← Каталог соединений
C₆H₁₁NO₃S
Органическое

N-формилметионин

Формула
C₆H₁₁NO₃S
Молярная масса
177.046 г/моль
Класс
аминокислота, карбоновая кислота, альдегид
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH), формильная (–CHO), тиоэфирная (–S–)
CAS
4309-82-4

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₁₁NO₃S.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CSCCC(C(=O)O)NC=O

Получение

  • CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH + HCOOH → C₆H₁₁NO₃S + H₂O — нагревание
    метионин + муравьиная кислота → N-формилметионин + вода — нагревание
    метионин + муравьиная кислота → N-формилметионин + вода (CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH + HCOOH → C6H11NO3S + H2O). нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₆H₁₁NO₃S 2 NaOH водный раствор, нагревание CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COONa HCOONa H₂O
    C₆H₁₁NO₃S + 2NaOH → CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COONa + HCOONa + H₂O — водный раствор, нагревание
    N-формилметионин + гидроксид натрия → CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COONa + формиат натрия + вода — водный раствор, нагревание
    N-формилметионин + гидроксид натрия → CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COONa + формиат натрия + вода (C6H11NO3S + 2NaOH → CH3SCH2CH2CH(NH2)COONa + HCOONa + H2O). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ

Внешний вид

белый или почти белый кристаллический порошок

Применение

  • Стартовая аминокислота в биосинтезе белка у прокариот
  • Модельное соединение в исследованиях инициации трансляции
  • Хемоаттрактант в иммунологических исследованиях

О веществе

N-Формилметионин (fMet) — производное аминокислоты метионина, в котором аминогруппа защищена формильной группой. Является стартовой аминокислотой при синтезе белков у прокариот, а также в митохондриях и хлоропластах эукариот. Играет ключевую роль в инициации трансляции, распознается специальными факторами инициации. После завершения синтеза белка формильная группа обычно удаляется. В свободном виде может служить хемоаттрактантом для нейтрофилов у млекопитающих.

Идентификаторы

CAS
4309-82-4
PubChem
CID 911
Wikidata
Q307455
InChIKey
PYUSHNKNPOHWEZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CSCCC(C(=O)O)NC=O