← Каталог соединений
H₂C₂O₄
Органическое

щавелевая кислота

также: Этандиоловая кислота

Формула
H₂C₂O₄
Молярная масса
90.03 г/моль
Класс
карбоновая кислота, двухосновная кислота
Сила кислоты
сильная
Осно́вность
2-осно́вная
Характер среды
сильнокислый
pKa
1.27, 4.27
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH)
Гомологический ряд
двухосновные карбоновые кислоты
Общая формула
CₙH₂ₙ₋₂O₄
Насыщенность
предельное
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
189.5 °C
Плотность
1.9 г/см³
logP
-0.3
CAS
144-62-7

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы H₂C₂O₄.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C(=O)(C(=O)O)O

Получение

  • Na₂C₂O₄ H₂SO₄ водный раствор, комнатная температура H₂C₂O₄ Na₂SO₄
    Na₂C₂O₄ + H₂SO₄ → H₂C₂O₄ + Na₂SO₄ — водный раствор, комнатная температура
    Na₂C₂O₄ + серная кислота → щавелевая кислота + сульфат натрия — водный раствор, комнатная температура
    Na₂C₂O₄ + серная кислота → щавелевая кислота + сульфат натрия (Na2C2O4 + H2SO4 → H2C2O4 + Na2SO4). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • (COONa)₂ H₂SO₄ водный раствор, нагревание H₂C₂O₄ Na₂SO₄
    (COONa)₂ + H₂SO₄ → H₂C₂O₄ + Na₂SO₄ — водный раствор, нагревание
    (COONa)₂ + серная кислота → щавелевая кислота + сульфат натрия — водный раствор, нагревание
    (COONa)₂ + серная кислота → щавелевая кислота + сульфат натрия ((COONa)2 + H2SO4 → H2C2O4 + Na2SO4). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ
  • C₂MgO₄ H₂SO₄ водный раствор, комнатная температура MgSO₄ H₂C₂O₄
    C₂MgO₄ + H₂SO₄ → MgSO₄ + H₂C₂O₄ — водный раствор, комнатная температура
    Оксалат магния + серная кислота → гептагидрат сульфата магния + щавелевая кислота — водный раствор, комнатная температура
    Оксалат магния + серная кислота → гептагидрат сульфата магния + щавелевая кислота (C2MgO4 + H2SO4 → MgSO4 + H2C2O4). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
Ещё 5Свернуть
  • C₂HNaO₄ HCl водный раствор, комнатная температура HOOC-COOH NaCl
    C₂HNaO₄ + HCl → HOOC-COOH + NaCl — водный раствор, комнатная температура
    Гидрооксалат натрия + соляная кислота → щавелевая кислота + хлорид натрия — водный раствор, комнатная температура
    Гидрооксалат натрия + соляная кислота → щавелевая кислота + хлорид натрия (C2HNaO4 + HCl → HOOC-COOH + NaCl). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₂Li₂O₄ H₂SO₄ комнатная температура Li₂SO₄ H₂C₂O₄
    C₂Li₂O₄ + H₂SO₄ → Li₂SO₄ + H₂C₂O₄ — комнатная температура
    Оксалат лития + серная кислота → Li₂SO₄ + щавелевая кислота — комнатная температура
    Оксалат лития + серная кислота → Li₂SO₄ + щавелевая кислота (C2Li2O4 + H2SO4 → Li2SO4 + H2C2O4). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₂NiO₄ H₂SO₄ разбавленная серная кислота, комнатная температура NiSO₄ H₂C₂O₄
    C₂NiO₄ + H₂SO₄ → NiSO₄ + H₂C₂O₄ — разбавленная серная кислота, комнатная температура
    Оксалат никеля(II) + серная кислота → NiSO₄ + щавелевая кислота — разбавленная серная кислота, комнатная температура
    Оксалат никеля(II) + серная кислота → NiSO₄ + щавелевая кислота (C2NiO4 + H2SO4 → NiSO4 + H2C2O4). разбавленная серная кислота, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₂FeO₄ H₂SO₄ разбавленная серная кислота, комнатная температура FeSO₄ H₂C₂O₄
    C₂FeO₄ + H₂SO₄ → FeSO₄ + H₂C₂O₄ — разбавленная серная кислота, комнатная температура
    оксалат железа(II) + серная кислота → сульфат железа(II) + щавелевая кислота — разбавленная серная кислота, комнатная температура
