← Каталог соединений
C₁₉H₂₈O₂
Органическое

тестостерон

Формула
C₁₉H₂₈O₂
Молярная масса
288.209 г/моль
Класс
спирт, кетон, углеводород
Функциональная группа
гидроксильная (–OH), карбонильная (кетонная, >C=O)
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
155 °C
CAS
58-22-0

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₉H₂₈O₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=CC(=O)CCC34C

Реакции вещества

  • C₁₉H₂₈O₂ H₂ катализатор Ni, нагревание, давление C₁₉H₃₀O₂
    C₁₉H₂₈O₂ + H₂ → C₁₉H₃₀O₂ — катализатор Ni, нагревание, давление
    тестостерон + Водород → Андростендиол — катализатор Ni, нагревание, давление
    тестостерон + Водород → Андростендиол (C19H28O2 + H2 → C19H30O2). катализатор Ni, нагревание, давление
    лабораторный способ
  • C₁₉H₂₈O₂ CH₃COCl пиридин, комнатная температура C₂₁H₃₀O₃ HCl
    C₁₉H₂₈O₂ + CH₃COCl → C₂₁H₃₀O₃ + HCl — пиридин, комнатная температура
    тестостерон + хлорацетальдегид → 17-Гидроксипрогестерон + соляная кислота — пиридин, комнатная температура
    тестостерон + хлорацетальдегид → 17-Гидроксипрогестерон + соляная кислота (C19H28O2 + CH3COCl → C21H30O3 + HCl). пиридин, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

стереоизомерия (оптическая, конфигурационная)

Внешний вид

белые или почти белые кристаллы

Применение

  • Заместительная гормональная терапия при гипогонадизме у мужчин
  • Лечение задержки полового развития
  • В составе комбинированной терапии при некоторых формах рака молочной железы (в прошлом)
  • Анаболический эффект (в спорте — допинг)

Безопасность

  • Может вызывать гормональные нарушения, подавление выработки собственного тестостерона, гепатотоксичность (при приёме высоких доз или аналогов), повышение риска сердечно-сосудистых заболеваний, агрессивность, акне, облысение.

О веществе

Тестостерон — основной мужской половой гормон (андроген), производное андростана. Относится к стероидным гормонам. В организме синтезируется из холестерина в семенниках, коре надпочечников и в меньшей степени в яичниках. Отвечает за развитие мужских половых признаков, анаболические эффекты (рост мышц, костей). Применяется в медицине при андрогенной недостаточности, а также как анаболический стероид (часто нелегально в спорте). Твёрдое вещество, tпл 155 °C.

Идентификаторы

CAS
58-22-0
PubChem
CID 6013
Wikidata
Q1318776
InChIKey
MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=CC(=O)CCC34C