← Каталог соединений
C₆H₈N₂
Органическое

м-фенилендиамин

Формула
C₆H₈N₂
Молярная масса
108.069 г/моль
Класс
амин, арен
Функциональная группа
аминогруппа (–NH₂)
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
63 °C
Температура кипения
285 °C
CAS
108-45-2

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₈N₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: c1cc(cc(c1)N)N

Получение

  • C₆H₄(NO₂)₂ 6 H₂ катализатор Ni, нагревание, давление C₆H₈N₂ 4 H₂O
    C₆H₄(NO₂)₂ + 6H₂ → C₆H₈N₂ + 4H₂O — катализатор Ni, нагревание, давление
    п-динитробензол + Водород → м-фенилендиамин + вода — катализатор Ni, нагревание, давление
    п-динитробензол + Водород → м-фенилендиамин + вода (C6H4(NO2)2 + 6H2 → C6H8N2 + 4H2O). катализатор Ni, нагревание, давление
    промышленный способ
  • C₆H₄N₂O₄ 6 H₂ кат. Ni, нагревание C₆H₄(NH₂)₂ 4 H₂O
    C₆H₄N₂O₄ + 6H₂ → C₆H₄(NH₂)₂ + 4H₂O — кат. Ni, нагревание
    п-динитробензол + Водород → м-фенилендиамин + вода — кат. Ni, нагревание
    п-динитробензол + Водород → м-фенилендиамин + вода (C6H4N2O4 + 6H2 → C6H4(NH2)2 + 4H2O). кат. Ni, нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₆H₅NHNH₂ 2 HNO₃ концентрированная серная кислота, охлаждение C₆H₆N₄O₄ 2 H₂O
    C₆H₅NHNH₂ + 2HNO₃ → C₆H₆N₄O₄ + 2H₂O — концентрированная серная кислота, охлаждение
    м-фенилендиамин + азотная кислота → 2,4-Динитрофенилгидразин + вода — концентрированная серная кислота, охлаждение
    м-фенилендиамин + азотная кислота → 2,4-Динитрофенилгидразин + вода (C6H5NHNH2 + 2HNO3 → C6H6N4O4 + 2H2O). концентрированная серная кислота, охлаждение
    лабораторный способ
  • C₆H₅NHNH₂ HNO₂ 0–5 °C, кислая среда C₆H₅N₃ 2 H₂O
    C₆H₅NHNH₂ + HNO₂ → C₆H₅N₃ + 2H₂O — 0–5 °C, кислая среда
    м-фенилендиамин + азотистая кислота → бензотриазол + вода — 0–5 °C, кислая среда
    м-фенилендиамин + азотистая кислота → бензотриазол + вода (C6H5NHNH2 + HNO2 → C6H5N3 + 2H2O). 0–5 °C, кислая среда
    лабораторный способ
  • C₆H₈N₂ HCl водный раствор, комнатная температура C₆H₉N₂Cl
    C₆H₈N₂ + HCl → C₆H₉N₂Cl — водный раствор, комнатная температура
    м-фенилендиамин + соляная кислота → C₆H₉N₂Cl — водный раствор, комнатная температура
    м-фенилендиамин + соляная кислота → C₆H₉N₂Cl (C6H8N2 + HCl → C6H9N2Cl). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
Ещё 3Свернуть
  • C₆H₈N₂ C₆H₅CHO этанол, нагревание C₆H₅CH=NNHC₆H₅ H₂O
    C₆H₈N₂ + C₆H₅CHO → C₆H₅CH=NNHC₆H₅ + H₂O — этанол, нагревание
    м-фенилендиамин + C₆H₅CHO → C₆H₅CH=NNHC₆H₅ + вода — этанол, нагревание
    м-фенилендиамин + C₆H₅CHO → C₆H₅CH=NNHC₆H₅ + вода (C6H8N2 + C6H5CHO → C6H5CH=NNHC6H5 + H2O). этанол, нагревание
    лабораторный способ
  • C₆H₈N₂ CH₃COCH₃ этанол, нагревание (CH₃)₂C=NNHC₆H₅ H₂O
    C₆H₈N₂ + CH₃COCH₃ → (CH₃)₂C=NNHC₆H₅ + H₂O — этанол, нагревание
    м-фенилендиамин + ацетон → (CH₃)₂C=NNHC₆H₅ + вода — этанол, нагревание
    м-фенилендиамин + ацетон → (CH₃)₂C=NNHC₆H₅ + вода (C6H8N2 + CH3COCH3 → (CH3)2C=NNHC6H5 + H2O). этанол, нагревание
    лабораторный способ
  • C₆H₈N₂ H₂SO₄ разбавленная серная кислота, комнатная температура C₆H₅NHNH₃⁺HSO₄⁻
    C₆H₈N₂ + H₂SO₄ → C₆H₅NHNH₃⁺HSO₄⁻ — разбавленная серная кислота, комнатная температура
    м-фенилендиамин + серная кислота → C₆H₅NHNH₃⁺HSO₄⁻ — разбавленная серная кислота, комнатная температура
    м-фенилендиамин + серная кислота → C₆H₅NHNH₃⁺HSO₄⁻ (C6H8N2 + H2SO4 → C6H5NHNH3⁺HSO4⁻). разбавленная серная кислота, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

изомерия положения заместителей

Внешний вид

бесцветные или светло-жёлтые кристаллы

Применение

  • производство полимеров (полиамиды, полиуретаны)
  • синтез азокрасителей
  • отвердитель эпоксидных смол
  • компонент в производстве кевлара
  • реагент в аналитической химии

Безопасность

  • токсичен при вдыхании, проглатывании и попадании на кожу
  • канцерогенен (группа 2B по МАИР)
  • вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей
  • возможна сенсибилизация кожи

О веществе

м-Фенилендиамин (1,3-диаминобензол) — органическое соединение, ароматический диамин. Представляет собой бесцветные или светло-жёлтые кристаллы, темнеющие на воздухе. Используется как сырьё для синтеза полимеров (например, полиамидов, полиуретанов), красителей, эпоксидных отвердителей и в производстве кевлара. Токсичен, канцерогенен, вызывает раздражение кожи и слизистых.

Идентификаторы

CAS
108-45-2
PubChem
CID 7935
Wikidata
Q2410205
InChIKey
WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
c1cc(cc(c1)N)N