17-Гидроксипрогестерон

органическое соединениестероид кетон

Формула: C₂₁H₃₀O₃
Молярная масса: 330.219 г/моль
Класс: органическое соединение, стероид, кетон
Функциональная группа: кетонная (C=O), гидроксильная (–OH)
Агрегатное состояние (н.у.): твёрдое
Температура плавления: 219.5 °C
CAS: 68-96-2

Массовый состав

C 76.3%
O 14.5%
H 9.2%

Доли по массе рассчитаны из формулы C₂₁H₃₀O₃.

Строение

100%

Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CC(=O)C1(CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C)O

Получение

C₁₉H₂₈O₂ CH₃COCl пиридин, комнатная температура C₂₁H₃₀O₃ HCl

C₁₉H₂₈O₂ + CH₃COCl → C₂₁H₃₀O₃ + HCl — пиридин, комнатная температура

тестостерон + хлорацетальдегид → 17-Гидроксипрогестерон + соляная кислота — пиридин, комнатная температура
тестостерон + хлорацетальдегид → 17-Гидроксипрогестерон + соляная кислота (C19H28O2 + CH3COCl → C21H30O3 + HCl). пиридин, комнатная температура
лабораторный способ
C₂₁H₂₈O₃ H₂ каталитическое гидрирование, кат. Pd/C, комнатная температура C₂₁H₃₀O₃

C₂₁H₂₈O₃ + H₂ → C₂₁H₃₀O₃ — каталитическое гидрирование, кат. Pd/C, комнатная температура

C₂₁H₂₈O₃ + Водород → 17-Гидроксипрогестерон — каталитическое гидрирование, кат. Pd/C, комнатная температура
C₂₁H₂₈O₃ + Водород → 17-Гидроксипрогестерон (C21H28O3 + H2 → C21H30O3). каталитическое гидрирование, кат. Pd/C, комнатная температура
лабораторный способ

Изомерия

оптическаяструктурная

Внешний вид

белые или почти белые кристаллы

Применение

промежуточный продукт биосинтеза стероидных гормонов
лекарственное средство (гормональная терапия)

О веществе

17-Гидроксипрогестерон (17α-гидроксипрогестерон) — стероидный гормон, производное прогестерона. Относится к классу прегнанов. Является промежуточным продуктом биосинтеза кортизола и андрогенов в коре надпочечников. При нормальных условиях — твёрдое кристаллическое вещество. Используется в медицине в качестве лекарственного средства (например, в составе гормональной терапии).

Идентификаторы

CAS: 68-96-2
PubChem: CID 6238
Wikidata: Q175901
InChIKey: DBPWSSGDRRHUNT-CEGNMAFCSA-N
SMILES: CC(=O)C1(CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C)O