← Каталог соединений
C₄H₄ClNO₂
Органическое

N-Хлорсукцинимид

органическое соединениеимидхлоримид
Формула
C₄H₄ClNO₂
Молярная масса
132.993 г/моль
Класс
органическое соединение, имид, хлоримид
Функциональная группа
имидная (–CO–NH–CO–) с замещённым атомом хлора при азоте
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
148 °C
CAS
128-09-6

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₄H₄ClNO₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)Cl

Получение

  • C₄H₄O₂NNa Cl₂ водный раствор, 0–5 °C C₄H₄ClNO₂ NaCl
    C₄H₄O₂NNa + Cl₂ → C₄H₄ClNO₂ + NaCl — водный раствор, 0–5 °C
    C₄H₄O₂NNa + Хлор → N-Хлорсукцинимид + хлорид натрия — водный раствор, 0–5 °C
    C₄H₄O₂NNa + Хлор → N-Хлорсукцинимид + хлорид натрия (C4H4O2NNa + Cl2 → C4H4ClNO2 + NaCl). водный раствор, 0–5 °C
    лабораторный способ

Внешний вид

белые кристаллы

Применение

  • хлорирующий реагент в органическом синтезе
  • окислитель в химических реакциях
  • дезинфицирующее средство (в составе некоторых препаратов)

Безопасность

  • раздражает кожу и слизистые оболочки
  • токсичен при проглатывании
  • выделяет токсичные газы при контакте с водой или кислотами

О веществе

N-Хлорсукцинимид (NCS) — органическое соединение, производное сукцинимида, где атом водорода при азоте замещён на хлор. Представляет собой белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Используется как мягкий хлорирующий реагент и окислитель в органическом синтезе, например, для хлорирования алкенов, ароматических соединений и в реакциях галогенирования по allyl-положению. Также применяется для получения N-галогенсукцинимидов и в аналитической химии. Реагирует с водой с выделением хлорноватистой кислоты, поэтому требует хранения в сухом месте.

Идентификаторы

CAS
128-09-6
PubChem
CID 31398
Wikidata
Q286192
InChIKey
JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1CC(=O)N(C1=O)Cl