← Каталог соединений
C₆H₆O₆
Органическое

Аконитовая кислота

карбоновая кислотаорганическое соединение
Формула
C₆H₆O₆
Молярная масса
174.016 г/моль
Класс
карбоновая кислота, органическое соединение
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
3-осно́вная
Характер среды
кислотный
pKa
2.8, 4.46, 5.93
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH)
Насыщенность
непредельное
CAS
499-12-7

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₆O₆.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C(C(=CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O

Получение

  • C₆H₈O₆ I₂ водный раствор, комнатная температура C₆H₆O₆ 2 HI
    C₆H₈O₆ + I₂ → C₆H₆O₆ + 2HI — водный раствор, комнатная температура
    аскорбиновая кислота + Иод → Аконитовая кислота + HI — водный раствор, комнатная температура
    аскорбиновая кислота + Иод → Аконитовая кислота + HI (C6H8O6 + I2 → C6H6O6 + 2HI). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆H₈O₆ 2 AgNO₃ 2 NH₃ аммиачный раствор, нагревание C₆H₆O₆ 2 Ag 2 NH₄NO₃
    C₆H₈O₆ + 2AgNO₃ + 2NH₃ → C₆H₆O₆ + 2Ag + 2NH₄NO₃ — аммиачный раствор, нагревание
    аскорбиновая кислота + нитрат серебра + аммиак → Аконитовая кислота + Серебро + нитрат аммония — аммиачный раствор, нагревание
    аскорбиновая кислота + нитрат серебра + аммиак → Аконитовая кислота + Серебро + нитрат аммония (C6H8O6 + 2AgNO3 + 2NH3 → C6H6O6 + 2Ag + 2NH4NO3). аммиачный раствор, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

геометрическая (цис-транс-изомерия)

Внешний вид

бесцветные кристаллы

Применение

  • биохимические исследования
  • синтез производных

Безопасность

  • раздражает кожу и глаза

О веществе

Аконитовая кислота — органическое соединение, трикарбоновая кислота с одной двойной связью. Является промежуточным продуктом в цикле трикарбоновых кислот (цикле Кребса), где образуется при изомеризации цитрата в изоцитрат. Существует в виде цис- и транс-изомеров; природная форма — транс-аконитовая кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле. Используется в биохимических исследованиях и как реагент для синтеза.

Идентификаторы

CAS
499-12-7
PubChem
CID 309
Wikidata
Q288782
InChIKey
GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(C(=CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O