    оксалат железа(II) + серная кислота → сульфат железа(II) + щавелевая кислота (C2FeO4 + H2SO4 → FeSO4 + H2C2O4). разбавленная серная кислота, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₂BaO₄ H₂SO₄ водный раствор, комнатная температура BaSO₄ H₂C₂O₄
    C₂BaO₄ + H₂SO₄ → BaSO₄ + H₂C₂O₄ — водный раствор, комнатная температура
    оксалат бария + серная кислота → барит + щавелевая кислота — водный раствор, комнатная температура
    оксалат бария + серная кислота → барит + щавелевая кислота (C2BaO4 + H2SO4 → BaSO4 + H2C2O4). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • 2 NaHCO₃ H₂C₂O₄ комнатная температура Na₂C₂O₄ 2 H₂O 2 CO₂
    2NaHCO₃ + H₂C₂O₄ → Na₂C₂O₄ + 2H₂O + 2CO₂ — комнатная температура
    гидрокарбонат натрия + щавелевая кислота → Na₂C₂O₄ + вода + оксид углерода(IV) — комнатная температура
    гидрокарбонат натрия + щавелевая кислота → Na₂C₂O₄ + вода + оксид углерода(IV) (2NaHCO3 + H2C2O4 → Na2C2O4 + 2H2O + 2CO2). комнатная температура
    лабораторный способ
  • CaCl₂ H₂C₂O₄ водный раствор CaC₂O₄ 2 HCl
    CaCl₂ + H₂C₂O₄ → CaC₂O₄ + 2HCl — водный раствор
    хлорид кальция + щавелевая кислота → CaC₂O₄ + соляная кислота — водный раствор
    хлорид кальция + щавелевая кислота → CaC₂O₄ + соляная кислота (CaCl2 + H2C2O4 → CaC2O4 + 2HCl). водный раствор
    лабораторный способ
  • 2 KMnO₄ 5 H₂C₂O₄ 3 H₂SO₄ нагревание, серная кислота K₂SO₄ 2 MnSO₄ 10 CO₂ 8 H₂O
    2KMnO₄ + 5H₂C₂O₄ + 3H₂SO₄ → K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 10CO₂ + 8H₂O — нагревание, серная кислота
    перманганат калия + щавелевая кислота + серная кислота → сульфат калия + MnSO₄ + оксид углерода(IV) + вода — нагревание, серная кислота
    перманганат калия + щавелевая кислота + серная кислота → сульфат калия + MnSO₄ + оксид углерода(IV) + вода (2KMnO4 + 5H2C2O4 + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 10CO2 + 8H2O). нагревание, серная кислота
    лабораторный способ
Ещё 10Свернуть
  • H₂C₂O₄ нагревание, конц. H₂SO₄ CO CO₂ H₂O
    H₂C₂O₄ → CO + CO₂ + H₂O — нагревание, конц. H₂SO₄
    щавелевая кислота → оксид углерода(II) + оксид углерода(IV) + вода — нагревание, конц. H₂SO₄
    щавелевая кислота → оксид углерода(II) + оксид углерода(IV) + вода (H2C2O4 → CO + CO2 + H2O). нагревание, конц. H₂SO₄
    лабораторный способ
  • Ca(OH)₂ H₂C₂O₄ водный раствор CaC₂O₄ 2 H₂O
    Ca(OH)₂ + H₂C₂O₄ → CaC₂O₄ + 2H₂O — водный раствор
    гидроксид кальция + щавелевая кислота → CaC₂O₄ + вода — водный раствор
    гидроксид кальция + щавелевая кислота → CaC₂O₄ + вода (Ca(OH)2 + H2C2O4 → CaC2O4 + 2H2O). водный раствор
    лабораторный способ
  • NaOH HOOC-COOH водный раствор, комнатная температура C₂HNaO₄ H₂O
    NaOH + HOOC-COOH → C₂HNaO₄ + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    гидроксид натрия + щавелевая кислота → Гидрооксалат натрия + вода — водный раствор, комнатная температура
    гидроксид натрия + щавелевая кислота → Гидрооксалат натрия + вода (NaOH + HOOC-COOH → C2HNaO4 + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • H₂C₂O₄ 2 LiOH комнатная температура C₂Li₂O₄ 2 H₂O
    H₂C₂O₄ + 2LiOH → C₂Li₂O₄ + 2H₂O — комнатная температура
    щавелевая кислота + LiOH → Оксалат лития + вода — комнатная температура
    щавелевая кислота + LiOH → Оксалат лития + вода (H2C2O4 + 2LiOH → C2Li2O4 + 2H2O). комнатная температура
    лабораторный способ
  • 2 NaHCO₃ C₂H₂O₄ комнатная температура Na₂C₂O₄ 2 H₂O 2 CO₂
    2NaHCO₃ + C₂H₂O₄ → Na₂C₂O₄ + 2H₂O + 2CO₂ — комнатная температура
