N-ацетилнейраминовая кислота

карбоновая кислота аминокислота углевод

Формула: C₁₁H₁₉NO₉
Молярная масса: 309.106 г/моль
Класс: карбоновая кислота, аминокислота, углевод
Сила кислоты: слабая
Осно́вность: 1-осно́вная
Характер среды: слабокислый
pKa: 2.6
Функциональная группа: карбоксильная (–COOH), амидная (–CONH–), гидроксильная (–OH)
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 185 °C
CAS: 131-48-6

Массовый состав

O 46.6%
C 42.7%
H 6.2%
N 4.5%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₁H₁₉NO₉.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(=O)O)OC1C(O)C(O)CO

Реакции вещества

2 C₁₁H₁₉NO₉ 4 H₂O кислотный гидролиз, нагревание 3 C₆H₁₂O₆ 2 C₂H₅NO₂

2C₁₁H₁₉NO₉ + 4H₂O → 3C₆H₁₂O₆ + 2C₂H₅NO₂ — кислотный гидролиз, нагревание

N-ацетилнейраминовая кислота + вода → глюкоза + глицин — кислотный гидролиз, нагревание
N-ацетилнейраминовая кислота + вода → глюкоза + глицин (2C11H19NO9 + 4H2O → 3C6H12O6 + 2C2H5NO2). кислотный гидролиз, нагревание
лабораторный способ

Внешний вид

белый кристаллический порошок

Применение

биохимические исследования
синтез гликопротеинов и ганглиозидов
производство противовирусных препаратов (ингибиторов нейраминидазы)

О веществе

N-ацетилнейраминовая кислота (Neu5Ac) — наиболее распространённый в природе сиаловая кислота. Относится к классу аминосахаров, содержит карбоксильную группу и ацетилированную аминогруппу. Является важным компонентом гликопротеинов и ганглиозидов клеточных мембран, участвует в межклеточных взаимодействиях и защите от патогенов. В организме человека синтезируется из N-ацетилманнозамина. Широко используется в биохимических исследованиях и производстве лекарственных препаратов.

Идентификаторы

CAS: 131-48-6
PubChem: CID 439197
Wikidata: Q310828
InChIKey: SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N
SMILES: CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(=O)O)OC1C(O)C(O)CO