фумаровая кислота

карбоновая кислота органическая кислотанепредельная дикарбоновая кислота

Формула: C₄H₄O₄
Молярная масса: 116.011 г/моль
Класс: карбоновая кислота, органическая кислота, непредельная дикарбоновая кислота
Сила кислоты: слабая
Осно́вность: 2-осно́вная
Характер среды: слабокислый
pKa: 3.03, 4.44
Функциональная группа: карбоксильная (–COOH)
Гомологический ряд: непредельные двухосновные карбоновые кислоты
Общая формула: CₙH₂ₙ₋₂O₄
Насыщенность: непредельное
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 287 °C
CAS: 110-17-8

Массовый состав

O 55.1%
C 41.4%
H 3.5%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₄O₄.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C(=CC(=O)O)C(=O)O

Получение

HOOC-CH=CH-COOH дегидратация яблочной кислоты при нагревании C₄H₄O₄

HOOC-CH=CH-COOH → C₄H₄O₄ — дегидратация яблочной кислоты при нагревании

фумаровая кислота → фумаровая кислота — дегидратация яблочной кислоты при нагревании
фумаровая кислота → фумаровая кислота (HOOC-CH=CH-COOH → C4H4O4). дегидратация яблочной кислоты при нагревании
промышленный способ
C₄H₆O₅ нагревание C₄H₄O₄ H₂O

C₄H₆O₅ → C₄H₄O₄ + H₂O — нагревание

яблочная кислота → фумаровая кислота + вода — нагревание
яблочная кислота → фумаровая кислота + вода (C4H6O5 → C4H4O4 + H2O). нагревание
лабораторный способ

Реакции вещества

3 C₄H₄O₄ нагревание с катализатором (ZnO, 400–500 °C) 2 C₄H₄O 4 CO₂ 2 H₂O

3C₄H₄O₄ → 2C₄H₄O + 4CO₂ + 2H₂O — нагревание с катализатором (ZnO, 400–500 °C)

фумаровая кислота → фуран + оксид углерода(IV) + вода — нагревание с катализатором (ZnO, 400–500 °C)
фумаровая кислота → фуран + оксид углерода(IV) + вода (3C4H4O4 → 2C4H4O + 4CO2 + 2H2O). нагревание с катализатором (ZnO, 400–500 °C)
промышленный способ
C₄H₄O₄ 2 NaOH водный раствор, комнатная температура NaOOC-CH=CH-COONa 2 H₂O

C₄H₄O₄ + 2NaOH → NaOOC-CH=CH-COONa + 2H₂O — водный раствор, комнатная температура

фумаровая кислота + гидроксид натрия → NaOOC-CH=CH-COONa + вода — водный раствор, комнатная температура
фумаровая кислота + гидроксид натрия → NaOOC-CH=CH-COONa + вода (C4H4O4 + 2NaOH → NaOOC-CH=CH-COONa + 2H2O). водный раствор, комнатная температура
лабораторный способ
C₄H₄O₄ Br₂ водный раствор, комнатная температура HOOC-CHBr-CHBr-COOH

C₄H₄O₄ + Br₂ → HOOC-CHBr-CHBr-COOH — водный раствор, комнатная температура

фумаровая кислота + Бром → HOOC-CHBr-CHBr-COOH — водный раствор, комнатная температура
фумаровая кислота + Бром → HOOC-CHBr-CHBr-COOH (C4H4O4 + Br2 → HOOC-CHBr-CHBr-COOH). водный раствор, комнатная температура
лабораторный способ

Ещё 1Свернуть

C₄H₄O₄ H₂ кат. Ni, 150–200 °C, давление HOOC-CH₂-CH₂-COOH

C₄H₄O₄ + H₂ → HOOC-CH₂-CH₂-COOH — кат. Ni, 150–200 °C, давление

фумаровая кислота + Водород → янтарная кислота — кат. Ni, 150–200 °C, давление
фумаровая кислота + Водород → янтарная кислота (C4H4O4 + H2 → HOOC-CH2-CH2-COOH). кат. Ni, 150–200 °C, давление
лабораторный способ

Изомерия

геометрическая (цис-транс-изомерия)

Внешний вид

белые кристаллы

Применение

регулятор кислотности в пищевой промышленности (E297)
производство полимеров и смол
синтез лекарственных средств

Безопасность

раздражает кожу и глаза при контакте
может вызывать раздражение дыхательных путей при вдыхании пыли

О веществе

Фумаровая кислота — органическое соединение, непредельная двухосновная карбоновая кислота. Является транс-изомером бутендиовой кислоты (цис-изомер — малеиновая кислота). Представляет собой белое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде. В природе встречается в растениях, участвует в цикле трикарбоновых кислот. Применяется в пищевой промышленности как регулятор кислотности (E297), а также в производстве полимеров и лекарственных средств.

Идентификаторы

CAS: 110-17-8
PubChem: CID 444972
Wikidata: Q139857
InChIKey: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
SMILES: C(=CC(=O)O)C(=O)O