← Каталог соединений
Формула
C₅H₅N₅O
Молярная масса
151.049 г/моль
Класс
органическое основание, гетероциклическое соединение, пурин
Характер среды
нейтральный
pKa
9.92, 12.4
Функциональная группа
пуриновое основание
Насыщенность
ароматическое
CAS
73-40-5

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₅H₅N₅O.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N

Реакции вещества

  • C₅H₅N₅O HCl водный раствор, комнатная температура C₅H₆ClN₅O
    C₅H₅N₅O + HCl → C₅H₆ClN₅O — водный раствор, комнатная температура
    гуанин + соляная кислота → C₅H₆ClN₅O — водный раствор, комнатная температура
    гуанин + соляная кислота → C₅H₆ClN₅O (C5H5N5O + HCl → C5H6ClN5O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₅H₅N₅O NaOH водный раствор, нагревание C₅H₄N₅ONa H₂O
    C₅H₅N₅O + NaOH → C₅H₄N₅ONa + H₂O — водный раствор, нагревание
    гуанин + гидроксид натрия → C₅H₄N₅ONa + вода — водный раствор, нагревание
    гуанин + гидроксид натрия → C₅H₄N₅ONa + вода (C5H5N5O + NaOH → C5H4N5ONa + H2O). водный раствор, нагревание
    лабораторный способ

Изомерия

таутомерия

Внешний вид

бесцветные кристаллы

Применение

  • компонент нуклеиновых кислот (ДНК, РНК)
  • в биохимических исследованиях
  • в составе косметических средств (перламутровый пигмент)

О веществе

Гуанин — азотистое основание пуринового ряда, входит в состав нуклеиновых кислот (ДНК и РНК), где образует комплементарную пару с цитозином. В виде нуклеотидов (гуанозинтрифосфат) участвует в энергетическом обмене и передаче сигналов в клетке. В природе встречается также в составе гуано (откуда и название) и чешуе рыб, придавая блеск. Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде.

Идентификаторы

CAS
73-40-5
PubChem
CID 764
Wikidata
Q169313
InChIKey
UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N