гармалин

алкалоид амин

Формула: C₁₃H₁₄N₂O
Молярная масса: 214.111 г/моль
Класс: алкалоид, амин
Функциональная группа: индольная, метоксильная, иминогруппа
Гомологический ряд: β-карболины
Насыщенность: ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 230 °C
CAS: 304-21-2

Массовый состав

C 72.9%
N 13.1%
O 7.5%
H 6.6%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₃H₁₄N₂O.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: N1=C(C=2NC=3C=C(OC)C=CC3C2CC1)C

Реакции вещества

C₁₃H₁₄N₂O водный раствор, pH > 7 C₁₃H₁₃N₂O⁻ H⁺

C₁₃H₁₄N₂O → C₁₃H₁₃N₂O⁻ + H⁺ — водный раствор, pH > 7

гармалин → C₁₃H₁₃N₂O⁻ + Водород — водный раствор, pH > 7
гармалин → C₁₃H₁₃N₂O⁻ + Водород (C13H14N2O → C13H13N2O⁻ + H⁺). водный раствор, pH > 7
лабораторный способ

Внешний вид

бесцветные или желтоватые кристаллы

Применение

компонент аяхуаски (в сочетании с DMT)
ингибитор МАО в фармакологии
реагент в органическом синтезе

Безопасность

токсичен при приёме внутрь
вызывает галлюцинации и тахикардию

О веществе

Гармалин — природный алкалоид из группы β-карболинов, содержится в растениях рода гармала (Peganum harmala) и Banisteriopsis caapi. Кристаллическое вещество, плавится при 230 °C. Обладает психоактивными свойствами, является ингибитором моноаминоксидазы (МАО). Используется в традиционной медицине и как реагент в органическом синтезе.

Идентификаторы

CAS: 304-21-2
PubChem: CID 3564
Wikidata: Q135270
InChIKey: RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: N1=C(C=2NC=3C=C(OC)C=CC3C2CC1)C