← Каталог соединений
C₆H₅ClO₂S
Органическое

Бензолсульфохлорид

органическое соединениесульфохлоридароматическое соединение
Формула
C₆H₅ClO₂S
Молярная масса
175.97 г/моль
Класс
органическое соединение, сульфохлорид, ароматическое соединение
Функциональная группа
сульфонилхлоридная (–SO₂Cl)
Насыщенность
ароматическое
Агрегатное состояние (н.у.)
жидкость
Температура плавления
15 °C
CAS
98-09-9

Массовый состав

Доли по массе рассчитаны из формулы C₆H₅ClO₂S.

Строение

100%
Наведите на атом — подсветятся его связи; клик открывает страницу элемента.
SMILES: C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl

Получение

  • C₆H₅SO₃H PCl₅ нагревание C₆H₅ClO₂S POCl₃ HCl
    C₆H₅SO₃H + PCl₅ → C₆H₅ClO₂S + POCl₃ + HCl — нагревание
    C₆H₅SO₃H + хлорид фосфора(V) → Бензолсульфохлорид + POCl₃ + соляная кислота — нагревание
    C₆H₅SO₃H + хлорид фосфора(V) → Бензолсульфохлорид + POCl₃ + соляная кислота (C6H5SO3H + PCl5 → C6H5ClO2S + POCl3 + HCl). нагревание
    лабораторный способ

Реакции вещества

  • C₆H₅ClO₂S NH₃ комнатная температура C₆H₅SO₂NH₂ HCl
    C₆H₅ClO₂S + NH₃ → C₆H₅SO₂NH₂ + HCl — комнатная температура
    Бензолсульфохлорид + аммиак → C₆H₅SO₂NH₂ + соляная кислота — комнатная температура
    Бензолсульфохлорид + аммиак → C₆H₅SO₂NH₂ + соляная кислота (C6H5ClO2S + NH3 → C6H5SO2NH2 + HCl). комнатная температура
    лабораторный способ
  • C₆H₅ClO₂S 2 NaOH водный раствор, комнатная температура C₆H₅SO₃Na NaCl H₂O
    C₆H₅ClO₂S + 2NaOH → C₆H₅SO₃Na + NaCl + H₂O — водный раствор, комнатная температура
    Бензолсульфохлорид + гидроксид натрия → C₆H₅SO₃Na + хлорид натрия + вода — водный раствор, комнатная температура
    Бензолсульфохлорид + гидроксид натрия → C₆H₅SO₃Na + хлорид натрия + вода (C6H5ClO2S + 2NaOH → C6H5SO3Na + NaCl + H2O). водный раствор, комнатная температура
    лабораторный способ

Внешний вид

бесцветная или слегка желтоватая маслянистая жидкость

Применение

  • реагент для синтеза сульфаниламидов
  • получение сульфонатов и сульфамидов
  • в производстве красителей и пестицидов

Безопасность

  • токсичен при вдыхании и проглатывании
  • вызывает химические ожоги кожи и глаз

О веществе

Бензолсульфохлорид (бензолсульфонилхлорид) — органическое соединение, производное бензолсульфоновой кислоты. Представляет собой маслянистую жидкость с характерным запахом. Используется в органическом синтезе как реагент для введения сульфонильной группы, в частности для получения сульфаниламидов (сульфамидов) и других сульфопроизводных. Реагирует с аминами и спиртами, образуя сульфамиды и сульфонаты. Токсичен, вызывает раздражение кожи и слизистых.

Идентификаторы

CAS
98-09-9
PubChem
CID 7369
Wikidata
Q2660596
InChIKey
CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl