← Каталог соединений
C₃H₈O₃
Органическое

глицерин

также: пропантриол-1,2,3, Е422, глицерол

Формула
C₃H₈O₃
Молярная масса
92.09 г/моль
Класс
спирт, многоатомный спирт
Характер среды
нейтральный
Функциональная группа
гидроксильная (–OH)
Гомологический ряд
трёхатомные спирты
Общая формула
CₙH₂ₙ₊₂O₃
Насыщенность
предельное
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
18.1 °C
Температура кипения
290 °C
Температура вспышки
177 °C
Плотность
1.2613 г/см³
logP
-1.8
CAS
56-81-5

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₃H₈O₃.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C(C(CO)O)O

Получение

  • C₁₅H₃₀O₄ H₂O кислотный или ферментативный гидролиз, нагревание C₁₂H₂₄O₂ C₃H₈O₃
    C₁₅H₃₀O₄ + H₂O → C₁₂H₂₄O₂ + C₃H₈O₃ — кислотный или ферментативный гидролиз, нагревание
    Монолаурин + вода → C₁₂H₂₄O₂ + глицерин — кислотный или ферментативный гидролиз, нагревание
    Монолаурин + вода → C₁₂H₂₄O₂ + глицерин (C15H30O4 + H2O → C12H24O2 + C3H8O3). кислотный или ферментативный гидролиз, нагревание
    лабораторный способ
  • C₁₅H₃₀O₄ NaOH водный раствор, нагревание C₁₂H₂₃NaO₂ C₃H₈O₃
    C₁₅H₃₀O₄ + NaOH → C₁₂H₂₃NaO₂ + C₃H₈O₃ — водный раствор, нагревание
    Монолаурин + гидроксид натрия → C₁₂H₂₃NaO₂ + глицерин — водный раствор, нагревание
    Монолаурин + гидроксид натрия → C₁₂H₂₃NaO₂ + глицерин (C15H30O4 + NaOH → C12H23NaO2 + C3H8O3). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₄₅H₈₆O₆ 3 H₂O нагревание, кат. H₂SO₄ или NaOH C₃H₈O₃ 3 C₁₄H₂₈O₂
    C₄₅H₈₆O₆ + 3H₂O → C₃H₈O₃ + 3C₁₄H₂₈O₂ — нагревание, кат. H₂SO₄ или NaOH
    Тримиристин + вода → глицерин + C₁₄H₂₈O₂ — нагревание, кат. H₂SO₄ или NaOH
    Тримиристин + вода → глицерин + C₁₄H₂₈O₂ (C45H86O6 + 3H2O → C3H8O3 + 3C14H28O2). нагревание, кат. H₂SO₄ или NaOH
    лабораторный способ
Ещё 1Свернуть
  • C₄₅H₈₆O₆ 3 NaOH нагревание C₃H₈O₃ 3 C₁₄H₂₇O₂Na
    C₄₅H₈₆O₆ + 3NaOH → C₃H₈O₃ + 3C₁₄H₂₇O₂Na — нагревание
    Тримиристин + гидроксид натрия → глицерин + C₁₄H₂₇O₂Na — нагревание
    Тримиристин + гидроксид натрия → глицерин + C₁₄H₂₇O₂Na (C45H86O6 + 3NaOH → C3H8O3 + 3C14H27O2Na). нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₃H₈O₃ 3 HNO₃ концентрированная HNO₃, H₂SO₄ (катализатор), охлаждение C₃H₅(ONO₂)₃ 3 H₂O
    C₃H₈O₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O — концентрированная HNO₃, H₂SO₄ (катализатор), охлаждение
    глицерин + азотная кислота → нитроглицерин + вода — концентрированная HNO₃, H₂SO₄ (катализатор), охлаждение
    глицерин + азотная кислота → нитроглицерин + вода (C3H8O3 + 3HNO3 → C3H5(ONO2)3 + 3H2O). концентрированная HNO₃, H₂SO₄ (катализатор), охлаждение
    лабораторный способ
  • C₃H₈O₃ Cu(OH)₂ комнатная температура, щелочная среда C₃H₆O₃Cu 2 H₂O
    C₃H₈O₃ + Cu(OH)₂ → C₃H₆O₃Cu + 2H₂O — комнатная температура, щелочная среда
    глицерин + гидроксид меди(II) → C₃H₆O₃Cu + вода — комнатная температура, щелочная среда
    глицерин + гидроксид меди(II) → C₃H₆O₃Cu + вода (C3H8O3 + Cu(OH)2 → C3H6O3Cu + 2H2O). комнатная температура, щелочная среда
    лабораторный способ
  • C₃H₈O₃ 3 CH₃COOH нагревание, катализатор H₂SO₄ C₃H₅(OCOCH₃)₃ 3 H₂O
    C₃H₈O₃ + 3CH₃COOH → C₃H₅(OCOCH₃)₃ + 3H₂O — нагревание, катализатор H₂SO₄
    глицерин + уксусная кислота → C₃H₅(OCOCH₃)₃ + вода — нагревание, катализатор H₂SO₄
    глицерин + уксусная кислота → C₃H₅(OCOCH₃)₃ + вода (C3H8O3 + 3CH3COOH → C3H5(OCOCH3)3 + 3H2O). нагревание, катализатор H₂SO₄
    лабораторный способ
Ещё 3Свернуть
  • 2 C₃H₈O₃ 6 Na комнатная температура 2 C₃H₅(ONa)₃ 3 H₂
    2C₃H₈O₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂ — комнатная температура
    глицерин + Натрий → C₃H₅(ONa)₃ + Водород — комнатная температура
    глицерин + Натрий → C₃H₅(ONa)₃ + Водород (2C3H8O3 + 6Na → 2C3H5(ONa)3 + 3H2). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₃H₅(OH)₃ 3 HNO₃ конц. H₂SO₄, охлаждение C₃H₅N₃O₉ 3 H₂O
    C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅N₃O₉ + 3H₂O — конц. H₂SO₄, охлаждение
    глицерин + азотная кислота → нитроглицерин + вода — конц. H₂SO₄, охлаждение
    глицерин + азотная кислота → нитроглицерин + вода (C3H5(OH)3 + 3HNO3 → C3H5N3O9 + 3H2O). конц. H₂SO₄, охлаждение
    лабораторный способ
  • C₃H₈O₃ 3 C₁₄H₂₈O₂ нагревание, кат. H₂SO₄ C₄₅H₈₆O₆ 3 H₂O
    C₃H₈O₃ + 3C₁₄H₂₈O₂ → C₄₅H₈₆O₆ + 3H₂O — нагревание, кат. H₂SO₄
    глицерин + C₁₄H₂₈O₂ → Тримиристин + вода — нагревание, кат. H₂SO₄
    глицерин + C₁₄H₂₈O₂ → Тримиристин + вода (C3H8O3 + 3C14H28O2 → C45H86O6 + 3H2O). нагревание, кат. H₂SO₄
    лабораторный способ

