мевалоновая кислота

карбоновая кислота спирт

Формула: C₆H₁₂O₄
Молярная масса: 148.074 г/моль
Класс: карбоновая кислота, спирт
Сила кислоты: слабая
Осно́вность: 1-осно́вная
Характер среды: слабокислый
Функциональная группа: карбоксильная (–COOH), гидроксильная (–OH)
CAS: 150-97-0

Массовый состав

C 48.6%
O 43.2%
H 8.2%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₁₂O₄.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(CCO)(CC(=O)O)O

Получение

2 C₄H₁₀O₂ 5 CH₃COOH кислотный катализатор, нагревание 3 C₆H₁₂O₄ 2 H₂O

2C₄H₁₀O₂ + 5CH₃COOH → 3C₆H₁₂O₄ + 2H₂O — кислотный катализатор, нагревание

бутандиол-1,2 + уксусная кислота → мевалоновая кислота + вода — кислотный катализатор, нагревание
бутандиол-1,2 + уксусная кислота → мевалоновая кислота + вода (2C4H10O2 + 5CH3COOH → 3C6H12O4 + 2H2O). кислотный катализатор, нагревание
лабораторный способ

Реакции вещества

C₆H₁₂O₄ 2 NaOH водный раствор, комнатная температура C₆H₁₀O₄Na₂ 2 H₂O

C₆H₁₂O₄ + 2NaOH → C₆H₁₀O₄Na₂ + 2H₂O — водный раствор, комнатная температура

мевалоновая кислота + гидроксид натрия → C₆H₁₀O₄Na₂ + вода — водный раствор, комнатная температура
мевалоновая кислота + гидроксид натрия → C₆H₁₀O₄Na₂ + вода (C6H12O4 + 2NaOH → C6H10O4Na2 + 2H2O). водный раствор, комнатная температура
лабораторный способ

Изомерия

оптическая (R/S)

Внешний вид

маслянистая жидкость

Применение

биохимические исследования
предшественник в синтезе статинов

Безопасность

может вызывать раздражение кожи и глаз

О веществе

Мевалоновая кислота — органическое соединение, ключевой интермедиат в биосинтезе изопреноидов и стероидов через мевалонатный путь. В организме фосфорилируется и декарбоксилируется до изопентенилпирофосфата. Представляет собой β-гидроксикислоту с двумя хиральными центрами, биологически активен (R)-энантиомер. В чистом виде — маслянистая жидкость, растворимая в воде. Используется в биохимических исследованиях и как предшественник в синтезе статинов.

Идентификаторы

CAS: 150-97-0
PubChem: CID 439230
Wikidata: Q241678
InChIKey: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N
SMILES: CC(CCO)(CC(=O)O)O