трифенилфосфин

фосфинорганическое соединениеарен

Формула: C₁₈H₁₅P
Молярная масса: 262.091 г/моль
Класс: фосфин, органическое соединение, арен
Функциональная группа: третичный фосфин
Насыщенность: ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 80 °C
CAS: 603-35-0

Массовый состав

C 82.4%
P 11.8%
H 5.8%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₁₈H₁₅P.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

Получение

PCl₃ 3 C₆H₅MgBr эфир, затем гидролиз C₁₈H₁₅P 3 MgClBr

PCl₃ + 3C₆H₅MgBr → C₁₈H₁₅P + 3MgClBr — эфир, затем гидролиз

PCl₃ + C₆H₅MgBr → трифенилфосфин + MgClBr — эфир, затем гидролиз
PCl₃ + C₆H₅MgBr → трифенилфосфин + MgClBr (PCl3 + 3C6H5MgBr → C18H15P + 3MgClBr). эфир, затем гидролиз
лабораторный способ

Реакции вещества

C₁₈H₁₅P CH₃I комнатная температура [C₁₈H₁₅PCH₃]⁺I⁻

C₁₈H₁₅P + CH₃I → [C₁₈H₁₅PCH₃]⁺I⁻ — комнатная температура

трифенилфосфин + CH₃I → [C₁₈H₁₅PCH₃]⁺I⁻ — комнатная температура
трифенилфосфин + CH₃I → [C₁₈H₁₅PCH₃]⁺I⁻ (C18H15P + CH3I → [C18H15PCH3]⁺I⁻). комнатная температура
лабораторный способ
C₁₈H₁₅P S нагревание в толуоле C₁₈H₁₅PS

C₁₈H₁₅P + S → C₁₈H₁₅PS — нагревание в толуоле

трифенилфосфин + Сера → C₁₈H₁₅PS — нагревание в толуоле
трифенилфосфин + Сера → C₁₈H₁₅PS (C18H15P + S → C18H15PS). нагревание в толуоле
лабораторный способ

Внешний вид

белые кристаллы

Применение

лиганд в металлокомплексном катализе
реагент в реакции Виттига
восстановитель в органическом синтезе

Безопасность

токсичен при проглатывании
вызывает раздражение кожи и глаз

О веществе

Трифенилфосфин — органическое соединение, относящееся к классу третичных фосфинов. Представляет собой белое кристаллическое вещество с температурой плавления 80 °C. Хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде. Широко используется в органическом синтезе как лиганд для комплексов переходных металлов, особенно в реакции Виттига и палладий-катализируемых кросс-сочетаниях. На воздухе медленно окисляется до трифенилфосфиноксида.

Идентификаторы

CAS: 603-35-0
PubChem: CID 11776
Wikidata: Q115493
InChIKey: RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3