комнатная температура C₁₂H₁₆ HCl
    C₆H₆ + C₆H₁₁Cl → C₁₂H₁₆ + HCl — катализатор AlCl₃, комнатная температура
    бензол + Циклогексилхлорид → Циклогексилбензол + соляная кислота — катализатор AlCl₃, комнатная температура
    бензол + Циклогексилхлорид → Циклогексилбензол + соляная кислота (C6H6 + C6H11Cl → C12H16 + HCl). катализатор AlCl₃, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆H₅CCl₃ 2 C₆H₆ катализатор AlCl₃, нагревание C₁₉H₁₅Cl 2 HCl
    C₆H₅CCl₃ + 2C₆H₆ → C₁₉H₁₅Cl + 2HCl — катализатор AlCl₃, нагревание
    C₆H₅CCl₃ + бензол → Трифенилметилхлорид + соляная кислота — катализатор AlCl₃, нагревание
    C₆H₅CCl₃ + бензол → Трифенилметилхлорид + соляная кислота (C6H5CCl3 + 2C6H6 → C19H15Cl + 2HCl). катализатор AlCl₃, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

изомерия положения заместителей (для производных)структурная изомерия (для гомологов)

Внешний вид

бесцветная летучая жидкость с характерным запахом

Применение

  • сырьё для получения стирола, фенола, циклогексана
  • производство анилина и других ароматических соединений
  • растворитель в лабораторной практике и промышленности
  • компонент моторных топлив (ранее)

Безопасность

  • токсичен при вдыхании и попадании на кожу
  • канцероген (лейкозоген)
  • легковоспламеняющаяся жидкость

О веществе

Бензол — простейший представитель ароматических углеводородов (аренов), бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Молекула бензола представляет собой плоское кольцо из шести атомов углерода с делокализованными π-электронами, что обусловливает его высокую стабильность и склонность к реакциям замещения, а не присоединения. Бензол вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование по Фриделю-Крафтсу). Он является важным сырьём для нефтехимической промышленности: используется в производстве стирола, фенола, циклогексана, анилина и других соединений. Также применяется как растворитель, хотя его использование ограничено из-за токсичности.

Идентификаторы

CAS
71-43-2
PubChem
CID 241
Wikidata
Q2270
InChIKey
UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=CC=C1