диазоуксусный эфир

сложный эфирорганическое соединение

Формула: N₂CHCOOC₂H₅
Молярная масса: 114.043 г/моль
Класс: сложный эфир, органическое соединение
Функциональная группа: диазогруппа (–N₂), сложноэфирная группа (–COOC₂H₅)
Насыщенность: непредельное
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 154 °C
CAS: 623-73-4

Массовый состав

C 42.1%
O 28%
N 24.6%
H 5.3%

Доли по массе рассчитаны из формулы N₂CHCOOC₂H₅.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CCOC(=O)C=[N+]=[N-]

Получение

NH₂CH₂COOC₂H₅ NaNO₂ HCl 0–5 °C, водный раствор N₂CHCOOC₂H₅ NaCl 2 H₂O

NH₂CH₂COOC₂H₅ + NaNO₂ + HCl → N₂CHCOOC₂H₅ + NaCl + 2H₂O — 0–5 °C, водный раствор

гамма-аминомасляная кислота + NaNO₂ + соляная кислота → диазоуксусный эфир + хлорид натрия + вода — 0–5 °C, водный раствор
гамма-аминомасляная кислота + NaNO₂ + соляная кислота → диазоуксусный эфир + хлорид натрия + вода (NH2CH2COOC2H5 + NaNO2 + HCl → N2CHCOOC2H5 + NaCl + 2H2O). 0–5 °C, водный раствор
лабораторный способ

Реакции вещества

N₂CHCOOC₂H₅ H₂O кислая среда, комнатная температура HOCH₂COOC₂H₅ N₂

N₂CHCOOC₂H₅ + H₂O → HOCH₂COOC₂H₅ + N₂ — кислая среда, комнатная температура

диазоуксусный эфир + вода → натрия оксибутират + Азот — кислая среда, комнатная температура
диазоуксусный эфир + вода → натрия оксибутират + Азот (N2CHCOOC2H5 + H2O → HOCH2COOC2H5 + N2). кислая среда, комнатная температура
лабораторный способ
N₂CHCOOC₂H₅ HCl комнатная температура ClCH₂COOC₂H₅ N₂

N₂CHCOOC₂H₅ + HCl → ClCH₂COOC₂H₅ + N₂ — комнатная температура

диазоуксусный эфир + соляная кислота → ClCH₂COOC₂H₅ + Азот — комнатная температура
диазоуксусный эфир + соляная кислота → ClCH₂COOC₂H₅ + Азот (N2CHCOOC2H5 + HCl → ClCH2COOC2H5 + N2). комнатная температура
лабораторный способ

Внешний вид

жёлтая маслянистая жидкость

Применение

органический синтез
источник карбенов
реакции циклопропанирования

Безопасность

токсично
взрывоопасно при нагревании

О веществе

Диазоуксусный эфир (этилдиазоацетат) — органическое соединение, производное уксусной кислоты, содержащее диазогруппу. Представляет собой жёлтую маслянистую жидкость (в некоторых источниках указывается твёрдое вещество с tпл 154 °C, что может быть ошибкой; обычно это жидкость). Используется в органическом синтезе как источник карбенов, в реакциях циклопропанирования и для введения метиленовой группы. Токсичен, взрывоопасен при нагревании.

Идентификаторы

CAS: 623-73-4
PubChem: CID 12192
Wikidata: Q3026455
InChIKey: YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CCOC(=O)C=[N+]=[N-]