← Каталог соединений
C₇H₈
Органическое

толуол

также: толуен, толуанский бальзам, метилбензол

Формула
C₇H₈
Молярная масса
92.14 г/моль
Класс
арен, углеводород
Функциональная группа
ароматическое ядро
Гомологический ряд
арены (гомологи бензола)
Общая формула
CₙH₂ₙ₋₆
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
-94.9 °C
Температура кипения
110.6 °C
Температура вспышки
4.4 °C
Плотность
0.8623 г/см³
logP
2.7
CAS
108-88-3

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₇H₈.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC1=CC=CC=C1

Получение

  • C₆H₆ CH₃Cl кат. AlCl₃, комнатная температура C₆H₅CH₃ HCl
    C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl — кат. AlCl₃, комнатная температура
    бензол + хлорметан → толуол + соляная кислота — кат. AlCl₃, комнатная температура
    бензол + хлорметан → толуол + соляная кислота (C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl). кат. AlCl₃, комнатная температура
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₆H₅CH₃ Cl₂ УФ-свет, нагревание C₆H₅CH₂Cl HCl
    C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl — УФ-свет, нагревание
    толуол + Хлор → C₆H₅CH₂Cl + соляная кислота — УФ-свет, нагревание
    толуол + Хлор → C₆H₅CH₂Cl + соляная кислота (C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl). УФ-свет, нагревание
    лабораторный способ
  • C₆H₅CH₃ HNO₃ конц. H₂SO₄, нагревание C₆H₄CH₃NO₂ H₂O
    C₆H₅CH₃ + HNO₃ → C₆H₄CH₃NO₂ + H₂O — конц. H₂SO₄, нагревание
    толуол + азотная кислота → салициламид + вода — конц. H₂SO₄, нагревание
    толуол + азотная кислота → салициламид + вода (C6H5CH3 + HNO3 → C6H4CH3NO2 + H2O). конц. H₂SO₄, нагревание
    лабораторный способ
  • C₆H₅CH₃ 2 KMnO₄ нагревание, водная среда C₆H₅COOH 2 MnO₂ 2 KOH
    C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOH + 2MnO₂ + 2KOH — нагревание, водная среда
    толуол + перманганат калия → бензойная кислота + MnO₂ + гидроксид калия — нагревание, водная среда
    толуол + перманганат калия → бензойная кислота + MnO₂ + гидроксид калия (C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOH + 2MnO2 + 2KOH). нагревание, водная среда
    лабораторный способ
Ещё 3Свернуть
  • C₆H₅CH₃ 3 H₂ кат. Ni, 150–200 °C, давление C₆H₁₁CH₃
    C₆H₅CH₃ + 3H₂ → C₆H₁₁CH₃ — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    толуол + Водород → Гептены — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    толуол + Водород → Гептены (C6H5CH3 + 3H2 → C6H11CH3). кат. Ni, 150–200 °C, давление
    лабораторный способ
  • C₆H₅CH₃ Br₂ кат. FeBr₃, комнатная температура C₆H₄CH₃Br HBr
    C₆H₅CH₃ + Br₂ → C₆H₄CH₃Br + HBr — кат. FeBr₃, комнатная температура
    толуол + Бром → C₆H₄CH₃Br + HBr — кат. FeBr₃, комнатная температура
    толуол + Бром → C₆H₄CH₃Br + HBr (C6H5CH3 + Br2 → C6H4CH3Br + HBr). кат. FeBr₃, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆H₅CH₃ Cl₂ кат. FeCl₃, комнатная температура C₆H₄CH₃Cl HCl
    C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₄CH₃Cl + HCl — кат. FeCl₃, комнатная температура
    толуол + Хлор → C₆H₄CH₃Cl + соляная кислота — кат. FeCl₃, комнатная температура
    толуол + Хлор → C₆H₄CH₃Cl + соляная кислота (C6H5CH3 + Cl2 → C6H4CH3Cl + HCl). кат. FeCl₃, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

изомерия положения заместителей

Внешний вид

Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом.

Применение

  • Растворитель для лаков, красок, клеев
  • Компонент автомобильных бензинов (повышение октанового числа)
  • Сырьё для синтеза бензойной кислоты, толуилендиизоцианата
  • Производство взрывчатых веществ (тротил)
  • Производство красителей и фармацевтических препаратов

Безопасность

  • Легковоспламеняющаяся жидкость (температура вспышки 4 °C)
  • Токсичен при вдыхании, поражает нервную систему
  • Раздражает кожу и слизистые оболочки

О веществе

Толуол (метилбензол) — ароматический углеводород, бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Относится к классу аренов, проявляет типичные реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование). Окисляется до бензойной кислоты. Широко используется как растворитель, компонент моторных топлив (для повышения октанового числа) и сырьё для синтеза взрывчатых веществ (тротил), красителей и полимеров.

Идентификаторы

CAS
108-88-3
PubChem
CID 1140
Wikidata
Q15779
InChIKey
YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC1=CC=CC=C1