    гидрокарбонат натрия + щавелевая кислота → Na₂C₂O₄ + вода + оксид углерода(IV) — комнатная температура
    гидрокарбонат натрия + щавелевая кислота → Na₂C₂O₄ + вода + оксид углерода(IV) (2NaHCO3 + C2H2O4 → Na2C2O4 + 2H2O + 2CO2). комнатная температура
    лабораторный способ
  • Ca(OH)₂ C₂H₂O₄ комнатная температура CaC₂O₄ 2 H₂O
    Ca(OH)₂ + C₂H₂O₄ → CaC₂O₄ + 2H₂O — комнатная температура
    гидроксид кальция + щавелевая кислота → CaC₂O₄ + вода — комнатная температура
    гидроксид кальция + щавелевая кислота → CaC₂O₄ + вода (Ca(OH)2 + C2H2O4 → CaC2O4 + 2H2O). комнатная температура
    лабораторный способ
  • 5 C₂H₂O₄ 2 KMnO₄ 3 H₂SO₄ нагревание, серная кислота 10 CO₂ 2 MnSO₄ K₂SO₄ 8 H₂O
    5C₂H₂O₄ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 10CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O — нагревание, серная кислота
    щавелевая кислота + перманганат калия + серная кислота → оксид углерода(IV) + MnSO₄ + сульфат калия + вода — нагревание, серная кислота
    щавелевая кислота + перманганат калия + серная кислота → оксид углерода(IV) + MnSO₄ + сульфат калия + вода (5C2H2O4 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 10CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O). нагревание, серная кислота
    лабораторный способ
  • C₂H₂O₄ нагревание выше 150 °C CO₂ CO H₂O
    C₂H₂O₄ → CO₂ + CO + H₂O — нагревание выше 150 °C
    щавелевая кислота → оксид углерода(IV) + оксид углерода(II) + вода — нагревание выше 150 °C
    щавелевая кислота → оксид углерода(IV) + оксид углерода(II) + вода (C2H2O4 → CO2 + CO + H2O). нагревание выше 150 °C
    лабораторный способ
  • C₂H₂O₄ 2 NaOH комнатная температура Na₂C₂O₄ 2 H₂O
    C₂H₂O₄ + 2NaOH → Na₂C₂O₄ + 2H₂O — комнатная температура
    щавелевая кислота + гидроксид натрия → Na₂C₂O₄ + вода — комнатная температура
    щавелевая кислота + гидроксид натрия → Na₂C₂O₄ + вода (C2H2O4 + 2NaOH → Na2C2O4 + 2H2O). комнатная температура
    лабораторный способ
  • 2 Fe(OH)₃ 3 K₂C₂O₄ 3 H₂C₂O₄ нагревание, водный раствор 2 K₃[Fe(C₂O₄)₃] 6 H₂O
    2Fe(OH)₃ + 3K₂C₂O₄ + 3H₂C₂O₄ → 2K₃[Fe(C₂O₄)₃] + 6H₂O — нагревание, водный раствор
    гидроксид железа(III) + K₂C₂O₄ + щавелевая кислота → триоксалатоферрат(III) калия + вода — нагревание, водный раствор
    гидроксид железа(III) + K₂C₂O₄ + щавелевая кислота → триоксалатоферрат(III) калия + вода (2Fe(OH)3 + 3K2C2O4 + 3H2C2O4 → 2K3[Fe(C2O4)3] + 6H2O). нагревание, водный раствор
    лабораторный способ

Изомерия

структурная изомерия (положение карбоксильных групп)

Внешний вид

Бесцветные кристаллы (моноклинные) без запаха.

Применение

  • Стандартное вещество в аналитической химии
  • Отбеливание и очистка в текстильной промышленности
  • Удаление ржавчины и накипи
  • Производство красителей и пластмасс
  • В пчеловодстве для борьбы с клещами

Безопасность

  • Токсична при проглатывании и при контакте с кожей
  • Вызывает химические ожоги
  • Вредна для водных организмов

О веществе

Щавелевая кислота (этандиоловая кислота) — простейшая двухосновная карбоновая кислота. Представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Обладает сильными кислотными свойствами, вступает в реакции этерификации, образует соли (оксалаты). При нагревании разлагается с выделением CO и CO₂. Применяется в аналитической химии как стандартное вещество, в текстильной промышленности для отбеливания, а также для удаления ржавчины и накипи.

Идентификаторы

CAS
144-62-7
PubChem
CID 971
Wikidata
Q184832
InChIKey
MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(=O)(C(=O)O)O