Изомерия

структурная (положение гидроксильных групп)

Внешний вид

Бесцветная вязкая гигроскопичная жидкость.

Применение

  • Увлажнитель и смягчитель в косметике и средствах гигиены
  • Пищевая добавка E422 (влагоудерживающий агент)
  • Основа для лекарственных мазей и суппозиториев
  • Сырьё для производства нитроглицерина и алкидных смол
  • Антифриз и теплоноситель в технике
  • Компонент жидкостей для электронных сигарет

Безопасность

  • При нагревании выше 290°C разлагается с выделением токсичного акролеина
  • Горюч, но воспламеняется с трудом
  • Вызывает раздражение при попадании в глаза

О веществе

Глицерин (пропантриол-1,2,3) — простейший трёхатомный спирт, бесцветная вязкая гигроскопичная жидкость со сладким вкусом. Благодаря трём гидроксильным группам он хорошо смешивается с водой и проявляет свойства многоатомных спиртов: реагирует с активными металлами, образует глицераты, вступает в реакции этерификации с кислотами, давая жиры и масла. При нагревании с водоотнимающими средствами (например, KHSO₄) образует акролеин. Широко применяется в косметике, пищевой промышленности (как влагоудерживающий агент E422), медицине (слабительное, основа для мазей) и при производстве нитроглицерина.

Идентификаторы

CAS
56-81-5
PubChem
CID 753
Wikidata
Q132501
InChIKey
PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(C(CO)O)O