Химач сетевой справочник по химии
← Каталог соединений
C₉H₈O₂
Органическое

коричная кислота

карбоновая кислотаареннепредельная кислота
Формула
C₉H₈O₂
Молярная масса
148.052 г/моль
Класс
карбоновая кислота, арен, непредельная кислота
Сила кислоты
слабая
Осно́вность
1-осно́вная
Характер среды
слабокислый
pKa
4.44
Функциональная группа
карбоксильная (–COOH)
Насыщенность
непредельное
Агрегатное состояние (н.у.)
твёрдое
Температура плавления
134 °C
Температура кипения
300 °C
Плотность
1.2475 г/см³
CAS
140-10-3

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₉H₈O₂.

Строение

100%
CCCCCCCCCOOHHHHHHHH
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O

Получение

  • C₆H₅CHO CH₃COOH нагревание, кат. ацетат натрия C₉H₈O₂ H₂O
    C₆H₅CHO + CH₃COOH → C₉H₈O₂ + H₂O — нагревание, кат. ацетат натрия
    C₆H₅CHO + уксусная кислота → коричная кислота + вода — нагревание, кат. ацетат натрия
    C₆H₅CHO + уксусная кислота → коричная кислота + вода (C6H5CHO + CH3COOH → C9H8O2 + H2O). нагревание, кат. ацетат натрия
    лабораторный способ
  • C₉H₈O Ag₂O аммиачный раствор, нагревание C₉H₈O₂ 2 Ag
    C₉H₈O + Ag₂O → C₉H₈O₂ + 2Ag — аммиачный раствор, нагревание
    1-инданон + Ag₂O → коричная кислота + Серебро — аммиачный раствор, нагревание
    1-инданон + Ag₂O → коричная кислота + Серебро (C9H8O + Ag2O → C9H8O2 + 2Ag). аммиачный раствор, нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₉H₈O₂ Br₂ комнатная температура, CCl₄ C₉H₈Br₂O₂
    C₉H₈O₂ + Br₂ → C₉H₈Br₂O₂ — комнатная температура, CCl₄
    коричная кислота + Бром → C₉H₈Br₂O₂ — комнатная температура, CCl₄
    коричная кислота + Бром → C₉H₈Br₂O₂ (C9H8O2 + Br2 → C9H8Br2O2). комнатная температура, CCl₄
    лабораторный способ
  • C₉H₈O₂ H₂ кат. Ni, 150–200 °C, давление C₉H₁₀O₂
    C₉H₈O₂ + H₂ → C₉H₁₀O₂ — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    коричная кислота + Водород → C₉H₁₀O₂ — кат. Ni, 150–200 °C, давление
    коричная кислота + Водород → C₉H₁₀O₂ (C9H8O2 + H2 → C9H10O2). кат. Ni, 150–200 °C, давление
    лабораторный способ
  • C₉H₈O₂ NaOH водный раствор, комнатная температура C₉H₇NaO₂ H₂O
    C₉H₈O₂ + NaOH → C₉H₇NaO₂ + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    коричная кислота + гидроксид натрия → C₉H₇NaO₂ + вода — водный раствор, комнатная температура
    коричная кислота + гидроксид натрия → C₉H₇NaO₂ + вода (C9H8O2 + NaOH → C9H7NaO2 + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Изомерия

цис-транс-изомерияструктурная изомерия

Внешний вид

бесцветные кристаллы

Применение

  • в парфюмерии как фиксатор запаха
  • в пищевой промышленности как ароматизатор
  • в синтезе фармацевтических препаратов
  • в производстве пластификаторов и полимеров

Безопасность

  • вызывает раздражение кожи и глаз
  • может быть вреден при проглатывании

О веществе

Коричная кислота (транс-3-фенилпроп-2-еновая кислота) — органическое соединение, относящееся к классу ароматических карбоновых кислот. Представляет собой бесцветные кристаллы с характерным запахом, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле и эфире. Обладает слабыми кислотными свойствами (pKa ~ 4.44). В природе встречается в корице, бальзамах и смолах. Используется в парфюмерии, пищевой промышленности (ароматизатор) и как исходное вещество для синтеза других соединений.

Идентификаторы

CAS
140-10-3
PubChem
CID 444539
Wikidata
Q164785
InChIKey
WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O