← Каталог соединений
C₈H₉NO₂
Органическое

Метацетамол

органическое соединениеаминфенол
Формула
C₈H₉NO₂
Молярная масса
151.063 г/моль
Класс
органическое соединение, амин, фенол
Функциональная группа
амидная (–CONH–), гидроксильная (–OH)
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
148 °C
CAS
621-42-1

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₈H₉NO₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(=O)NC1=CC(=CC=C1)O

Получение

  • C₈H₁₁NO₂ O₂ ферментативное окисление (моноаминоксидаза) C₈H₉NO₂ H₂O₂
    C₈H₁₁NO₂ + O₂ → C₈H₉NO₂ + H₂O₂ — ферментативное окисление (моноаминоксидаза)
    Норфенефрин + Кислород → Метацетамол + пероксид водорода — ферментативное окисление (моноаминоксидаза)
    Норфенефрин + Кислород → Метацетамол + пероксид водорода (C8H11NO2 + O2 → C8H9NO2 + H2O2). ферментативное окисление (моноаминоксидаза)
    лабораторный способ
  • C₈H₈O₂ H₂NOH кислая среда, комнатная температура C₈H₉NO₂ H₂O
    C₈H₈O₂ + H₂NOH → C₈H₉NO₂ + H₂O — кислая среда, комнатная температура
    анисовый альдегид + гидроксиламин → Метацетамол + вода — кислая среда, комнатная температура
    анисовый альдегид + гидроксиламин → Метацетамол + вода (C8H8O2 + H2NOH → C8H9NO2 + H2O). кислая среда, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₈H₁₀ HNO₃ концентрированная серная кислота, нагревание C₈H₉NO₂ H₂O
    C₈H₁₀ + HNO₃ → C₈H₉NO₂ + H₂O — концентрированная серная кислота, нагревание
    Ксилолы + азотная кислота → Метацетамол + вода — концентрированная серная кислота, нагревание
    Ксилолы + азотная кислота → Метацетамол + вода (C8H10 + HNO3 → C8H9NO2 + H2O). концентрированная серная кислота, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

изомерия положения заместителей

Внешний вид

белое кристаллическое вещество

Применение

  • промежуточное соединение в органическом синтезе

О веществе

Метацетамол (3-гидроксиацетанилид) — органическое соединение, изомер парацетамола. Относится к классу анилидов и фенолов. Представляет собой твёрдое вещество с температурой плавления 148 °C. В отличие от парацетамола, не обладает выраженным анальгетическим действием и не используется в медицине. Применяется в органическом синтезе как интермедиат.

Идентификаторы

CAS
621-42-1
PubChem
CID 12124
Wikidata
Q27146503
InChIKey
QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(=O)NC1=CC(=CC=C1)O