← Каталог соединений
C₄H₉NO₂
Органическое

гамма-аминомасляная кислота

Формула
C₄H₉NO₂
Молярная масса
103.063 г/моль
Класс
аминокислота, карбоновая кислота, амин
Характер среды
слабокислый (pH ~5-6 водного раствора)
pKa
4.03, 10.56
Функциональная группа
аминогруппа (–NH₂) и карбоксильная группа (–COOH)
Насыщенность
предельное
Плотность
1.11 г/см³
CAS
56-12-2

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₉NO₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C(CC(=O)O)CN

Получение

  • C₂H₅NO₂ C₂H₅OH кислая среда (HCl), нагревание H₂NCH₂COOC₂H₅ H₂O
    C₂H₅NO₂ + C₂H₅OH → H₂NCH₂COOC₂H₅ + H₂O — кислая среда (HCl), нагревание
    глицин + этанол → гамма-аминомасляная кислота + вода — кислая среда (HCl), нагревание
    глицин + этанол → гамма-аминомасляная кислота + вода (C2H5NO2 + C2H5OH → H2NCH2COOC2H5 + H2O). кислая среда (HCl), нагревание
    лабораторный способ
  • C₄H₇NO H₂O кислая или щелочная среда, нагревание C₄H₉NO₂
    C₄H₇NO + H₂O → C₄H₉NO₂ — кислая или щелочная среда, нагревание
    Ацетонциангидрин + вода → гамма-аминомасляная кислота — кислая или щелочная среда, нагревание
    Ацетонциангидрин + вода → гамма-аминомасляная кислота (C4H7NO + H2O → C4H9NO2). кислая или щелочная среда, нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₄H₉NO₂ NaOH водный раствор, комнатная температура C₄H₈NO₂Na H₂O
    C₄H₉NO₂ + NaOH → C₄H₈NO₂Na + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    гамма-аминомасляная кислота + гидроксид натрия → C₄H₈NO₂Na + вода — водный раствор, комнатная температура
    гамма-аминомасляная кислота + гидроксид натрия → C₄H₈NO₂Na + вода (C4H9NO2 + NaOH → C4H8NO2Na + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₄H₉NO₂ HCl водный раствор, комнатная температура C₄H₁₀NO₂Cl
    C₄H₉NO₂ + HCl → C₄H₁₀NO₂Cl — водный раствор, комнатная температура
    гамма-аминомасляная кислота + соляная кислота → C₄H₁₀NO₂Cl — водный раствор, комнатная температура
    гамма-аминомасляная кислота + соляная кислота → C₄H₁₀NO₂Cl (C4H9NO2 + HCl → C4H10NO2Cl). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₄H₉NO₂ C₂H₅OH кислая среда, нагревание C₆H₁₃NO₂ H₂O
    C₄H₉NO₂ + C₂H₅OH → C₆H₁₃NO₂ + H₂O — кислая среда, нагревание
    гамма-аминомасляная кислота + этанол → аминокапроновая кислота + вода — кислая среда, нагревание
    гамма-аминомасляная кислота + этанол → аминокапроновая кислота + вода (C4H9NO2 + C2H5OH → C6H13NO2 + H2O). кислая среда, нагревание
    лабораторный способ
Ещё 1Свернуть
  • NH₂CH₂COOC₂H₅ NaNO₂ HCl 0–5 °C, водный раствор N₂CHCOOC₂H₅ NaCl 2 H₂O
    NH₂CH₂COOC₂H₅ + NaNO₂ + HCl → N₂CHCOOC₂H₅ + NaCl + 2H₂O — 0–5 °C, водный раствор
    гамма-аминомасляная кислота + NaNO₂ + соляная кислота → диазоуксусный эфир + хлорид натрия + вода — 0–5 °C, водный раствор
    гамма-аминомасляная кислота + NaNO₂ + соляная кислота → диазоуксусный эфир + хлорид натрия + вода (NH2CH2COOC2H5 + NaNO2 + HCl → N2CHCOOC2H5 + NaCl + 2H2O). 0–5 °C, водный раствор
    лабораторный способ

Изомерия

структурная (положения функциональных групп)

Внешний вид

белые кристаллы или кристаллический порошок

Применение

  • ноотропное средство (улучшение мозгового кровообращения, памяти)
  • противосудорожное средство
  • седативное средство при тревожных расстройствах
  • пищевая добавка (для снижения стресса, улучшения сна)

Безопасность

  • малотоксична, но в высоких дозах может вызывать сонливость, головокружение, мышечную слабость

О веществе

Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК, GABA) — органическое соединение, аминокислота, не входящая в состав белков. Является основным тормозным нейромедиатором центральной нервной системы человека и других млекопитающих. В химическом отношении представляет собой γ-аминопроизводное масляной кислоты. В чистом виде — белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Применяется в медицине как ноотропное и противосудорожное средство, а также в качестве пищевой добавки для снижения тревожности и улучшения сна.

Идентификаторы

CAS
56-12-2
PubChem
CID 119
Wikidata
Q210021
InChIKey
BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(CC(=O)O)CN