Химач сетевой справочник по химии
← Каталог соединений
C₆H₆N₄O₄
Органическое

2,4-Динитрофенилгидразин

органическое соединениегидразиннитроарен
Формула
C₆H₆N₄O₄
Молярная масса
198.039 г/моль
Класс
органическое соединение, гидразин, нитроарен
Функциональная группа
гидразиновая (–NH–NH₂), нитрогруппы (–NO₂)
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
201 °C
CAS
119-26-6

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₆N₄O₄.

Строение

100%
CCCCCCN+OO–N+OO–NNHHHHHH
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN

Получение

  • C₆H₅NHNH₂ 2 HNO₃ концентрированная серная кислота, охлаждение C₆H₆N₄O₄ 2 H₂O
    C₆H₅NHNH₂ + 2HNO₃ → C₆H₆N₄O₄ + 2H₂O — концентрированная серная кислота, охлаждение
    м-фенилендиамин + азотная кислота → 2,4-Динитрофенилгидразин + вода — концентрированная серная кислота, охлаждение
    м-фенилендиамин + азотная кислота → 2,4-Динитрофенилгидразин + вода (C6H5NHNH2 + 2HNO3 → C6H6N4O4 + 2H2O). концентрированная серная кислота, охлаждение
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₆H₆N₄O₄ C₆H₅CHO этанол, нагревание C₆H₅CH=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ H₂O
    C₆H₆N₄O₄ + C₆H₅CHO → C₆H₅CH=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ + H₂O — этанол, нагревание
    2,4-Динитрофенилгидразин + C₆H₅CHO → C₆H₅CH=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ + вода — этанол, нагревание
    2,4-Динитрофенилгидразин + C₆H₅CHO → C₆H₅CH=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ + вода (C6H6N4O4 + C6H5CHO → C6H5CH=N-NH-C6H3(NO2)2 + H2O). этанол, нагревание
    лабораторный способ
  • C₆H₆N₄O₄ CH₃COCH₃ этанол, нагревание (CH₃)₂C=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ H₂O
    C₆H₆N₄O₄ + CH₃COCH₃ → (CH₃)₂C=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ + H₂O — этанол, нагревание
    2,4-Динитрофенилгидразин + ацетон → (CH₃)₂C=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ + вода — этанол, нагревание
    2,4-Динитрофенилгидразин + ацетон → (CH₃)₂C=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ + вода (C6H6N4O4 + CH3COCH3 → (CH3)2C=N-NH-C6H3(NO2)2 + H2O). этанол, нагревание
    лабораторный способ
  • C₆H₆N₄O₄ C₆H₅COCH₃ этанол, нагревание C₆H₅C(CH₃)=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ H₂O
    C₆H₆N₄O₄ + C₆H₅COCH₃ → C₆H₅C(CH₃)=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ + H₂O — этанол, нагревание
    2,4-Динитрофенилгидразин + C₆H₅COCH₃ → C₆H₅C(CH₃)=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ + вода — этанол, нагревание
    2,4-Динитрофенилгидразин + C₆H₅COCH₃ → C₆H₅C(CH₃)=N-NH-C₆H₃(NO₂)₂ + вода (C6H6N4O4 + C6H5COCH3 → C6H5C(CH3)=N-NH-C6H3(NO2)2 + H2O). этанол, нагревание
    лабораторный способ

Внешний вид

красные кристаллы

Применение

  • реактив для обнаружения и количественного определения альдегидов и кетонов
  • используется в аналитической химии для идентификации карбонильных соединений

Безопасность

  • токсичен при вдыхании, проглатывании и попадании на кожу
  • вызывает раздражение кожи, глаз и дыхательных путей
  • возможна сенсибилизация кожи

О веществе

2,4-Динитрофенилгидразин (ДНФГ) — органическое соединение, производное гидразина, содержащее 2,4-динитрофенильную группу. Представляет собой красное кристаллическое вещество, используется в аналитической химии для качественного и количественного определения альдегидов и кетонов. С альдегидами и кетонами образует окрашенные гидразоны, что позволяет идентифицировать карбонильные соединения. Реактив чувствителен к свету и влаге, хранится в защищённом от света месте. Токсичен и может вызывать раздражение кожи и слизистых.

Идентификаторы

CAS
119-26-6
Wikidata
Q209227
InChIKey
HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN