← Каталог соединений
C₃H₄O₃
Органическое

пировиноградная кислота

карбоновая кислотакетонорганическое соединение
Формула
C₃H₄O₃
Молярная масса
88.016 г/моль
Класс
карбоновая кислота, кетон, органическое соединение
Сила кислоты
сильная
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
кислый
pKa
2.5
Функциональная группа
кетонная (C=O) и карбоксильная (–COOH)
Гомологический ряд
кетокислоты
Общая формула
CₙH₂ₙ₋₂O₃
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
11.5 °C
Температура кипения
165 °C
Плотность
1.25 г/см³
CAS
127-17-3

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₃H₄O₃.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(=O)C(=O)O

Реакции вещества

  • CH₃COCOOH NH₃ H₂ восстановительное аминирование, кат. Pt/Ni C₃H₇NO₂ H₂O
    CH₃COCOOH + NH₃ + H₂ → C₃H₇NO₂ + H₂O — восстановительное аминирование, кат. Pt/Ni
    пировиноградная кислота + аммиак + Водород → 2-Нитропропан + вода — восстановительное аминирование, кат. Pt/Ni
    пировиноградная кислота + аммиак + Водород → 2-Нитропропан + вода (CH3COCOOH + NH3 + H2 → C3H7NO2 + H2O). восстановительное аминирование, кат. Pt/Ni
    лабораторный способ
  • C₃H₄O₃ H₂ кат. Ni, нагревание C₃H₆O₃
    C₃H₄O₃ + H₂ → C₃H₆O₃ — кат. Ni, нагревание
    пировиноградная кислота + Водород → молочная кислота — кат. Ni, нагревание
    пировиноградная кислота + Водород → молочная кислота (C3H4O3 + H2 → C3H6O3). кат. Ni, нагревание
    лабораторный способ
  • C₃H₄O₃ NaHCO₃ комнатная температура C₃H₃NaO₃ H₂O CO₂
    C₃H₄O₃ + NaHCO₃ → C₃H₃NaO₃ + H₂O + CO₂ — комнатная температура
    пировиноградная кислота + гидрокарбонат натрия → C₃H₃NaO₃ + вода + оксид углерода(IV) — комнатная температура
    пировиноградная кислота + гидрокарбонат натрия → C₃H₃NaO₃ + вода + оксид углерода(IV) (C3H4O3 + NaHCO3 → C3H3NaO3 + H2O + CO2). комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

структурная

Внешний вид

бесцветная жидкость

Применение

  • биохимические исследования
  • органический синтез
  • производство лекарственных средств

Безопасность

  • вызывает раздражение кожи и глаз
  • вредна при проглатывании

О веществе

Пировиноградная кислота (2-оксопропановая) — простейшая α-кетокислота. Бесцветная жидкость с резким запахом, смешивается с водой. Является ключевым метаболитом в гликолизе и цикле Кребса. Обладает кислотными свойствами (pKa ~2.5). Используется в биохимических исследованиях и как синтон в органическом синтезе.

Идентификаторы

CAS
127-17-3
PubChem
CID 1060
Wikidata
Q213580
InChIKey
LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(=O)C(=O)O