← Каталог соединений
C₆H₇NO₂
Органическое

N-Этилмалеимид

имидорганическое соединение
Формула
C₆H₇NO₂
Молярная масса
125.048 г/моль
Класс
имид, органическое соединение
Функциональная группа
имидная (–CO–N–CO–), двойная связь C=C
Насыщенность
непредельное
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
45 °C
CAS
128-53-0

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₇NO₂.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: CCN1C(=O)C=CC1=O

Реакции вещества

  • C₆H₇NO₂ H₂O нагревание, водный раствор C₆H₉NO₃
    C₆H₇NO₂ + H₂O → C₆H₉NO₃ — нагревание, водный раствор
    N-Этилмалеимид + вода → C₆H₉NO₃ — нагревание, водный раствор
    N-Этилмалеимид + вода → C₆H₉NO₃ (C6H7NO2 + H2O → C6H9NO3). нагревание, водный раствор
    лабораторный способ
  • C₆H₇NO₂ NaOH водный раствор, комнатная температура C₆H₆NNaO₂ H₂O
    C₆H₇NO₂ + NaOH → C₆H₆NNaO₂ + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    N-Этилмалеимид + гидроксид натрия → C₆H₆NNaO₂ + вода — водный раствор, комнатная температура
    N-Этилмалеимид + гидроксид натрия → C₆H₆NNaO₂ + вода (C6H7NO2 + NaOH → C6H6NNaO2 + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Внешний вид

белые или почти белые кристаллы

Применение

  • модификация тиольных групп в белках
  • ингибитор ферментов с активными SH-группами
  • биохимический реагент

Безопасность

  • токсичен при проглатывании и вдыхании
  • вызывает раздражение кожи и глаз

О веществе

N-Этилмалеимид (NEM) — органическое соединение, производное малеимида. Представляет собой твёрдое вещество с температурой плавления 45 °C. Является алкилирующим агентом, специфически реагирует с тиольными группами цистеина в белках, образуя стабильные тиоэфирные связи. Используется в биохимии для ингибирования ферментов, содержащих активные SH-группы, и для модификации белков. Токсичен, является раздражителем.

Идентификаторы

CAS
128-53-0
PubChem
CID 4362
Wikidata
Q292393
InChIKey
HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCN1C(=O)C=CC1=O