← Каталог соединений
C₄H₆O₅
Органическое

яблочная кислота

карбоновая кислотагидроксикислота
Формула
C₄H₆O₅
Молярная масса
134.022 г/моль
Класс
карбоновая кислота, гидроксикислота
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
2-осно́вная
Характер среды
кислый
pKa
3.4, 5.11
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH), гидроксильная (–OH)
Общая формула
CₙH₂ₙ₋₂O₅
Насыщенность
предельное
CAS
6915-15-7

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₆O₅.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C(C(C(=O)O)O)C(=O)O

Получение

  • C₄H₇NO₄ HNO₂ водный раствор, 0–5 °C HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH N₂ H₂O
    C₄H₇NO₄ + HNO₂ → HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH + N₂ + H₂O — водный раствор, 0–5 °C
    аспарагиновая кислота + азотистая кислота → яблочная кислота + Азот + вода — водный раствор, 0–5 °C
    аспарагиновая кислота + азотистая кислота → яблочная кислота + Азот + вода (C4H7NO4 + HNO2 → HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + N2 + H2O). водный раствор, 0–5 °C
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₄H₆O₅ нагревание C₄H₄O₄ H₂O
    C₄H₆O₅ → C₄H₄O₄ + H₂O — нагревание
    яблочная кислота → фумаровая кислота + вода — нагревание
    яблочная кислота → фумаровая кислота + вода (C4H6O5 → C4H4O4 + H2O). нагревание
    лабораторный способ
  • C₄H₆O₅ 2 NaOH водный раствор, комнатная температура C₄H₄O₅Na₂ 2 H₂O
    C₄H₆O₅ + 2NaOH → C₄H₄O₅Na₂ + 2H₂O — водный раствор, комнатная температура
    яблочная кислота + гидроксид натрия → C₄H₄O₅Na₂ + вода — водный раствор, комнатная температура
    яблочная кислота + гидроксид натрия → C₄H₄O₅Na₂ + вода (C4H6O5 + 2NaOH → C4H4O5Na2 + 2H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₄H₆O₅ NaHCO₃ водный раствор, комнатная температура C₄H₅O₅Na CO₂ H₂O
    C₄H₆O₅ + NaHCO₃ → C₄H₅O₅Na + CO₂ + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    яблочная кислота + гидрокарбонат натрия → C₄H₅O₅Na + оксид углерода(IV) + вода — водный раствор, комнатная температура
    яблочная кислота + гидрокарбонат натрия → C₄H₅O₅Na + оксид углерода(IV) + вода (C4H6O5 + NaHCO3 → C4H5O5Na + CO2 + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

оптическая (D- и L-формы)

Внешний вид

бесцветные кристаллы

Применение

  • пищевая добавка (E296)
  • подкислитель в напитках и кондитерских изделиях
  • компонент косметических средств

Безопасность

  • раздражает кожу и глаза при контакте

О веществе

Яблочная кислота (DL-яблочная кислота) — органическое соединение, двухосновная гидроксикислота. Входит в цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса), участвует в метаболизме. Применяется как пищевая добавка (E296), подкислитель и ароматизатор. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Водные растворы имеют кислую среду.

Идентификаторы

CAS
6915-15-7
PubChem
CID 525
Wikidata
Q190143
InChIKey
BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(C(C(=O)O)O)C(=O)O