Капролактон

сложный эфирлактон

Формула: C₆H₁₀O₂
Молярная масса: 114.068 г/моль
Класс: сложный эфир, лактон
Функциональная группа: сложноэфирная (лактонная)
Гомологический ряд: лактоны
Общая формула: CₙH₂ₙ₋₂O₂
Насыщенность: предельное
Агрегатное состояние (н.у.): жидкость
Температура плавления: -18 °C
Температура кипения: 215 °C
CAS: 502-44-3

Массовый состав

C 63.1%
O 28%
H 8.8%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₁₀O₂.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1CCC(=O)OCC1

Получение

C₄H₆O₂ C₂H₅OH кислотный катализатор, нагревание C₆H₁₀O₂ H₂O

C₄H₆O₂ + C₂H₅OH → C₆H₁₀O₂ + H₂O — кислотный катализатор, нагревание

метакриловая кислота + этанол → Капролактон + вода — кислотный катализатор, нагревание
метакриловая кислота + этанол → Капролактон + вода (C4H6O2 + C2H5OH → C6H10O2 + H2O). кислотный катализатор, нагревание
лабораторный способ

Реакции вещества

C₆H₁₀O₂ NH₃ нагревание, давление C₆H₁₃NO₂

C₆H₁₀O₂ + NH₃ → C₆H₁₃NO₂ — нагревание, давление

Капролактон + аммиак → аминокапроновая кислота — нагревание, давление
Капролактон + аммиак → аминокапроновая кислота (C6H10O2 + NH3 → C6H13NO2). нагревание, давление
промышленный способ
C₆H₁₀O₂ H₂O кислотный или щелочной гидролиз, нагревание HO-(CH₂)₅-COOH

C₆H₁₀O₂ + H₂O → HO-(CH₂)₅-COOH — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание

Капролактон + вода → HO-(CH₂)₅-COOH — кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
Капролактон + вода → HO-(CH₂)₅-COOH (C6H10O2 + H2O → HO-(CH2)5-COOH). кислотный или щелочной гидролиз, нагревание
лабораторный способ

Изомерия

структурная (положение функциональной группы)

Внешний вид

бесцветная жидкость

Применение

мономер для синтеза поликапролактона
биоразлагаемые полимеры
медицинские материалы

Безопасность

вызывает раздражение кожи и глаз
вреден при проглатывании

О веществе

ε-Капролактон — циклический сложный эфир (лактон) с семичленным циклом. Бесцветная жидкость с характерным запахом. Используется как мономер для синтеза поликапролактона — биоразлагаемого полиэфира, применяемого в медицине (шовные материалы, системы доставки лекарств) и упаковке. Легко полимеризуется с раскрытием цикла. Гидролизуется до 6-гидроксикапроновой кислоты.

Идентификаторы

CAS: 502-44-3
PubChem: CID 10401
Wikidata: Q288104
InChIKey: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1CCC(=O)OCC1