ацетоин

кетон спирт

Формула: C₄H₈O₂
Молярная масса: 88.052 г/моль
Класс: кетон, спирт
Функциональная группа: кетонная (C=O) и гидроксильная (–OH)
CAS: 513-86-0

Массовый состав

C 54.5%
O 36.3%
H 9.2%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₈O₂.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(C(=O)C)O

Получение

(CH₃CO)₂O C₂H₅OH H₂SO₄, нагревание C₄H₈O₂ CH₃COOH

(CH₃CO)₂O + C₂H₅OH → C₄H₈O₂ + CH₃COOH — H₂SO₄, нагревание

(CH₃CO)₂O + этанол → ацетоин + уксусная кислота — H₂SO₄, нагревание
(CH₃CO)₂O + этанол → ацетоин + уксусная кислота ((CH3CO)2O + C2H5OH → C4H8O2 + CH3COOH). H₂SO₄, нагревание
лабораторный способ
CH₃COCl C₂H₅OH пиридин, 0°C C₄H₈O₂ HCl

CH₃COCl + C₂H₅OH → C₄H₈O₂ + HCl — пиридин, 0°C

хлорацетальдегид + этанол → ацетоин + хлороводород — пиридин, 0°C
хлорацетальдегид + этанол → ацетоин + хлороводород (CH3COCl + C2H5OH → C4H8O2 + HCl). пиридин, 0°C
лабораторный способ

Изомерия

оптическая (хиральный центр)

Внешний вид

бесцветная или желтоватая жидкость

Применение

пищевой ароматизатор
промежуточное соединение в органическом синтезе

Безопасность

вызывает раздражение кожи и глаз

О веществе

Ацетоин (3-гидроксибутан-2-он) — органическое соединение, относящееся к классу кетонов и вторичных спиртов. Представляет собой бесцветную или желтоватую жидкость с характерным маслянистым запахом. Образуется в процессе ферментации углеводов, входит в состав многих пищевых продуктов как ароматизатор (маслянисто-сливочный вкус). Используется в пищевой промышленности и как промежуточное соединение в органическом синтезе.

Идентификаторы

CAS: 513-86-0
PubChem: CID 179
Wikidata: Q223083
InChIKey: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CC(C(=O)C)O